ethyl thiopantothenate | 521981-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl thiopantothenate
• 英文别名: S-ethyl 3-[[(2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanethioate
• CAS: 521981-75-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 263.358
• InChiKey: XFOMHXLKMZEWCG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl thiopantothenate 在 pantothenate kinase pyruvate kinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 ethyl 4'-phosphothiopantothenate
  参考文献：
  名称：

  One-pot preparation of coenzyme A analogues via an improved chemo-enzymatic synthesis of pre-CoA thioester synthons

  摘要：

  辅酶A类似物通过同时利用三种辅酶A合成酶对泛酸硫酯进行生物转化，并在一步法合成中进行氨基解反应，从而被合成。

  DOI：

  10.1039/b613527g
• 作为产物：
  描述：

  D-泛酸 、 乙硫醇 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以32%的产率得到ethyl thiopantothenate
  参考文献：
  名称：

  One-pot preparation of coenzyme A analogues via an improved chemo-enzymatic synthesis of pre-CoA thioester synthons

  摘要：

  辅酶A类似物通过同时利用三种辅酶A合成酶对泛酸硫酯进行生物转化，并在一步法合成中进行氨基解反应，从而被合成。

  DOI：

  10.1039/b613527g

文献信息

• Stereochemical studies on phosphopantothenoylcysteine decarboxylase from Escherichia coli
  作者：Erick Strauss、Tadhg P Begley

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01018-1

  日期：2003.2

  Phosphopantothenoylcysteine decarboxylase catalyzes the decarboxylation of 4'-phosphopantothenoylcysteine (2) to form 4'-phosphopanthetheine (3), an intermediate in the biosynthesis of Coenzyme A. In this study we investigated the stereochemistry of this reaction. Our results show that the decarboxylation proceeds with retention of stereochemistry, and that the pro-R proton at C(beta) of the cysteine

  磷酸泛氨酰半胱氨酸脱羧酶催化4'-磷酸泛肽烯酰半胱氨酸（2）脱羧形成4'-磷酸泛素（3），这是辅酶A生物合成的中间体。在这项研究中，我们研究了该反应的立体化学。我们的结果表明，脱羧反应在保留立体化学的情况下进行，并且在巯基可逆氧化为硫醛中间体的过程中，2的半胱氨酸部分的Cβ处的pro-R质子被除去。