(S)-2-氯丙酸乙酯 | 74497-15-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氯丙酸乙酯
• 中文别名: (-)-2-氯丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (S)-2-chloropropionate
• 英文别名: ethyl (S)-2-chloropropanoate；(-)-Ethyl alpha-chloropropionate；ethyl (2S)-2-chloropropanoate
• CAS: 74497-15-7
• 化学式: C₅H₉ClO₂
• 分子量: 136.578
• InChiKey: JEAVBVKAYUCPAQ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  149℃
• 密度：
  1.081
• 闪点：
  50℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氯丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到禾大壮
  参考文献：
  名称：

  Optimization of the use of a chiral bio-based building block for the manufacture of DHPPA, a key intermediate for propionate herbicides

  摘要：

  提出了一种替代路线用于生产（R）-2-（4-羟基苯氧）丙酸（DHPPA），这是除草剂化学中的一个关键中间体。该路线利用了一种手性建筑块，最初通过发酵产生。该路线经过优化，分为两个步骤：氯化和醚化。氯化步骤的最大光学纯度（ee）为99%，提纯后产率为85%。醚化步骤的产率为66%。与工业标准相比，该路线在绿色化学方面显示出显著改善：废物排放减少了最多7倍，废物的毒性也降低。

  DOI：

  10.1039/c4gc00797b
• 作为产物：
  描述：

  乳酸乙酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (S)-2-氯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Darzens, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1911, vol. 152, p. 1603

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CaF2 catalyzed SN2 type chlorodehydroxylation of chiral secondary alcohols with thionyl chloride: a practical and convenient approach for the preparation of optically active chloroalkanes
  作者：Junjie Zhang、Huanxia Wang、Yun Ma、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.079

  日期：2013.5

  A CaF2 catalyzed chlorodehydroxylation of chiral secondary alcohols with thionyl chloride has been developed. The chlorination reaction is effective for a wide range of alcohols, generating the corresponding chloroalkanes in good yield with high optical purity with inversion of the original configuration of the alcohol.

  已经开发了用亚硫酰氯的CaF 2催化的手性仲醇的氯脱羟基化。氯化反应对多种醇均有效，以高产率产生具有高光学纯度的相应氯代烷烃，同时颠倒了醇的原始构型。
• [EN] IMIDAZO [1,2A] PYRIDINE DERIVATIVES, THEIR USE AS S1P1 AGONISTS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2A]PYRIDINE, LEUR EMPLOI EN TANT QU'AGONISTES DE S1P1 ET LEURS MÉTHODES DE PRODUCTION
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2010065760A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention is directed to Compounds of Formula (I) as well as methods of making and using the compounds.

  该发明涉及式(I)的化合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• 一种精喹禾灵的合成方法
  申请人：京博农化科技有限公司

  公开号：CN112028842A

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明属于化学化工领域，具体涉及一种精喹禾灵的合成方法。本发明以高光学S‑2‑氯丙酸乙酯代替S‑2‑苯磺酸基丙酸乙酯，省略酯化反应步骤，避开酯化反应苛刻的反应条件和繁琐的后处理工艺，同时避免因酯化反应的不稳定性导致精喹禾灵光学低，同时避开使用S‑2‑苯磺酸基丙酸乙酯引入的苯磺酸盐，提升该工艺的环保效益。
• Two stereoisomeric imidazoline derivatives. Synthesis, optical, and .alpha.2-adrenoceptor activities
  作者：Juergen Biedermann、Alicia Leon-Lomeli、Harald O. Borbe、Gerrit Prop

  DOI：10.1021/jm00157a011

  日期：1986.7

  Two eight-step pathways for synthesizing the stereoisomeric compounds (-)-2-[1-(2,6-dichlorophenoxy)ethyl]-2-imidazoline hydrochloride ("levlofexidine" hydrochloride; (-)-lofexidine hydrochloride) and (+)-2-[1-(2,6-dichlorophenoxy)ethyl]-2-imidazoline hydrochloride ("dexlofexidine" hydrochloride; (+)-lofexidine hydrochloride) and the optical resolution of (+/-)-lofexidine are described. (-)-Lofexidine

  合成立体异构体化合物（-）-2- [1-（2,6-二氯苯氧基）乙基] -2-咪唑啉盐酸盐（“左洛非西定”盐酸盐；（-）-洛非西定盐酸盐）和（+）的两个八步途径描述了-2- [1-（1-（2，6-二氯苯氧基）乙基] -2-咪唑啉盐酸盐（“右洛西定”盐酸盐；（+）-洛西替丁盐酸盐）和（+/-）-洛西替丁的光学拆分度。立体选择性α2-肾上腺素受体激动剂（-）-洛美定由于其不对称中心，已被证明是治疗高血压的有效药物（剂量为0.561微克/千克），并且具有最高的亲和力和浓度依赖性直接结合研究中的α2-肾上腺素能受体（0.36 nmol / L）。（+）-Lofexidine效力低10倍。
• [EN] A PROCESS FOR OPTICAL PURE (R)-2-PHENOXYPROPIONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE DERIVES D'ACIDE (R)-2-PHENOXYPROPIONIQUE PURS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2006001562A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention relates to a method for manufacturing optically active (R)-2-phenoxypropionic acid derivatives. More particularly, the present invention relates to a method for manufacturing optically active (R)-2-phenoxypropionic acid derivatives with high purity by using p-substituted phenol derivatives and alkyl (S)-2-arylsulfonyloxypropionate as starting materials and reacting them at 60 to 100 °C in the presence of an alkalimetal salt as a base and. a hydrocarbon solvent.

  本发明涉及一种制备光学活性(R)-2-苯氧基丙酸衍生物的方法。更具体地说，本发明涉及一种利用对取代苯酚衍生物和烷基(S)-2-芳基磺酰氧基丙酸酯作为起始原料，在碱金属盐作为碱和烃溶剂存在下，在60至100°C下反应制备高纯度的光学活性(R)-2-苯氧基丙酸衍生物的方法。