1,3-dimethyl-2-trimethylsilyliminoimidazoline | 175540-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-trimethylsilyliminoimidazoline
• 英文别名: 1,3-dimethyl-N-trimethylsilylimidazol-2-imine
• CAS: 175540-74-6
• 化学式: C₈H₁₇N₃Si
• 分子量: 183.329
• InChiKey: ALVQHHBJGSQMRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-trimethylsilyliminoimidazoline 在 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到dichloro(1,3-dimethyl-2-imidazol-2-ylidenimino)phosphane
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物，XVII。二氯（1,3-二甲基-2-咪唑-2-亚胺基氨基）-膦的合成与本征化学合成-亚甲基亚氨基取代物ungewöhnlichenDonoreigenschaften †

  摘要：

  咪唑衍生物，XVII。–二氯（1,3-二甲基-2-咪唑-2-亚氨基亚氨基）膦的合成和性质-供体性质不常见的亚甲基氨基取代基

  DOI：

  10.1002/cber.19961290418
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,3-二甲基咪唑-2-亚胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1,3-dimethyl-2-trimethylsilyliminoimidazoline
  参考文献：
  名称：

  Kuhn, Norbert; Fawzi, Riad; Steimann, Manfred, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 12, p. 1779 - 1784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazolin-2-iminato-Derivate der Thiokohlensäure [1] / Imidazolin-2-iminato Derivatives of Thiourea [1]
  作者：Norbert Kuhn、Riad Fawzi、Cacilia Maichle-Mößmer、Manfred Steimann、Jörg Wiethoff

  DOI：10.1515/znb-1997-0907

  日期：1997.9.1

  From 2-trimethylsilylimino-1,3-dimethylimidazoline (6, ImN-SiMe₃) and CSCl₂ the imidochlorothionic acid [ImN=C(S)Cl (7) is obtained; 7 gives with AlCl₃ the cationic isothiocyanate [ImN=C=S]AlCl₄ (9). The corresponding imidothiourea ImN=C(S)NEt₂ (12) is formed reacting Et₂NC(S)Cl (10) and ImNLi (11). The reaction of ImN=C(S)SSiMe₃ (13) with iodine gives the dicationic species [ImN=C(SSiMe₃)S}₂](I₃)₂ (14) which is transformed into the protonated imidothiourea [ImN=C(S)N(H)Im]I (16) by polar solvents. From 16 the imidothiourea (ImN)₂CS (8) is obtained as a polymeric solid. The strong π-electron donor ability of the imido substituent ImN is revealed by the X-ray structure analyses of 12 and 16.

  从2-三甲基硅基亚胺-1,3-二甲基咪唑啉（6，ImN-SiMe₃）和CSCl₂反应，得到咪唑氯硫酸[ImN=C(S)Cl（7）]；7与AlCl₃反应生成阳离子异硫氰酸酯[ImN=C=S]AlCl₄（9）。反应Et₂NC(S)Cl（10）和ImNLi（11）生成相应的亚硫酰脲ImN=C(S)NEt₂（12）。ImN=C(S)SSiMe₃（13）与碘反应生成双阳离子物种[ImN=C(SSiMe₃)S}₂](I₃)₂（14），它通过极性溶剂转化为质子化的亚硫酰脲[ImN=C(S)N(H)Im]I（16）。从16得到聚合物固体亚硫酰脲（ImN）₂CS（8）。通过12和16的X射线结构分析揭示了亚胺取代基ImN的强π电子给体能力。
• Zur Reaktion von Derivaten des 1,3-Dimethyl-2-iminoimidazolins mit CS₂ [1] / On the Reaction of 1,3-Dimethyl-2-iminoimidazoline Derivatives with CS₂ [1]
  作者：Norbert Kuhn、Riad Fawzi、Manfred Steimann、Jörg Wiethoff

  DOI：10.1515/znb-1997-0511

  日期：1997.5.1

  1,3-Dimethyl-2-iminoimidazoline (4, ImNH) reacts with CS₂ to give the imidazolium salt [ImNH₂][(ImNCS₂)₂H] (7) in which two dithioformimide fragments are linked by a hydrogen bridge. From the trimethylsilyl derivative ImNSiMe₃ (11) and CS₂ the adduct ImNSiMe₃ • CS₂ (12) is obtained which reacts with oxygen to give the disulfide (ImNCS₂) (14). The X-ray structures of 7 and 14 were determined.

  1,3-二甲基-2-亚胺咪唑啉（4，ImNH）与CS₂反应，形成咪唑盐[ImNH₂][(ImNCS₂)₂H]（7），其中两个二硫代甲酰亚胺碎片通过氢键连接。从三甲基硅基衍生物ImNSiMe₃（11）和CS₂中得到加合物ImNSiMe₃•CS₂（12），它与氧反应形成二硫化物（ImNCS₂）（14）。确定了7和14的X射线结构。

• Kuhn, Norbert; Fawzi, Riad; Steimann, Manfred, Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 1997, vol. 623, # 4, p. 554 - 560
  作者：Kuhn, Norbert、Fawzi, Riad、Steimann, Manfred、Wiethoff, Joerg

  DOI：——

  日期：——
• Derivate des Imidazols. XXII. Imidazoliniminato-Komplexe des Titans. Synthese und Kristallstrukturen von [(ImN)TiCl3]2 und [(ImN)TiCl3 � 2 MeCN] (ImN = 1,3-Dimethylimidazolin-2-imino)
  作者：Norbert Kuhn、Riad Fawzi、Manfred Steimann、J�rg Wiethoff

  DOI：10.1002/zaac.199762301121

  日期：——

  Abstract1,3‐Dimethyl‐2trimethylsilyliminoimidazolin(ImNSiMe3, 7) reagiert mit TiCl4 in n‐Pentan zum Zweikernkomplex[(ImN)TiCl3]2 (8), der durch Acetonitril in die einkernige Verbindung [(ImN)TiCl3 · 2 MeCN] (9) überführt wird. Die Kristallstrukturanalyse zeigt die starken Donoreigenschaften der Imidazoliniminato‐Gruppe ImN in verbrückender wie endständiger Koordination vergleichbar der des Phosphaniminato‐Liganden R3PN.