1,3-二甲基咪唑-2-亚胺 | 59581-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二甲基咪唑-2-亚胺
• 英文名称: 2-imino-1,3-dimethylimidazoline
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-imine；1,3-dimethylimidazol-2-imine
• CAS: 59581-72-5
• 化学式: C₅H₉N₃
• 分子量: 111.147
• InChiKey: GRXHHYBJSBUHDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基咪唑-2-亚胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kuhn, Norbert; Fawzi, Riad; Steimann, Manfred, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 12, p. 1779 - 1784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1,3-dimethylimidazolium iodide 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1,3-二甲基咪唑-2-亚胺
  参考文献：
  名称：

  Kuhn, Norbert; Fawzi, Riad; Steimann, Manfred, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 12, p. 1779 - 1784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2-Bis( 1′,3′ -dimethylimidazolin-2′-iminato)ethan - ein neuer Chelatligand [1] / 1,2-Bis(1′,3′-dimethylimidazolin-2′-iminato)ethane - a Novel Chelating Ligand [1]
  作者：Norbert Kuhn、Martin Grathwohl、Manfred Steimann、Gerald Henkel

  DOI：10.1515/znb-1998-0911

  日期：1998.9.1

  The reaction of 2-imino-1,3-dimethylimidazoline (10, ImNH) with X-CH₂CH₂-X (11, X = p-CH₃C₆H₄SO₃) gives the diimine adduct ImN-CH₂CH₂-NIm · 2HX (12) from which the diimine ImN-CH₂CH₂-NIm (13) is obtained on treatment with KH. 13 reacts with (C₆H₅CN)₂PdCl₂ (15) to give the chelate complex (ImN-CH₂CH₂-NIm)PdCl₂ (16). The X-ray structures of 12 and 16 are reported.

  2-亚甲基-1,3-二甲基咪唑啉（10，ImNH）与X-CH2CH2-X（11，X = p-CH3C6H4SO3）的反应产生二亚胺加合物ImN-CH2CH2-NIm · 2HX（12），经KH处理得到二亚胺ImN-CH2CH2-NIm（13）。13与（C6H5CN）2PdCl2（15）反应得到螯合物（ImN-CH2CH2-NIm）PdCl2（16）。报道了12和16的X射线结构。
• Metal-free C(sp²)–H functionalization of azoles: K₂CO₃/I₂-mediated oxidation, imination, and amination
  作者：Ranajit Das、Mainak Banerjee、Rakesh Kumar Rai、Ramesh Karri、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1039/c8ob00535d

  日期：——

  available simple K2CO3/I2 reagent combination. The iodinated azole adduct, produced via the in situ generation of N-heterocyclic carbene, is the key intermediate for C2−H oxidation, imination, and amination of azoles. Significantly, these reactions proceed under mild conditions with high to excellent yields, are scalable to large quantity and exhibit a broad substrate scope. Interestingly, this direct

  通过使用可商购的简单K 2 CO 3 / I 2试剂组合，可以实现多种唑类的直接C2-H氧化和亚胺化。碘化唑加成物，产生通过所述原位生成N-杂环碳烯的，为C2-H氧化，亚胺化，和唑类的胺化的关键中间体。重要的是，这些反应在温和的条件下以高至优异的产率进行，可扩展至大量并显示出广泛的底物范围。有趣的是，这种直接的C2-H胺化方法使我们能够获得各种具有药理活性的N 6-烷基或N 6芳基取代的苯并咪唑并喹唑啉酮骨架通过分子内CH串联进行一锅反应。
• 2.3-Dihydro-2-Methoxyethylimino-L,3-Dimethylimidazol - Ein Neuer Hemilabil Koordinierender Chelatligand [1]
  作者：Norbert Kuhn、Martin Grathwohl、Christiane Nachtigal、Manfred Steimann

  DOI：10.1515/znb-2001-0802

  日期：2001.8.1

  The bifunctional 2,3-dihydro-2-methoxyethylimino-l,3-dimethylimidazole (C₈H ₁₅N₃O , 10) is obtained from the reaction of methoxyethyl tosylate (7) and 2,3-dihydro-2-imino-1,3- dimethylimidazole (8) followed by deprotonation in good yield. 10 reacts with (COD)RhCl}2 (COD = 1,5-cyclooctadiene) to give the imine complex (C₈H ₁₅N₃O)Rh(COD)Cl (11), which is converted into the chelate complex [(C₈H₁₅N₃O)Rh(COD)]BF₄ (12) on treatment with AgBF₄. The imine complex (C₈H₁₅N₃O) ₂PdCl₂ (13) is formed through the reaction of 10 with (PhCN)₂PdCl₂. The X-ray structures of 11, 13 and 2 C₈H₁₅N₃O · H₂PdCl₄ (15) are reported

  双功能的2,3-二氢-2-甲氧基乙基亚胺-1,3-二甲基咪唑（C8H15N3O，10）是由甲氧基乙基对甲苯磺酸酯（7）和2,3-二氢-2-亚胺-1,3-二甲基咪唑（8）反应得到的，随后通过去质子化反应得到产率较高。10与(COD)RhCl}2 (COD = 1,5-环辛二烯)反应，形成亚胺配合物（C8H15N3O）Rh(COD)Cl (11)，在AgBF4的处理下转化为螯合配合物[(C8H15N3O)Rh(COD)]BF4 (12)。10与(PhCN)2PdCl2反应，形成亚胺配合物(C8H15N3O)2PdCl2 (13)。报道了11、13和2C8H15N3O·H2PdCl4 (15)的X射线结构。
• Zur Reaktion von Derivaten des 1,3-Dimethyl-2-iminoimidazolins mit CS₂ [1] / On the Reaction of 1,3-Dimethyl-2-iminoimidazoline Derivatives with CS₂ [1]
  作者：Norbert Kuhn、Riad Fawzi、Manfred Steimann、Jörg Wiethoff

  DOI：10.1515/znb-1997-0511

  日期：1997.5.1

  1,3-Dimethyl-2-iminoimidazoline (4, ImNH) reacts with CS₂ to give the imidazolium salt [ImNH₂][(ImNCS₂)₂H] (7) in which two dithioformimide fragments are linked by a hydrogen bridge. From the trimethylsilyl derivative ImNSiMe₃ (11) and CS₂ the adduct ImNSiMe₃ • CS₂ (12) is obtained which reacts with oxygen to give the disulfide (ImNCS₂) (14). The X-ray structures of 7 and 14 were determined.

  1,3-二甲基-2-亚胺咪唑啉（4，ImNH）与CS₂反应，形成咪唑盐[ImNH₂][(ImNCS₂)₂H]（7），其中两个二硫代甲酰亚胺碎片通过氢键连接。从三甲基硅基衍生物ImNSiMe₃（11）和CS₂中得到加合物ImNSiMe₃•CS₂（12），它与氧反应形成二硫化物（ImNCS₂）（14）。确定了7和14的X射线结构。

• 1,3-Dimethylbarbiturat-Salze organischer Kationen / 1,3-Dimethylbarbiturate Salts of Organic Cations
  作者：Norbert Kuhn、Cäcilia Maichle-Mößmer、Elke Niquet、Manfred Steimann、Kamal Sweidan

  DOI：10.1515/znb-2005-0703

  日期：2005.7.1

  The barbiturate salts 2-amino-1,3-dimethylimidazolium N,N’-dimethylbarbiturate (8) and 1,3- diisopropyl-4,5-dimethylimidazolium N,N’-dimethylbarbiturate (10) are obtained from N,N’- dimethylbarbituric acid (6) and 2-imino-1,3-dimethylimidazoline (7) or 2,3-dihydro-1,3-diisopropyl- 4,5-dimethylimidazol-2-ylidene (9) in good yields. Their crystal structures reveal the presence of strong interionic N-H-O (8) and C-H-O (10) hydrogen bonds to give dimeric (8) and monomeric (10) ion pairs. These pairs are linked by weak C-H-O hydrogen contacts to give three-dimensional networks.

  2-氨基-1,3-二甲基咪唑铵-N,N'-二甲基巴比妥酸盐(8)和1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑铵-N,N'-二甲基巴比妥酸盐(10)可通过N,N'-二甲基巴比妥酸(6)和2-亚氨基-1,3-二甲基咪唑啉(7)或2,3-二氢-1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-基亚甲基(9)得到良好的产率。它们的晶体结构显示存在强的离子间N-H-O(8)和C-H-O(10)氢键，形成二聚体(8)和单体(10)离子对。这些离子对通过弱的C-H-O氢键联系形成三维网络。