1-叠氮基-4-溴丁烷 | 116114-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-叠氮基-4-溴丁烷
• 英文名称: 1-azido-4-bromobutane
• 英文别名: Azidobutylbromide
• CAS: 116114-55-7
• 化学式: C₄H₈BrN₃
• 分子量: 178.032
• InChiKey: NAUFGMJQXHPOKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-4-溴丁烷 在 potassium [¹⁸F]fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-azido-4-(18F)fluoranylbutane
  参考文献：
  名称：

  应变促进的无铜“点击”化学反应，用于Bombesin的18F放射性标记

  摘要：

  单击以获取PET：通常用于肿瘤核成像的GRP受体特异性肽Bombin可以通过使用无铜的叠氮化物-炔炔“点击”反应以温和快速的方式用18 F标记。一系列叠氮化物可用于提供具有不同疏水性的肽。所得的18 F放射性药物示踪剂（参见方案）在体外在人前列腺癌细胞中保持其对靶向受体的高亲和力。

  DOI：

  10.1002/anie.201105547
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88 %的产率得到1-叠氮基-4-溴丁烷
  参考文献：
  名称：

  EGCG 和喹喔啉的新型分子杂合体：抑制 α-葡萄糖苷酶、α-淀粉酶和氧化应激的有效多靶点抗糖尿病药物

  摘要：

  糖尿病是一种多因素疾病，其有效治疗通常需要多种不同作用方式的药物。在此，我们报告了一种由 EGCG 和喹喔啉衍生物组成的多靶点新型分子杂化物的合理设计和合成，该杂化物可以有效抑制 α-葡萄糖苷酶、α-淀粉酶，并通过清除 ROS 来控制氧化应激。与标准药物阿卡波糖相比，该杂合体表现出优异的 α-葡萄糖苷酶抑制作用以及类似的 α-淀粉酶抑制作用。最有效的化合物对 α-葡萄糖苷酶的 IC 值为 0.50 μM（阿卡波糖的 IC 值为 190 μM）。动力学研究揭示了对 α-葡萄糖苷酶的竞争性抑制。对α-葡萄糖苷酶的结合亲和力（-9.5 kcal/mol）显着高于阿卡波糖（-7.7 kcal/mol）。表现出非常高的抗氧化活性（IC = 18.84 μM），远优于维生素 C（IC = 33.04 μM）。值得注意的是，阿卡波糖没有表现出抗氧化活性。此外，α-淀粉酶活性被有效抑制，IC 值为 16.35

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2024.130175

文献信息

• A Dual Wavelength Polymerization and Bioconjugation Strategy for High Throughput Synthesis of Multivalent Ligands
  作者：Zihao Li、Shashank Kosuri、Henry Foster、Jarrod Cohen、Coline Jumeaux、Molly M. Stevens、Robert Chapman、Adam J. Gormley

  DOI：10.1021/jacs.9b09899

  日期：2019.12.18

  side chain of linear polymers or the α-chain end of star polymers. Polymerizations are performed under visible light using an oxygen tolerant porphyrin-catalyzed photoinduced electron/energy transfer-reversible addition-fragmentation chain-transfer (PET-RAFT) process, after which the deprotection and click reaction is triggered by UV light. Using this approach, we are able to precisely control the valency

  由于此类大分子提供的结构多种多样，多价聚合物支架的结构-功能关系非常复杂。由于与制作这些复杂的共轭物相关的实验困难，对这种景观的评估传统上是逐案完成的。在这里，我们介绍了一种简单的双波长、两步聚合和点击方法，用于制作组合共轭文库。它通过将聚合友好的环丙烯酮掩蔽的二苯并环辛炔 (cp-DIBAC) 引入线性聚合物的侧链或星形聚合物的 α 链末端来进行。聚合是在可见光下使用耐氧卟啉催化光诱导电子/能量转移可逆加成断裂链转移 (PET-RAFT) 工艺进行的，之后紫外光触发脱保护和点击反应。使用这种方法，我们能够以有利于高通量合成的方式精确控制聚合物支架上配体的价态和位置。
• Diverse organo-peptide macrocyclesvia a fast and catalyst-free oxime/intein-mediated dual ligation
  作者：Maragani Satyanarayana、Francesca Vitali、John R. Frost、Rudi Fasan

  DOI：10.1039/c1cc13533c

  日期：——

  Macrocyclic Organo-Peptide Hybrids (MOrPHs) can be prepared from genetically encoded polypeptides via a chemoselective and catalyst-free reaction between a trifunctional oxyamino/amino-thiol synthetic precursor and an intein-fusion protein incorporating a bioorthogonal keto group.

  大环有机肽杂合体（MOrPH）可以通过三官能氧氨基/氨基硫醇合成前体与掺入生物正交酮基的内含蛋白融合蛋白之间的化学选择性和无催化剂反应，由遗传编码的多肽制备。
• Dual Hypervalent Iodine(III) Reagents and Photoredox Catalysis Enable Decarboxylative Ynonylation under Mild Conditions
  作者：Hanchu Huang、Guojin Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201502369

  日期：2015.6.26

  combination of hypervalent iodine(III) reagents (HIR) and photoredox catalysis with visible light has enabled chemoselective decarboxylative ynonylation to construct ynones, ynamides, and ynoates. This ynonylation occurs effectively under mild reaction conditions at room temperature and on substrates with various sensitive and reactive functional groups. The reaction represents the first HIR/photoredox dual

  高价碘（III）试剂（HIR）和光氧化还原催化与可见光的结合，使化学选择性脱羧酰基化反应能够构建出炔酮，酰胺和壬酸酯。在室温下，在温和的反应条件下，在具有各种敏感和反应性官能团的底物上，该酰化反应有效地发生。该反应代表了第一个由α-酮酸形成酰基自由基的HIR /光致氧化还原双重催化，然后是前所未有的将酰基自由基加到与HIR结合的炔烃上的过程。它在中性水性条件下可有效构建mGlu5受体抑制剂，这表明了未来可见光诱导的生物学应用。
• Specific enrichment of nonribosomal peptide synthetase module by an affinity probe for adenylation domains
  作者：Fumihiro Ishikawa、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.082

  日期：2014.2

  (NRPS)-polyketide synthase (PKS) hybrids and NRPSs. A 5′-O-sulfamoyladenosine (AMS) non-hydrolyzable analogue of adenosine monophosphate (AMP) has been reported as a scaffold for the design of inhibitors exhibiting tight binding of adenylation enzymes. Here we describe the application of an affinity probe for A domains. Our synthetic probe, a biotinylated l-Phe-AMS (l-Phe-AMS-biotin) specifically targets the

  我们针对腺苷酸化（A）域的亲和力探针的开发目标，该亲和力探针可促进非核糖体肽合成酶（NRPS）-聚酮化合物合酶（PKS）杂种和NRPSs中含有A域的模块的富集，鉴定和定量。已经报道了单磷酸腺苷（AMP）的5'- O-氨磺酰腺苷（AMS）不可水解类似物作为支架的支架，用于设计表现出腺苷酸化酶紧密结合的抑制剂。在这里，我们描述了针对A域的亲和探针的应用。我们的合成探针，一种生物素化的I -Phe-AMS（I -Phe-AMS-生物素）专门针对NRPS模块中的A结构域，从而激活I -Phe-AMS。-在重组NRPS酶系统和整个蛋白质组中均转化为氨基酰基腺苷酸中间体。
• 8-Hydroxyquinoline Glycoconjugates: Modifications in the Linker Structure and Their Effect on the Cytotoxicity of the Obtained Compounds
  作者：Monika Krawczyk、Gabriela Pastuch-Gawołek、Aleksandra Pluta、Karol Erfurt、Adrian Domiński、Piotr Kurcok

  DOI：10.3390/molecules24224181

  日期：——

  protected form have a cytotoxic effect on cancer cells in the tested concentration range. The presence of additional amide groups in the linker structure improves the activity of glycoconjugates, probably due to the ability to chelate metal ions present in many types of cancers. The study of metal complexing properties confirmed that the obtained glycoconjugates are capable of chelating copper ions, which

  小分子氮杂环是非常重要的结构，广泛用于潜在药物的设计。特别是，8-羟基喹啉（8-HQ）的衍生物已成功用于设计有前途的抗癌剂。将 8-HQ 衍生物与糖衍生物结合，获得具有更好生物利用度、选择性和溶解性的分子。在这项研究中，8-HQ 衍生物在 8-OH 位置被官能化，并与在异头位置被不同基团取代的糖衍生物（D-葡萄糖或 D-半乳糖）连接，使用铜（I）催化的 1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)。测试了糖缀合物对癌细胞系（HCT 116 和 MCF-7）增殖的抑制和对 β-1,4-半乳糖基转移酶活性的抑制，过表达与癌症进展有关。所有受保护形式的糖缀合物在测试浓度范围内对癌细胞都有细胞毒性作用。接头结构中额外的酰胺基团的存在提高了糖缀合物的活性，这可能是由于螯合许多类型癌症中存在的金属离子的能力。金属络合特性的研究证实，所获得的糖缀合物能够螯合铜离子，从而增加其抗癌潜力。