1-叠氮基-4-氯丁烷 | 671821-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-叠氮基-4-氯丁烷
• 英文名称: 1-azido-4-chlorobutane
• CAS: 671821-46-8
• 化学式: C₄H₈ClN₃
• 分子量: 133.581
• InChiKey: WIKLZASKGKBLQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-4-氯丁烷 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到1-azido-4-iodobutane
  参考文献：
  名称：

  将过氧化物引入分子和纳米结构的基于点击的模块化方法

  摘要：

  铜促进的叠氮化物/炔烃环加成 (CuAAC) 被探索为一种将过氧化物模块化引入分子和纳米材料的工具。二烷基过氧化物取代的炔烃经历 Cu( I)-在有机或双相介质中促进与叠氮化物的反应，以提供过氧化物取代的 1,2,3-三唑。可以通过使用过量的炔烃、三乙基硅烷的存在或通过使用碘代炔烃底物来抑制过氧化物杂分解成醛，该副反应似乎与三唑的形成有关。简单炔烃与叠氮基取代过氧化物的互补反应效率要低得多。还报道了炔基过氧缩醛的点击反应；可以通过增加过氧缩醛和炔烃之间的距离来最小化还原性碎裂。该策略能够将二烷基过氧化物和过氧缩醛模块化引入金纳米粒子，这是第一个被报道的此类过程。

  DOI：

  10.1039/d0ra09088c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到1-叠氮基-4-氯丁烷
  参考文献：
  名称：

  用于肿瘤定向药物递送的靶向 αvβ3 整合素的 RGD 拟肽-紫杉醇偶联物的设计和合成

  摘要：

  对 αvβ3 整联蛋白具有纳摩尔亲和力的基于 1,2,3-三唑的 RGD 肽模拟物通过肟异双功能接头与有效的抗有丝分裂紫杉醇偶联。相对于不表达αvβ3的MCF7细胞，所得构建体保持了与αvβ3整联蛋白的纳摩尔结合浓度，并且在对高度表达αvβ3的U87MG癌细胞的细胞毒性方面显示出11倍的选择性，表明具有良好的癌细胞靶向能力。1 设计 2 逆合成 3 合成 4 固相受体结合试验 5 细胞细胞毒性试验 6 代谢稳定性试验 7 结论

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590898

文献信息

• Highly Substituted Δ ³ ‐1,2,3‐Triazolines: Solid‐State Emitters with Electrofluorochromic Behavior
  作者：Abdusalom A. Suleymanov、Albert Ruggi、Ophélie Marie Planes、Anne‐Sophie Chauvin、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei Tirani、Andrzej Sienkiewicz、Alberto Fabrizio、Clémence Corminboeuf、Kay Severin

  DOI：10.1002/chem.201901345

  日期：2019.5.10

  substituted Δ3‐1,2,3‐triazolines can be prepared by reaction of triarylvinyl Grignard reagents with functionalized organic azides. The heterocycles are fluorescent in the solid state, and—depending on the substituents—they can display aggregation‐induced emission. Upon oxidation, the triazolines form stable radical cations with altered photophysical properties. Therefore, they represent rare examples of

  高度取代的Δ 3 -1,2,3- triazolines可以通过用官能化有机叠氮化物triarylvinyl格氏试剂的反应来制备。杂环在固态时是发荧光的，并且取决于取代基，它们可以显示聚集诱导的发射。在氧化时，三唑啉形成具有改变的光物理性质的稳定的自由基阳离子。因此，它们代表了具有内在电致变色行为的固态发射器的罕见示例。
• One-Pot Synthesis of Trisubstituted Triazenes from Grignard Reagents and Organic Azides
  作者：Abdusalom A. Suleymanov、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei Tirani、Kay Severin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01214

  日期：2018.6.1

  and versatile method for the preparation of linear, trisubstituted triazenes is reported. The procedure is based on the reaction of Grignard reagents with 1-azido-4-iodobutane or 4-azidobutyl-4-methylbenzenesulfonate. These organic azides enable the regioselective formation of triazenes via an intramolecular cyclization step. The new method can be used for the preparation of aryl, heteroaryl, vinyl,

  报道了一种简单且通用的制备线性三取代的三氮烯的方法。该程序基于格氏试剂与1-叠氮基-4-碘丁烷或4-叠氮基丁基-4-甲基苯磺酸的反应。这些有机叠氮化物能够通过分子内环化步骤在区域上选择性地形成三氮烯。该新方法可用于制备芳基，杂芳基，乙烯基和烷基三氮烯。酸诱导的C–N，C–O，C–F，C–P和C–S键形成反应证明了乙烯基三氮烯的合成效用。
• A click-based modular approach to introduction of peroxides onto molecules and nanostructures
  作者：Alissa Horn、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1039/d0ra09088c

  日期：——

  Copper-promoted azide/alkyne cycloadditions (CuAAC) are explored as a tool for modular introduction of peroxides onto molecules and nanomaterials. Dialkyl peroxide-substituted alkynes undergo Cu(I)-promoted reaction with azides in either organic or biphasic media to furnish peroxide-substituted 1,2,3-triazoles. Heterolytic fragmentation of the peroxide to an aldehyde, a side reaction that appears to

  铜促进的叠氮化物/炔烃环加成 (CuAAC) 被探索为一种将过氧化物模块化引入分子和纳米材料的工具。二烷基过氧化物取代的炔烃经历 Cu( I)-在有机或双相介质中促进与叠氮化物的反应，以提供过氧化物取代的 1,2,3-三唑。可以通过使用过量的炔烃、三乙基硅烷的存在或通过使用碘代炔烃底物来抑制过氧化物杂分解成醛，该副反应似乎与三唑的形成有关。简单炔烃与叠氮基取代过氧化物的互补反应效率要低得多。还报道了炔基过氧缩醛的点击反应；可以通过增加过氧缩醛和炔烃之间的距离来最小化还原性碎裂。该策略能够将二烷基过氧化物和过氧缩醛模块化引入金纳米粒子，这是第一个被报道的此类过程。
• Base-Promoted Reactions of Bridged Ketones and 1,3- and 1,4-Haloalkyl Azides:  Competitive Alkylation vs Azidation Reactions of Ketone Enolates
  作者：Lei Yao、Brenton T. Smith、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo0356098

  日期：2004.3.1

  The reactions of 1,3- and 1,4-haloalkyl azides with enolates of 2-norbornanone (and a ring-expanded analog) afford polycyclic 1,2,3-triazolines in good yields. The reaction occurs by the initial azidation of the ketone enolate, followed in order by triazoline formation and O-alkylation. An interesting element of this process is the preferential reaction of the alkyl azide with an enolate anion as opposed

  1，3-和1，4-卤代烷基叠氮化物与2-降冰片烷酮的烯酸酯（和扩环的类似物）反应可得到高产率的多环1,2,3-三唑啉。该反应通过酮烯醇酸酯的初始叠氮化而发生，随后依次是三唑啉形成和O-烷基化。该方法的一个有趣的元素是叠氮化物烷基与烯醇酸根阴离子的优先反应，而不是更常见的烷基卤化物（包括Cl和I衍生物）反应。无环或单环烯酸酯的反应通常产生1,2,3-三唑，但是没有可替代的C-烷基化产物。
• Radical allylations by reaction of azides with allylindium dichloride
  作者：Giorgio Bencivenni、Tommaso Lanza、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1039/c001848a

  日期：——

  effective reagent for carrying out photolytically initiated radical allylation reactions, as also proved by EPR experiments. In the presence of suitable azides that can give rise to electrophilic radicals, a homolytic chain reaction occurs with formation of allylated compounds. With δ-azido esters and chlorides generation of primary indiumaminyl radicals is followed by a very efficient 1,5-H shift process

  二氯化烯丙基如EPR实验所证明的，它是进行光解引发的自由基烯丙基化反应的有效试剂。在可以产生亲电子基团的合适的叠氮化物的存在下，发生均溶链反应并形成烯丙基化的化合物。用δ-叠氮基酯和氯化物生成伯铟胺基 部首后面是一个非常有效的 1,5-高 产生亲电的转变过程 碳为中心的自由基，其随后的烯丙基化由起始 铟试剂，然后进行水后处理，最终以高收率得到烯丙基化的氮杂环。一些比较的理论计算解释了以下观察结果：与有机烯丙基蛋白试剂的类似反应根本不起作用。结果表明，与二氯化烯丙基 似乎都受到下层人士的青睐 溴化二苯醚 烯丙基-金属键的结合以及相当快的放热 1,5-高 迁移步骤。