N-methoxycarbonyl-N-methylphenylalanine | 263261-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-N-methylphenylalanine
• 英文别名: N-(methoxycarbonyl)-N-methyl-L-phenylalanine；(2S)-2-[methoxycarbonyl(methyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 263261-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: SBONHONQNJSMQQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-N-methylphenylalanine 在 iron(III) chloride 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl ((S)-1-(((S)-2-(4-aminophenyl)-1-(2-(thiophen-2-yl)thiazol-4-yl)ethyl)(methyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF TIE-2
  [FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES DE TIE-2

  摘要：

  本公开涉及的化合物对激活Tie-2和抑制HPTP-beta有效。这些化合物可以为血管疾病提供有效的治疗，例如视网膜病变、眼部水肿和眼部新生血管。

  公开号：

  WO2021086904A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲氧酰胺基-3-苯丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methoxycarbonyl-N-methylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  使用三氟乙酸酐的N-烷氧基羰基-N-烷基-α-氨基酸的Dakin-West反应。

  摘要：

  在吡啶存在下，N-烷氧基羰基-N-烷基-α-氨基酸（1a-j）与三氟乙酸酐的Dakin-West反应得到α-酰胺基三氟甲基酮（2a-j），其中可能的中间体是介离子的1 ，3-恶唑-5-油酸酯（munchnones）。用NaBH4进行2a-f的非对映选择性还原得到了苏氨基氨基醇（5a-f），这可以用Felkin-Anh模型来解释。通过以高收率将5a-f转化为反式-5-三氟甲基-2-恶唑烷酮（6a-f）证实了这一点。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.114

文献信息

• Lysine sulfonamides as novel HIV-protease inhibitors: Nε-Acyl aromatic α-amino acids
  作者：Brent R. Stranix、Jean-François Lavallée、Guy Sévigny、Jocelyn Yelle、Valérie Perron、Nicholas LeBerre、Dominik Herbart、Jinzi J. Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.011

  日期：2006.7

  A series of lysine sulfonamide analogues bearing N epsilon-acyl aromatic amino acids were synthesized using an efficient synthetic route. Evaluation of these novel protease inhibitors revealed compounds with high potency against wild-type and multiple-protease inhibitor-resistant HIV viruses. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF TIE-2
  申请人：Aerpio Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20210147404A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Disclosed herein are compounds effective for activation of Tie-2 and inhibition of HPTP-beta. The compounds can provide effective therapy for vascular disorders that can include, for example, retinopathies, ocular edema, and ocular neovascularization.