sodium 8-quinolinolate | 2872-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: sodium 8-quinolinolate
• 英文别名: 8-hydroxyquinoline sodium salt；sodium 8-hydroxyquinolinate；Sodium-8-oxyquinolate；sodium;quinolin-8-olate
• CAS: 2872-54-0
• 化学式: C₉H₆NNaO
• 分子量: 167.143
• InChiKey: LUJALESCMWZZQD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.69
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 8-quinolinolate 在 CO 、 PPh₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  8-氧喹啉铱（I）配合物及其氧化加成反应

  摘要：

  新型的十六电子配合物[Ir（Oq）（COD）]（Oq = 8-氧喹诺酸酯； COD = 1,5-环辛二烯）不可逆地添加单齿膦，亚磷酸酯或活化烯烃，得到五配位类型的五配位铱（I）络合物[Ir（Oq）（COD）L]（L ＝ PPh 3，P（OPh）3，马来酸酐或四氰基乙烯）。一些二膦通向通式物[Ir（OQ）（DIPHOS）]（DIPHOS = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷或取代物的[Ir（OQ）（COD）]的反应顺式-1,2-双（二苯基膦基）乙烯）。一氧化碳将配合物上的COD基团置换为[Ir（Oq）（CO）2 ]或[Ir（Oq）（CO）L]，后者与SnCl 4，Me 3发生氧化加成反应SiCl，Me 3 SnCl，MeI，烯丙基溴，PhCOCl，MeCOCl，Cl 2，Br 2，TlCl 3和HCl生成新的铱（III）配合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81483-7
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 sodium 8-quinolinolate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）二甲基亚砜氧基喹啉基羰基络合物[Rh（Oxq）（CO）（DMSO）]。NMR和X射线结构数据

  摘要：

  制备了一种新的铑（I）二甲基亚砜（DMSO）8-氧喹啉（Oxq）络合物[Rh（Oxq）（CO）（DMSO）]（I），并通过IR，1 H和13 C NMR进行了表征，和X射线数据。DMSO在反-N位置进行S协调。ν的（CO），羰基值δ 13 С，以及δ 13 С和δ 1个Oxq配体三个ħ反式-N络合物，[RhOxq（CO）（L）]（L = NH 3，DMSO ，和CO），定义了DMSO在配体L系列中在其净供体力范围内的中间位置。观察到Oxq 13 C（C2，C3，C4a，C7，C8a）和1 H（H2）核自旋耦合103 Rh提供了另一种工具来研究Oxq环与金属中心和远程配体L的远程相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.03.019

文献信息

• Expanding the Series of [RE₂Ca(OQ)₈] Structures: New Heterobimetallic Rare Earth/Alkaline Earth 8-Quinolinolate Complexes
  作者：Glen B. Deacon、Peter C. Junk、Stuart G. Leary、Aron Urbatsch

  DOI：10.1002/zaac.201200138

  日期：2012.10

  A series of heterobimetallic complexes [RE₂Ca(OQ)₈]·nHOQ(RE = Sm, Gd, Tb, Ho, Tm, Yb, Lu, Y, Sc) and the isostructural [Gd₂Mg(OQ)₈] were synthesised and structurally characterised. They were mainly obtained after direct reactions of the elemental rare earth metals with calcium metal in the presence of 8-hydroxyquinoline (HOQ) and a 1, 3, 5-tri-tert-butyl-benzene (tBuB) flux, and some complexes were

  合成了一系列异质双金属配合物[RE₂Ca(OQ)₈]·nHOQ(RE = Sm, Gd, Tb, Ho, Tm, Yb, Lu, Y, Sc)和同构的[Gd₂Mg(OQ)₈]并对其进行了结构表征. 它们主要是在 8-羟基喹啉 (HOQ) 和 1, 3, 5-三叔丁基苯 (tBuB) 助焊剂存在下，元素稀土金属与金属钙直接反应后得到的，一些配合物是由粉末状 RE(OQ)₃ 和 AE(OQ)2（AE = Mg, Ca）在 1, 2, 4, 5-四甲基苯 (TMB) 助熔剂中在高温下发生假固态重排反应合成。线性三核 [RE₂Ca(OQ)₈] 部分显示一个六配位的中心钙原子，两侧是两个八配位的稀土原子，周围是六个螯合桥接 OQ 和两个末端螯合 OQ 配体。
• Arene ruthenium oxinato complexes: Synthesis, molecular structure and catalytic activity for the hydrogenation of carbon dioxide in aqueous solution
  作者：Trieu-Tien Thai、Bruno Therrien、Georg Süss-Fink

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.09.008

  日期：2009.12

  Two families of arene ruthenium oxinato complexes of the types [(η6-arene)Ru(η2-N,O-L)Cl] and [(η6-arene)Ru(η2-N,O-L)(OH2)]+ have been synthesized from the dinuclear precursors [(η6-arene)RuCl2]2 (arene = para-cymeme or hexamethylbenzene) and the corresponding oxine LH (LH = 8-hydroxyquinoline, 5-chloro-8-hydroxyquinoline, 5,7-dichloro-8-hydroxyquinoline, 5-nitro-8-hydroxyquinoline, 5,7-dimethyl-8-hydroxyquinoline

  的芳烃钌oxinato类型的络合物两个家庭[（η 6 -arene）的Ru（η 2 - Ñ，ö -L）CL]和[（η 6 -arene）的Ru（η 2 - Ñ，ö -L）（ OH 2）] +已从双核的前体合成的[（η 6 -arene）的RuCl 2 ] 2（芳烃= 对位-cymeme或六甲基苯）和相应的牛LH（LH = 8-羟基喹啉，5-氯-8-羟基喹啉，5,7-二氯-8-羟基喹啉，5-硝基-8-羟基喹啉，5,7-二甲基-8 -羟基喹啉，5,7-二氯-2-甲基-8-羟基喹啉）。中性氯络合物的分子结构[（η 6 -C 6我6）的Ru（η 2 - Ñ，ö -L）CL]（LH = 8-羟基喹啉，5,7-二氯-2-甲基-8-羟基喹啉）和[（η 6 -MeC 6 ħ 4镨我）的Ru（η 2 - ñ，ö-L）CL]（LH = 5,7-二氯-2-甲基-8-羟基喹啉）以及那些阳离子AQUA衍生物[（η 6
• Pt-Fe ferrocenyl compounds with hydroxyquinoline ligands show selective cytotoxicity on highly proliferative cells
  作者：Feriannys Rivas、Andrea Medeiros、Marcelo Comini、Leopoldo Suescun、Esteban Rodríguez Arce、Marta Martins、Teresa Pinheiro、Fernanda Marques、Dinorah Gambino

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110779

  日期：2019.10

  trypanosomiasis, the disease caused by the parasite Trypanosoma brucei, and cancer, in the current work five new [PtII(L)(dppf)](PF6) compounds, with HL = 8-hydroxyquinoline derivatives and dppf = 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene, were synthesized and fully characterized. Crystal structures of three compounds were solved by XRD. The compounds displayed fairly good activity against bloodstream T.

  在目前的工作中，寻求五种新的[Pt II（L）（dppf）]（PF 6）化合物与HL一起治疗更有效的化学疗法，以治疗人类非洲锥虫病，布鲁氏锥虫寄生虫引起的疾病和癌症合成并完全表征了＝ 8-羟基喹啉衍生物和dppf ＝ 1，1′-双（二苯基膦基）二茂铁。XRD解析了三种化合物的晶体结构。这些化合物对血友病杆菌表现出相当好的活性， IC 50值在亚微摩尔范围内（IC 50：0.14–0.93μM），并且相对于哺乳动物巨噬细胞（细胞系J774）对病原体具有良好的选择性（SI：11-48）。在大多数情况下，与Pt-dppf}部分的配位导致相对于生物活性配体的活性增强（11至41倍）。评估了针对野生型（A2780）和顺铂耐药性（A2780cisR）卵巢癌细胞系的细胞毒性。四种[Pt II（L）（dppf）]（PF 6）化合物的活性（IC 50：1.2–4.4μM）比顺铂（IC 50：在A2780细胞上为26
• Chloride and oxinate mixed complexes of uranium(IV) and thorium(IV)
  作者：P. Zanella、G. Rossetto、G. Paolucci

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)82497-4

  日期：1984.2

  Some new chloride and oxinate mixed complexes of general composition MCl4−nOxn (M = U(IV) and Th(IV); Ox = 8-hydroxyquinolinato; n = 1, 2) were synthesized by the reaction of uranium or thorium tetrachlorides with M′Ox (M′ = Na, K, Tl) or MgOx2. By using the oxine the formation of the adducts MCl4·2HOx occurs, without the substitution of the chloride ions. By suspending MCl4·2HOx in the presence of

  通过铀或四氯化or与M的反应，合成了一些新的一般组成为MCl4-nOxn（M = U（IV）和Th（IV）; Ox = 8-羟基喹啉; n = 1，2）的氯化物和含氧酸盐的混合配合物'Ox（M'= Na，K，Tl）或MgOx2。通过使用牛磺酸，形成了加合物MCl4·2HOx，而没有取代氯离子。通过在强碱（质子海绵）存在下悬浮MCl4·2HOx，立即形成MCl2Ox2。UCl2Ox2与TlCp的反应未提供Cp2UOx2，可通过Cp2U（NEt2）2与HOx的反应轻松制备。
• LITHIUM METAL QUINOLATES AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF AS GOOD EMITTING, INTERFACE MATERIALS AS WELL AS N-TYPE DOPENT FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Kamalasanan Modeeparampil Narayanan

  公开号：US20130015431A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  Invention relates to a single step preparation of alkali metal quinolate of general formula 1 wherein M=Lithium, sodium or potassium; R═H, alkyl (C1-C6), alkoxy, aryl, aryloxy, amino, amido or halogen (Cl, F, Br, I) which is substituted or unsubstituted with direct reaction of metal with 8-hydroxyquinoline. Substituted 8-hydroxyquinoline optionally have at least one substituent selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, aryl, aryloxy, amino, amido at 2, 5 or 7 position. Halogen substituted 8-hydroxyquinolates are also prepared from this method in the yield of 90-95% from polar solvents like acetonitrile. These complexes are useful as light emitting and electron injecting materials in organic electronic devices. Also the doping of these materials in electron transport materials improves their electron mobility.

  本发明涉及一种碱金属喹啉酮的单步制备方法，其一般化学式为1，其中M为锂、钠或钾；R为H、烷基（C1-C6）、烷氧基、芳基、芳氧基、氨基、酰胺基或卤素（Cl、F、Br、I），可以是取代或未取代的，直接将金属与8-羟基喹啉反应。取代的8-羟基喹啉可选择在2、5或7位至少有一种取代基，包括烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、氨基、酰胺基等。卤素取代的8-羟基喹啉酮也可以从这种方法中制备，产率为90-95%，使用极性溶剂如乙腈。这些配合物可用作有机电子器件中的发光和电子注入材料。此外，将这些材料掺杂到电子传输材料中可以提高它们的电子迁移率。