1,1,2,2-四甲基环丙烷 | 4127-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 1,1,2,2-四甲基环丙烷
• 中文别名: 1,1,2,2-四甲氧基环丙烷
• 英文名称: 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
• 英文别名: 1,1,2,2,-Tetramethylcyclopropan；1,1,2,2-tetramethylcyclopropane；1,1,2,2-Tetramethylcyclpropan
• CAS: 4127-47-3
• 化学式: C₇H₁₄
• mdl: MFCD00060790
• 分子量: 98.1882
• InChiKey: JCHUCGKEGUAHEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -105.9°C (estimate)
• 沸点：
  76 °C
• 密度：
  0,72 g/cm3
• 闪点：
  -15 °C
• 保留指数：
  648.9;625
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2902199090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  1993
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

1,1,2,2-四甲基环丙烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,1,2,2-Tetramethylcyclopropane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,1,2,2-四甲基环丙烷
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 4127-47-3
分子式： C7H14
1,1,2,2-四甲基环丙烷 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
1,1,2,2-四甲基环丙烷 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
熔点： 无资料
沸点/沸程 76 °C
闪点： -15°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.72
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3295
正式运输名称： 碳氢化合物, 液体, 不另作详细说明
1,1,2,2-四甲基环丙烷 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四甲基环丙烷 在 silica gel 、 铜 作用下， 反应 10.0h， 生成 2,2,3-三甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  氢在铜上存在下烷基取代的环丙烷的开环

  摘要：

  在铜上存在氢的情况下，环丙烷（1），（2）和（3）转化为含相同碳原子数的饱和烃（通过环丙烷的异构化反应也形成烯烃）；这些研究揭示了铜在异质金属催化中以前未知的重要性。

  DOI：

  10.1039/c39870000953
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1,3-戊二烯 在 氢溴酸 、 formamide 、 锌 作用下， 生成 1,1,2,2-四甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis, Purification and Properties of Some Polyalkylcyclopropanes: Reduction of α,γ-Dibromides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01612a009

文献信息

• Photochemistry of alkyl halides—VII
  作者：Paul J. Kropp、Norbert J. Pienta、Joy A. Sawyer、Richard P. Polniaszek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92370-1

  日期：——

  The previously observed cyclopropaoation of alkenes by irradiation of diiodomethane (I) in their presence has been studied in more detail and found to be a synthetically useful procedure which is significantly less subject to steric effects than the traditional Simmons-Smith method. The results from photocyclopropanation of a variety of alkenes are summarized in Tables 1 and 3–4. In a number of cases

  先前观察到的通过二碘甲烷的辐射对烯烃的环丙烷化反应（I）的存在，我们对其进行了更详细的研究，发现它是一种合成上有用的方法，与传统的Simmons-Smith方法相比，其受到的空间位阻明显更少。表1和表3-4汇总了各种烯烃的光环丙烷化结果。在许多情况下，光化学程序提供的结果优于Simmons-Smith方法，尤其是使用空间拥挤的烯烃时。环烯烃显示的光环丙烷化相对速率是环大小的函数，类似于Simmons-Smith方法（表5）。然而，与Simmons-Smith方法相比，光环丙烷化反应的相对速率随着双键取代度的增加而稳定增加（表6），其中空间效应抵消了随着取代作用的增加烯烃的亲核性的提高。α碘化建议使用2作为亚甲基转移物质。在溴化锂存在下，将阳离子2捕集，得到溴碘甲烷。
• [Bis(dicyclohexylphosphino)ethane]platinum(0). Reactions with alkyl, (trimethylsilyl)methyl, aryl, benzyl, and alkynyl carbon-hydrogen bonds
  作者：Marifaith. Hackett、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00213a016

  日期：1988.3

  prepare l'intermediaire du titre qui reagit aussitot avec des composes aliphatiques, alicycliques, des composes benzeniques pour donner soit des complexes mixtes, soit des complexes d'alkyl, cyclanyl ou aryl platine

  A partir du complexe 通讯员 de neopentyl platine on prepare l'intermediaire du titre qui reagit aussitot avec des composes aliphatiques, alicycliques, des composes benzeniques pour donner soit des complexes mixtes, soit des complexes d'alkyl, cyclanyl ou aryl platine
• Rearrangement of cyclopropyl, substituted vinyl and alkyl groups to divalent carbon.
  作者：A.R. Kraska、L.I. Cherney、H. Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87289-5

  日期：1982.1

  The relative carbenic migratory abilities of cyclopropyl, β,β-dimenthylvinyl, methyl, ethyl and isopropyl group have been determined.

  已经确定了环丙基，β，β-二薄荷基乙烯基，甲基，乙基和异丙基的相对羧迁移能力。
• Insertion of electrophilic phosphorus into cyclopropanes; a new synthesis of phosphatanes
  作者：Steven A. Weissman、S.G. Baxter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80260-9

  日期：1988.1

  Electrophilic phosphorus reagents such as [(Cl)(i-Pr2N)P]+ [AlCl4]− and PhPCl2/AlCl3 are found to insert into monocyclic cyclopropanes to yield phosphetanes. The utility of this new method is demonstrated by synthesizing the first phosphetanes bearing phenyl substituents at carbon.

  发现诸如[（Cl）（i -Pr 2 N）P] + [AlCl 4 ] -和PhPCl 2 / AlCl 3的亲电磷试剂可插入单环环丙烷中，生成膦烷。这种新方法的实用性通过合成在碳上带有苯基取代基的第一膦环烷来证明。
• cis-[Bis(dicyclohexylphosphino)ethane]platinum(0) reacts with unactivated carbon-hydrogen bonds
  作者：Marifaith. Hackett、James A. Ibers、Peter. Jernakoff、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00285a039

  日期：1986.12

  phosphine-stabilized platinum species has been reported that reacts intermolecularly with unactivated C-H bonds, although intramolecular reaction is facile. Here, the report that thermal reductive elimination of neopentane from cis-hydrido-neopentyl(bis(dicyclohexylphosphino)ethane)platinum(II) (1) produces the reactive intermediate (bis(dicyclohexylphosphino)-ethane)platinum(0) (2) and that 2 reacts with C-H

  尽管铂 (0) 在石油的非均相催化重整中非常重要，但与饱和烃反应的唯一可溶性铂络合物是氯化铂和醋酸铂。特别是，与铱、铑和其他过渡金属相比，这些过渡金属为近期碳氢键活化方面的重大进展提供了基础，但没有报道过磷化氢稳定的铂物种与未活化的 CH 键发生分子间反应，虽然分子内反应很容易。在这里，从顺式-氢化-新戊基（双（二环己基膦）乙烷）铂（II）（1）中热还原消除新戊烷的报道产生了反应性中间体（双（二环己基膦）-乙烷）铂（0）（2）和2 与饱和和不饱和烃中的 CH 键反应。

表征谱图