8-溴辛酸叔丁酯 | 77383-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-溴辛酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 8-bromooctanoate
• CAS: 77383-17-6
• 化学式: C₁₂H₂₃BrO₂
• 分子量: 279.217
• InChiKey: HGJYTBCLFXAZMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴辛酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-氰基-辛酸
  参考文献：
  名称：

  一个生物正交点击化学工具箱，用于有针对性地合成支链和定义明确的蛋白质-蛋白质缀合物。

  摘要：

  生物正交化学具有产生难以获得的蛋白质-蛋白质缀合物结构的巨大潜力。挑战性的蛋白质表达系统，缓慢的缀合化学，使用不良的催化剂或通常不会导致定量的产物形成，从而阻碍了当前的应用。在这里，我们介绍了一种高效的蛋白质功能化技术，该技术具有常用的正交正交的Diels-Alder环加成和逆电子需求（DA inv）。为了精确生成支链蛋白质嵌合体，我们直接在蛋白质水平上系统地评估了各种生物正交化学的反应性，稳定性和副产物形成。我们展示了我们使用不同功能蛋白和治疗性抗体曲妥珠单抗的偶联平台的效率和多功能性。这项技术可以快速，常规地访问针对各种科学领域有用的定制和迄今无法获得的蛋白质嵌合体。我们希望我们的工作能够大大增强抗体的应用，例如免疫检测和基于蛋白质毒素的靶向癌症治疗。

  DOI：

  10.1002/anie.201915079
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 三氟乙酸酐 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73 %的产率得到8-溴辛酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Development of the first non-hydroxamate selective HDAC6 degraders

  摘要：

  在这项研究中，我们利用了二氟甲基-1,3,4-噁二唑锌结合基团来开发第一种非羟酸酯选择性HDAC6降解剂（PROTACs）。

  DOI：

  10.1039/d2cc03712b

文献信息

• Discovery of ERD-308 as a Highly Potent Proteolysis Targeting Chimera (PROTAC) Degrader of Estrogen Receptor (ER)
  作者：Jiantao Hu、Biao Hu、Mingliang Wang、Fuming Xu、Bukeyan Miao、Chao-Yie Yang、Mi Wang、Zhaomin Liu、Daniel F. Hayes、Krishnapriya Chinnaswamy、James Delproposto、Jeanne Stuckey、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01572

  日期：2019.2.14

  The estrogen receptor (ER) is a validated target for the treatment of estrogen receptor-positive (ER+) breast cancer. Here, we describe the design, synthesis, and extensive structure-activity relationship (SAR) studies of small-molecule ERα degraders based on the proteolysis targeting chimeras (PROTAC) concept. Our efforts have resulted in the discovery of highly potent and effective PROTAC ER degraders

  雌激素受体（ER）是治疗雌激素受体阳性（ER+）乳腺癌的有效靶点。在这里，我们描述了基于蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 概念的小分子 ERα 降解剂的设计、合成和广泛的构效关系 (SAR) 研究。我们的努力导致发现了高效和有效的 PROTAC ER 降解剂，例如 ERD-308 (32)。ERD-308 在 MCF-7 和 T47D ER+ 乳腺癌细胞系中分别达到 0.17 和 0.43 nM 的 DC50（导致 50% 蛋白质降解的浓度）值，并在低至 5 nM 的浓度下诱导 >95% 的 ER 降解两种细胞系。值得注意的是，ERD-308 比氟维司群诱导更完全的 ER 降解，氟维司群是唯一批准的选择性 ER 降解剂 (SERD)，并且在 MCF-7 细胞中比氟维司群更有效地抑制细胞增殖。ERD-308的进一步优化可能会导致晚期ER+乳腺癌的新疗法。
• BROMODOMAIN INHIBITORS FOR TREATING DISEASE
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20160060260A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of bromodomain-containing protein-mediated diseases, such as cancer, having the structure of Formula I: Methods of inhibiting activity of a bromodomain-containing protein in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一种在治疗溴结构域含蛋白介导的疾病（如癌症）中有用的化合物和组合物，其具有Formula I的结构： 还提供了一种抑制人类或动物主体中溴结构域含蛋白活性的方法。
• Fluorescence detection of metabolic activity of the fatty acid beta oxidation pathway in living cells
  作者：Shohei Uchinomiya、Naoya Matsunaga、Koichiro Kamoda、Ryosuke Kawagoe、Akito Tsuruta、Shigehiro Ohdo、Akio Ojida

  DOI：10.1039/c9cc09993j

  日期：——

  Fluorescence imaging of fatty acid beta oxidation (FAO) with a fluorescent probe metabolically degraded by sequential enzyme reactions of FAO.

  荧光成像通过荧光探针进行，该探针通过脂肪酸β氧化（FAO）的连续酶反应代谢降解。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS D'ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2018170306A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The disclosure features novel lipids and compositions involving the same. Nanoparticle compositions include a novel lipid as well as additional lipids such as phospholipids, structural lipids, and PEG lipids. Nanoparticle compositions further including therapeutic and/or prophylactics such as RNA are useful in the delivery of therapeutic and/or prophylactics to mammalian cells or organs to, for example, regulate polypeptide, protein, or gene expression.

  该披露涉及新型脂质和相关组合物。纳米粒子组合物包括一种新型脂质以及额外的脂质，如磷脂、结构脂质和PEG脂质。纳米粒子组合物还包括治疗和/或预防措施，如RNA，在将治疗和/或预防措施传递给哺乳动物细胞或器官方面非常有用，例如，调节多肽、蛋白质或基因表达。
• Synthesis of the microbial elicitor syringolide 2 multiply labelled with deuterium
  作者：Julian P. Henschke、Rodney W. Rickards

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199803)41:3<211::aid-jlcr69>3.0.co;2-9

  日期：1998.3

  Multiply-deuterated syringolide 2 3 was prepared from D-xylulose and 8-bromooctanoic acid by a convergent route based on our previously reported biomimetic synthesis of this microbial elicitor. Key steps were the thermal acylation of the anisylidene-protected sugar 6 with the C-octenoyl Meldrum's acid derivative 7b, the one-pot triple-cyclisation of the xylulose β-ketoester 9b to 9,10-dehydrosyringolide 2 (10),

  多氘化丁香内酯 2 3 是由 D-木酮糖和 8-溴辛酸通过基于我们先前报道的这种微生物诱导剂的仿生合成的收敛途径制备的。关键步骤是使用 C-辛烯酰基 Meldrum 的酸衍生物 7b 对茴香基保护的糖 6 进行热酰化，将木酮糖 β-酮酯 9b 一锅三环化为 9,10-脱氢丁香内酯 2 (10)，以及通过催化交换和还原在侧链中引入多个氘标记。该路线适用于氚标记的紫丁香内酯2 4 的合成。