(2S,4S)-4-[(4-methylbenzenesulfonyl)amino]-5-oxo-1-phenylproline | 1032764-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-[(4-methylbenzenesulfonyl)amino]-5-oxo-1-phenylproline
• 英文别名: (2S,4S)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-oxo-1-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1032764-52-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 374.417
• InChiKey: CPGDOAOPRLIFDI-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-[(4-methylbenzenesulfonyl)amino]-5-oxo-1-phenylproline 在 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 (2S,4S)-2-hydroxymethyl-4-(4-methylbenzenesulfonyl)amino-1-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  硼烷配合物还原 (2S,4S)-4-Amino-5-oxoproline 衍生物的化学选择性

  摘要：

  N-保护的 (2S,4S)-4-amino-5-oxo-1-phenylprolinates 中的羰基与 BH 3 复合物的还原导致 (2S,4S)-4-aminoproline 或 (2S,4S)-4-氨基脯氨醇衍生物取决于反应条件和所用保护基团的类型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100049
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-amino-5-oxo-1-phenylproline 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到(2S,4S)-4-[(4-methylbenzenesulfonyl)amino]-5-oxo-1-phenylproline
  参考文献：
  名称：

  5-氧脯氨酸的4-氨基衍生物的结构和性质

  摘要：

  根据核磁共振光谱、X 射线分析和化学转化的结果，确定 (2S,4S)-4-芳基氨基谷氨酸的酸性水解导致形成内酰胺，其中环闭合发生在γ-氨基和α-COOH基团；但是没有形成由α-氨基和γ-COOH基团参与产生的异构内酰胺。异构内酰胺，即 (2S,4S)-4-arylamino-5-oxoprolines，可以很容易地在酸性介质中转化为更稳定的 4-amino-1-aryl-5-oxoprolines。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701154

文献信息

• Effect of nanosized TiO2–SiO2 covalently modified by chiral molecules on the asymmetric Biginelli reaction
  作者：Yulia Titova、Olga Fedorova、Gennady Rusinov、Aleksey Vigorov、Victor Krasnov、Anna Murashkevich、Valery Charushin

  DOI：10.1016/j.cattod.2014.01.035

  日期：2015.3

  The method for immobilization of chiral molecules (menthol and proline derivatives) on the mixed nanooxide TiO2–SiO2 surface has been developed. The synthesized nanocomposites were used as catalysts of the Biginelli reaction. It was shown that inactive chiral molecules, when covalently bonded to the nanooxide surface, acquired properties of a chiral inducer in the asymmetric Biginelli reaction.

  已开发了将手性分子（薄荷醇和脯氨酸衍生物）固定在混合纳米氧化物TiO 2 -SiO 2表面的方法。合成的纳米复合材料用作Biginelli反应的催化剂。结果表明，非活性手性分子当与纳米氧化物表面共价结合时，在不对称的Biginelli反应中获得了手性诱导剂的特性。
• Structure and Properties of 4-Amino Derivatives of 5-Oxoproline
  作者：Victor P. Krasnov、Irina A. Nizova、Alexey Yu. Vigorov、Tatyana V. Matveeva、Galina L. Levit、Pavel A. Slepukhin、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1002/ejoc.200701154

  日期：2008.4

  On the basis of the results obtained from NMR spectroscopy, X-ray analysis and chemical transformations, it was established that acidic hydrolysis of (2S,4S)-4-arylaminoglutamates results in the formation of lactams in which ring closure occurs with the participation of the γ-amino and α-COOH groups; but isomeric lactams resulting from the participation of the α-amino and γ-COOH groups are not formed

  根据核磁共振光谱、X 射线分析和化学转化的结果，确定 (2S,4S)-4-芳基氨基谷氨酸的酸性水解导致形成内酰胺，其中环闭合发生在γ-氨基和α-COOH基团；但是没有形成由α-氨基和γ-COOH基团参与产生的异构内酰胺。异构内酰胺，即 (2S,4S)-4-arylamino-5-oxoprolines，可以很容易地在酸性介质中转化为更稳定的 4-amino-1-aryl-5-oxoprolines。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Chemoselectivity in the Reduction of (2S,4S)-4-Amino-5-oxoproline Derivatives with Borane Complexes
  作者：Alexey Yu. Vigorov、Irina A. Nizova、Liliya Sh. Sadretdinova、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Iliya N. Ganebnykh、Victor P. Krasnov

  DOI：10.1002/ejoc.201100049

  日期：2011.5

  Reduction of the carbonyl groups in N-protected (2S,4S)-4-amino-5-oxo-1-phenylprolinates with BH 3 complexes resulted in (2S,4S)-4-aminoproline or (2S,4S)-4-aminoprolinol derivatives depending on the reaction conditions and the type of protecting groups used.

  N-保护的 (2S,4S)-4-amino-5-oxo-1-phenylprolinates 中的羰基与 BH 3 复合物的还原导致 (2S,4S)-4-aminoproline 或 (2S,4S)-4-氨基脯氨醇衍生物取决于反应条件和所用保护基团的类型。