3-Phenyl-2,3-dihydro-4(1H)-chinazolinon | 2401-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Phenyl-2,3-dihydro-4(1H)-chinazolinon
• 英文别名: 4(1h)-Quinazolinone,2,3-dihydro-3-phenyl-；3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 2401-00-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: PARIBQWQRQCZQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 沸点：
  422.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-2,3-dihydro-4(1H)-chinazolinon 在 四丁基高氯酸铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以27 mg的产率得到3-苯基-4-(3H)喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化一锅法合成喹唑啉-4（3H）-酮及相关机理的研究

  摘要：

  描述了一种通过电化学氧化一锅法制备喹唑啉-4（3H）-酮的无金属，无氧化剂的方法。与2-氨基苯甲酰胺一起，已将多种醛成功应用于酸催化的环化反应和直接的阳极氧化级联反应，从而提供了结构多样的喹唑啉-4（3H）-酮，产率高至优异。此外，在电解介质（TEMPO）的辅助下，可以直接使用某些醇类代替相应的醛类来获得相同的最终产品。仔细检查了反应机理，结果强烈表明直接和间接氧化经历不同的途径。作为有效和环保的途径，可以使用各种喹唑啉-4（3H）-ones，该方法的合成效用已通过克级操作证明，并制备了生物活性麦角唑啉酮和截短的厄洛替尼。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800927
• 作为产物：
  描述：

  六氢-1,3,5-三苯基-1,3,5-三嗪 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-Phenyl-2,3-dihydro-4(1H)-chinazolinon
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪酮的反电子需求[4 + 2]环加成反应：四氢喹唑啉的简便方法

  摘要：

  原位生成的氮杂邻苯醌甲基化物与1,3,5-三嗪并酮的空前逆电子需求[4 + 2]环加成反应在温和的条件下得到了发展，提供了一种高效且温和的方法来在高温下合成四氢喹唑啉产率（高达99％），具有出色的官能团耐受性。该协议代表了1,3,5-三嗪酮的逆电子需求[4 + 2]环加成反应的第一个示例。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801063

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Aminobenzamides with Tertiary Amines for the Synthesis of Quinazolinone Derivatives
  作者：Chen-Liang Deng、Wei Xu、Xiao-Rui Zhu、Peng-Cheng Qian、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588881

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed tandem reaction of 2-aminobenzamides with tertiary amines for the formation of quinazolinone derivatives. The strategy includes two steps (cyclization and coupling) performed in one pot. A number of substrates reacted well under standard conditions to give the corresponding quinazolinone derivatives in moderate to good yields.

  我们开发了铜催化的 2-氨基苯甲酰胺与叔胺的串联反应，用于形成喹唑啉酮衍生物。该策略包括在一锅中进行的两个步骤（环化和偶联）。许多底物在标准条件下反应良好，以中等至良好的产率得到相应的喹唑啉酮衍生物。
• Sustainable methine sources for the synthesis of heterocycles under metal- and peroxide-free conditions
  作者：Gopal Chandru Senadi、Vishal Suresh Kudale、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c8gc03839b

  日期：——

  identified as sustainable methine sources for synthesizing quinazolinone and benzimidazole derivatives using a combination of TsOH·H2O/O2 and appropriate bis-nucleophiles for the first time. Deuterium labeling studies clearly proved that the C2 hydrogen of the synthesized heterocycles came from the methine source. These unique reaction conditions were successfully applied to the synthesis of echinozolinone

  首次将TsOH·H 2 O / O 2和适当的双亲核试剂组合使用，将醇和醚确定为可持续的次甲基来源，用于合成喹唑啉酮和苯并咪唑衍生物。氘标记研究清楚地证明了合成杂环的C 2氢来自次甲基。这些独特的反应条件已成功地用于合成棘金龙酮（2e'），2f'（rutaecarpine和（±）evodiamine的常见前体）和二咪唑（6d）。该方法的显着特征包括低毒性，使用商业原料作为底物，成本低，对官能团的耐受性强以及对多种双亲核起始原料的适用性。
• NEW COMPOUNDS HAVING A PROTECTIVE ACTIVITY AGAINST TOXINS WITH INTRACELLULAR ACTIVITY
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20150291568A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention concerns a new family of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one compounds of general formula (I), and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as ricin or Shiga toxin, for example, using retrograde transport to intoxicate cells.

  本发明涉及一种新的2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮化合物家族，其一般式为(I)，并将其用作抑制具有细胞内活性的毒素的毒性作用的药物，例如利辛或志贺毒素，通过逆行转运使细胞中毒。
• [EN] 2,3-DIHYDROQUINAZOLIN-4(1 H)-ONE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,3-DIHYDROQUINAZOLINE-4(1H)-ONE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2014060588A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Use of 2,3-dihydroquinazolin-4(lH)-one cyclic derivatives of formula (I) for the treatment of infection with viruses entering cells by endocytosis, especially filovirus such as Ebolavirus.

  使用式(I)的2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮环衍生物治疗通过内吞作用进入细胞的病毒感染，尤其是埃博拉病毒等丝状病毒。
• Stannous Chloride in Alcohol:  A One-Pot Conversion of 2-Nitro-<i>N</i>-arylbenzamides to 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-quinazoline-4-ones
  作者：Choong Leol Yoo、James C. Fettinger、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo050450f

  日期：2005.8.1

  A novel one-step synthesis of 2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-ones from 2-nitrobenzamides is reported. These reactions are mediated by stannous chloride in 0.02 M methanolic or ethanolic HCl solution and proceed in good yields.

  报道了由2-硝基苯甲酰胺合成2，3-二氢-1 H-喹唑啉-4-酮的一种新颖的一步法。这些反应由氯化亚锡在0.02 M的甲醇或乙醇的HCl溶液中介导，并以良好的收率进行。