3,3'-((4-bromophenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole) | 486993-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((4-bromophenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole)
• 英文别名: 3-[(4-bromophenyl)(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-2-methyl-1H-indole；3-[(4-bromophenyl)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 486993-21-9
• 化学式: C₂₅H₂₁BrN₂
• mdl: MFCD03235528
• 分子量: 429.359
• InChiKey: CIJDQEKUGMEWLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 对溴苯甲醛 在 正癸酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92 %的产率得到3,3'-((4-bromophenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  促进癸酸揭示了用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物的变形醛羰基活化

  摘要：

  该研究提出了一种使用癸酸作为促进介质合成双（吲哚基）甲烷衍生物的简化程序。该反应涉及2-甲基-1H-吲哚与不同芳香醛在室温下加成24小时。癸酸可通过亲电活化有效增强芳香醛的反应性。新的合成方法无需后处理和纯化即可产生纯化合物。该方法避免了含金属的催化剂，并提供了一种简单、经济高效的方法，且收率优异。它适合大规模合成，并且无需使用腐蚀性酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.4725

文献信息

• Catalytic activity of a zirconium(IV) Schiff base complex in facile and highly efficient synthesis of indole derivatives
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Somayeh Gazkar、Maryam Danehchin

  DOI：10.1007/s11243-011-9519-6

  日期：2011.10

  Eight Schiff base compounds were prepared by condensation of 1-amino-2-propanol with different benzaldehydes in water. One of the Schiff bases, (z)-N-bezylidene-2-hydroxypropane-1-amine (HL1), was used as a bidentate ligand for preparation of a zirconium complex (Zr(L1)2Cl2). The complex has been used as a catalyst for efficient synthesis of wide variety of indole derivatives in EtOH under mild conditions. The turnover number and reusability of the catalyst indicate that it has high efficiency and is fairly stable under the reaction conditions.

  八种席夫碱化合物通过1-氨基-2-丙醇与不同苯甲醛在水中的缩合反应制备而成。其中一种席夫碱，即(z)-N-苄叉-2-羟基丙-1-胺（HL1），被用作双齿配体来制备锆配合物（Zr(L1)2Cl2）。该配合物在温和条件下作为催化剂，在乙醇中高效合成各种吲哚衍生物。催化剂的转化数和可重复使用性表明其在反应条件下具有高效率且相当稳定。
• Catalyst-free visible-light-induced condensation to synthesize bis(indolyl)methanes and biological activity evaluation of them as potent human carboxylesterase 2 inhibitors
  作者：Yi-Shu Zhao、Hong-Li Ruan、Xiu-Yang Wang、Chen Chen、Pei-Fang Song、Cheng-Wei Lü、Li-Wei Zou

  DOI：10.1039/c9ra08593a

  日期：——

  A mild strategy for visible-light-induced synthesis of bis(indolyl)methanes was developed using aromatic aldehydes and indole as substrates. This reaction could be performed at room temperature under catalyst- and additive-free conditions to synthesize a series of bis(indolyl)methanes in good to excellent yields. In addition, all synthesized bis(indolyl)methanes together with β-substituted indole derivatives

  使用芳香醛和吲哚作为底物，开发了一种用于可见光诱导合成双（吲哚基）甲烷的温和策略。该反应可以在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行，以良好的收率合成一系列双（吲哚基）甲烷。此外，所有合成的双（吲哚基）甲烷与根据我们之前的工作合成的 β-取代的吲哚衍生物一起，评估了它们对人羧酸酯酶（CES1 和 CES2）的抑制作用。所有被测化合物的一级构效关系分析表明，β-取代吲哚在 β 位点被另一个吲哚基修饰导致对 CES2 的抑制作用显着增强，双吲哚基结构对于 CES2 抑制是必不可少的。
• A green method for the synthesis of bis-indolylmethanes and 3,3′-indolyloxindole derivatives using cellulose sulfuric acid under solvent-free conditions
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Asefeh Hagh Haghighi、Fatemeh Salehian

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.09.001

  日期：2010.2

  ethanes, bis-1-methylindolylmethanes and 3,3′-diindolyloxindole derivatives from the reaction of indoles with various aldehydes and ketones in the presence of cellulose sulfuric acid under solvent-free conditions is reported. The significant features of this procedure are high yields of the products, mild reaction, solvent-free condition and non-toxicity of the catalyst.

  摘要在纤维素硫酸存在下，吲哚与各种醛和酮反应制得高效的绿色方案，用于制备双吲哚甲烷，双-2-甲基吲哚甲烷，双-1-甲基吲哚甲烷和3,3'-二吲哚氧基吲哚衍生物。据报道在无溶剂条件下。该方法的显着特征是产物的产率高，反应温和，无溶剂条件和催化剂无毒。
• p-sulfonic acid calix[4]arene: An efficient reusable organocatalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes derivatives in water and under solvent-free conditions
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Yaser Babajani、Hamed Tashakorian、Samad Khaksar、Maryam Farhang

  DOI：10.1016/j.crci.2012.10.014

  日期：2013.2

  Résumé In this work, a green, simple and highly efficient procedure for the synthesis of bis(indolyl)methanes is described. The condensation of indoles catalyzed by p-sulfonic acid calix[4]arene in water and under solvent-free conditions afford the title compounds in high yields and relatively short reaction times.

  摘要 本文描述了一种绿色、简便且高效的合成双（吲哚基）甲烷的方法。在无溶剂条件下，采用对磺酸基的 calix[4]arene 催化吲哚的缩合反应，在水相中获得了高产率和相对较短反应时间的目标化合物。
• Promoting decanoic acid unveils the transfigure aldehyde carbonyl activation for synthesizing bis(indolyl)methane derivatives
  作者：Ravikumar Merneedi、Mamata Singh、Pradipta Sinha、Rajender Anugula

  DOI：10.1002/jhet.4725

  日期：2023.12

  The study presents a streamlined procedure for synthesizing bis(indolyl)methane derivatives using decanoic acid as a promoting medium. The reactions involve the addition of 2-methyl-1H-indole with different aromatic aldehydes at room temperature for 24 h. Decanoic acid is effective for enhancing the reactivity of aromatic aldehydes through electrophilic activation. The new synthetic method yields pure

  该研究提出了一种使用癸酸作为促进介质合成双（吲哚基）甲烷衍生物的简化程序。该反应涉及2-甲基-1H-吲哚与不同芳香醛在室温下加成24小时。癸酸可通过亲电活化有效增强芳香醛的反应性。新的合成方法无需后处理和纯化即可产生纯化合物。该方法避免了含金属的催化剂，并提供了一种简单、经济高效的方法，且收率优异。它适合大规模合成，并且无需使用腐蚀性酸。