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3,3'-((4-bromophenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole) | 486993-21-9

中文名称
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中文别名
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英文名称
3,3'-((4-bromophenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole)
英文别名
3-[(4-bromophenyl)(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-2-methyl-1H-indole;3-[(4-bromophenyl)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-2-methyl-1H-indole
3,3'-((4-bromophenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole)化学式
CAS
486993-21-9
化学式
C25H21BrN2
mdl
MFCD03235528
分子量
429.359
InChiKey
CIJDQEKUGMEWLJ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    7
  • 重原子数:
    28
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.12
  • 拓扑面积:
    31.6
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    2-甲基吲哚对溴苯甲醛正癸酸 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 以92 %的产率得到3,3'-((4-bromophenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole)
    参考文献:
    名称:
    促进癸酸揭示了用于合成双(吲哚基)甲烷衍生物的变形醛羰基活化
    摘要:
    该研究提出了一种使用癸酸作为促进介质合成双(吲哚基)甲烷衍生物的简化程序。该反应涉及2-甲基-1H-吲哚与不同芳香醛在室温下加成24小时。癸酸可通过亲电活化有效增强芳香醛的反应性。新的合成方法无需后处理和纯化即可产生纯化合物。该方法避免了含金属的催化剂,并提供了一种简单、经济高效的方法,且收率优异。它适合大规模合成,并且无需使用腐蚀性酸。
    DOI:
    10.1002/jhet.4725
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文献信息

  • Catalytic activity of a zirconium(IV) Schiff base complex in facile and highly efficient synthesis of indole derivatives
    作者:Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Somayeh Gazkar、Maryam Danehchin
    DOI:10.1007/s11243-011-9519-6
    日期:2011.10
    Eight Schiff base compounds were prepared by condensation of 1-amino-2-propanol with different benzaldehydes in water. One of the Schiff bases, (z)-N-bezylidene-2-hydroxypropane-1-amine (HL1), was used as a bidentate ligand for preparation of a zirconium complex (Zr(L1)2Cl2). The complex has been used as a catalyst for efficient synthesis of wide variety of indole derivatives in EtOH under mild conditions. The turnover number and reusability of the catalyst indicate that it has high efficiency and is fairly stable under the reaction conditions.
    八种席夫碱化合物通过1-基-2-丙醇与不同苯甲醛中的缩合反应制备而成。其中一种席夫碱,即(z)-N-苄叉-2-羟基丙-1-胺(HL1),被用作双齿配体来制备配合物(Zr(L1)2Cl2)。该配合物在温和条件下作为催化剂,在乙醇中高效合成各种吲哚生物。催化剂的转化数和可重复使用性表明其在反应条件下具有高效率且相当稳定。
  • Catalyst-free visible-light-induced condensation to synthesize bis(indolyl)methanes and biological activity evaluation of them as potent human carboxylesterase 2 inhibitors
    作者:Yi-Shu Zhao、Hong-Li Ruan、Xiu-Yang Wang、Chen Chen、Pei-Fang Song、Cheng-Wei Lü、Li-Wei Zou
    DOI:10.1039/c9ra08593a
    日期:——
    A mild strategy for visible-light-induced synthesis of bis(indolyl)methanes was developed using aromatic aldehydes and indole as substrates. This reaction could be performed at room temperature under catalyst- and additive-free conditions to synthesize a series of bis(indolyl)methanes in good to excellent yields. In addition, all synthesized bis(indolyl)methanes together with β-substituted indole derivatives
    使用芳香醛和吲哚作为底物,开发了一种用于可见光诱导合成双(吲哚基)甲烷的温和策略。该反应可以在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行,以良好的收率合成一系列双(吲哚基)甲烷。此外,所有合成的双(吲哚基)甲烷与根据我们之前的工作合成的 β-取代的吲哚生物一起,评估了它们对人羧酸酯酶(CES1 和 CES2)的抑制作用。所有被测化合物的一级构效关系分析表明,β-取代吲哚在 β 位点被另一个吲哚基修饰导致对 CES2 的抑制作用显着增强,双吲哚基结构对于 CES2 抑制是必不可少的。
  • A green method for the synthesis of bis-indolylmethanes and 3,3′-indolyloxindole derivatives using cellulose sulfuric acid under solvent-free conditions
    作者:Heshmatollah Alinezhad、Asefeh Hagh Haghighi、Fatemeh Salehian
    DOI:10.1016/j.cclet.2009.09.001
    日期:2010.2
    ethanes, bis-1-methylindolylmethanes and 3,3′-diindolyloxindole derivatives from the reaction of indoles with various aldehydes and ketones in the presence of cellulose sulfuric acid under solvent-free conditions is reported. The significant features of this procedure are high yields of the products, mild reaction, solvent-free condition and non-toxicity of the catalyst.
    摘要在纤维素硫酸存在下,吲哚与各种醛和酮反应制得高效的绿色方案,用于制备双吲哚甲烷,双-2-甲基吲哚甲烷,双-1-甲基吲哚甲烷和3,3'-二吲哚氧基吲哚生物。据报道在无溶剂条件下。该方法的显着特征是产物的产率高,反应温和,无溶剂条件和催化剂无毒。
  • p-sulfonic acid calix[4]arene: An efficient reusable organocatalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes derivatives in water and under solvent-free conditions
    作者:Seyed Meysam Baghbanian、Yaser Babajani、Hamed Tashakorian、Samad Khaksar、Maryam Farhang
    DOI:10.1016/j.crci.2012.10.014
    日期:2013.2
    Résumé In this work, a green, simple and highly efficient procedure for the synthesis of bis(indolyl)methanes is described. The condensation of indoles catalyzed by p-sulfonic acid calix[4]arene in water and under solvent-free conditions afford the title compounds in high yields and relatively short reaction times.
    摘要 本文描述了一种绿色、简便且高效的合成双(吲哚基)甲烷的方法。在无溶剂条件下,采用对磺酸基的 calix[4]arene 催化吲哚的缩合反应,在相中获得了高产率和相对较短反应时间的目标化合物。
  • Unmodified ‘chitosan in water’ as an efficient and recyclable heterogeneous catalytic system for the synthesis of bis(indolyl)methanes
    作者:Navneet Taya、Jyoti Agarwal
    DOI:10.1016/j.apcata.2023.119539
    日期:2024.1
    and environment friendly method has been developed for the synthesis of bis(indolyl)methanes using chitosan in aqueous medium. The use of commercially available chitosan without any modifications eliminated the need of toxic metal catalysts and minimized the cost and waste generation. The optimized reaction conditions involved the use of water as solvent at reflux temperature for the model reaction between
    开发了一种简单、高效、环境友好的在介质中使用壳聚糖合成双(吲哚基)甲烷的方法。使用未经任何修饰的市售壳聚糖消除了对有毒属催化剂的需求,并最大限度地减少了成本和废物产生。优化的反应条件包括在回流温度下使用作为溶剂进行吲哚对硝基苯甲醛之间的模型反应。在该方案中,起到反应介质和弱酸的双重作用,与催化剂一起加速反应速率。此外,这项研究还对反应范围进行了系统探索,检查了壳聚糖与各种醛和吲哚的相容性。所有反应在温和条件下顺利进行,以高达 98% 的高产率提供所需产物。还进行了可重复使用性实验,因为壳聚糖很容易回收并重复使用 5 个连续循环。
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