chloromethyl formate | 30566-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: chloromethyl formate
• 英文别名: Chloromethylformate
• CAS: 30566-31-5
• 化学式: C₂H₃ClO₂
• mdl: MFCD19232010
• 分子量: 94.4976
• InChiKey: CHHJDCVKYCVTHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92.4-93.2 °C(Press: 762 Torr)
• 密度：
  1.308 g/cm3(Press: 20 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl formate 在 五氯化磷 作用下， 生成 氯甲基二氯甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Gross,H. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 544 - 550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 在 氯 作用下， 生成 chloromethyl formate
  参考文献：
  名称：

  Euranto, 1959, vol. , # 31, p. 1,12,14

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  正丙胺 、 3,4-二溴-1H-吡咯-2,5-二酮 在 N-甲基吗啉 、 chloromethyl formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-propyl-3,4-dibromomaleimide
  参考文献：
  名称：

  Thioarylmaleimides: accessible, tunable, and strongly emissive building blocks

  摘要：

  巯基芳基马来酰亚胺（TAMS）具有广泛的光物理性质。 TAMS的光物理性质多种多样，并可以通过战略选择巯基芳基基团来控制。

  DOI：

  10.1039/c9ob01741k

文献信息

• Second-GenerationcycloSal-d4TMP Pronucleotides Bearing Esterase-Cleavable Sites — The “Trapping” Concept
  作者：Chris Meier、Christian Ducho、Henning Jessen、Dalibor Vukadinović-Tenter、Jan Balzarini

  DOI：10.1002/ejoc.200500490

  日期：2006.1

  An extension of the cycloSal-pronucleotide approach is presented. Attachment of an enzyme-cleavable ester/acylal group to the cycloSal-d4TMP triesters should allow these compounds to be trapped intracellularly after cleavage. The ester/acylal groups were introduced in the 3- or 5-position of the cycloSal ring system, and surprising differences were observed in hydrolysis studies in CEM cell extracts

  介绍了 cycloSal-核苷酸方法的扩展。将酶可裂解的酯/酰基基团连接到 cycloSal-d4TMP 三酯上应该允许这些化合物在裂解后被捕获在细胞内。在环Sal环系统的3-或5-位引入酯/酰基基团，并且在CEM细胞提取物的水解研究中观察到关于酯/酰基部分的惊人差异。虽然乙酰基酯和乙酰丙酸酯很容易裂解，但 cycloSal-d4TMP 酸的烷基酯证明对酶促裂解具有抗性。相比之下，AM-、POM- 和 POC-酰基在提取物中迅速裂解，产生 cycloSal-d4TMP 酸。还介绍了化合物对 HIV 的抗病毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Vibrational spectra and conformational analysis of chloromethylformate
  作者：F. Daeyaert、B.J. Van der Veken

  DOI：10.1016/0022-2860(89)85109-9

  日期：1989.10

  of normal chloromethylformate, HCOOCH 2 Cl, and the deuterated derivative HCOOCD 2 Cl are reported. A minor alteration to the assignments previously published is proposed. It was observed that this molecule exhibits two different crystalline phases, the IR spectra of which show pronounced polarisation effects. These dichroic spectra, however, give no information on the molecular conformation of crystalline

  摘要 报告了正常甲酸氯甲酯、HCOOCH 2 Cl 和氘代衍生物 HCOOCD 2 Cl 的红外和拉曼研究结果。提议对先前公布的指派进行小幅改动。据观察，该分子表现出两种不同的结晶相，其红外光谱显示出明显的极化效应。然而，这些二向色光谱没有给出关于结晶氯甲基甲酸酯的分子构象的信息。气态CMF的（s-cis,gauche）构象是通过IR气相轮廓的谐波刚性转子不对称顶部模拟建立的。没有发现 CH 2 Cl 基团自由或几乎自由内部旋转的证据，这由先前的 ab initio 计算表明。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING TRICYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS TRYCICLIQUES CONTENANTS DE L'AZOTE ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018024224A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  A nitrogen-containing tricyclic compound which acts as modulator of FXR, or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and the use of the compound for the treatment of disease and/or condition mediated by FXR are described. And a pharmaceutical composition containing the compound disclosed herein and a method of treatment of disease and/or condition mediated by FXR comprising administering the compound or the pharmaceutical composition thereof are also described.

  描述了一种含氮的三环化合物，其作为FXR的调节剂，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前体，以及该化合物用于治疗由FXR介导的疾病和/或症状。还描述了包含所述化合物的制药组合物以及治疗由FXR介导的疾病和/或症状的方法，包括给予该化合物或其制药组合物。
• Irreversible HIV protease inhibitors, intermediates, compositions and
  申请人：Lucky Limited

  公开号：US05587388A1

  公开（公告）日：1996-12-24

  The present invention provides cis-epoxide compounds represented by formula (I-1), (I-2) or (I-3) which are useful for treating or preventing diseases caused by HIV infection: ##STR1## wherein: A, B, D, E, R.sup.1, R.sup.10, R.sup.11, K, G, Q, r and J have the meanings as defined in the specification.

  本发明提供了由式(I-1)、(I-2)或(I-3)表示的顺式环氧化合物，用于治疗或预防由HIV感染引起的疾病：##STR1## 其中：A、B、D、E、R.sup.1、R.sup.10、R.sup.11、K、G、Q、r和J的含义如规范中定义。
• Discovery of a tricyclic farnesoid X receptor agonist HEC96719, a clinical candidate for treatment of non-alcoholic steatohepatitis
  作者：Shengtian Cao、Xinye Yang、Zheng Zhang、Junwen Wu、Bo Chi、Hong Chen、Jianghong Yu、Shanshan Feng、Yulin Xu、Jing Li、Yingjun Zhang、Xiaojun Wang、Yan Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114089

  日期：2022.2

  NAFLD, can develop into cirrhosis and hepatocellular cancer. Unfortunately, current options for therapeutic treatment of NASH are very limited. Among multiple pathways in NASH, farnesoid X receptor (FXR), a nuclear bile acid receptor, is well-recognized as an important effective target. Here we report the synthesis and characterization of compound HEC96719 a novel tricyclic FXR agonist based on a prior

  非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 正在成为全球慢性肝病最主要的负担。非酒精性脂肪性肝炎 (NASH) 是 NAFLD 的进行性形式，可发展为肝硬化和肝细胞癌。不幸的是，目前 NASH 治疗的选择非常有限。在 NASH 的多种途径中，法尼醇 X 受体 (FXR)，一种核胆汁酸受体，被公认为重要的有效靶点。在这里，我们报告了基于先前的高亲和力非甾体分子 GW4064 的新型三环 FXR 激动剂化合物 HEC96719 的合成和表征。HEC96719在体外和体内表现出优于 GW4064 和奥贝胆酸的优异效力FXR活化的测定。它还显示出更高的 FXR 选择性和更有利的组织分布，主要在肝脏和肠道中。关于药代动力学特性、疗效和安全性的临床前数据总体表明，HEC96719 是一种有前途的 NASH 治疗候选药物。