3-羟基苯甲酸叔丁酯 | 57704-54-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基苯甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxybenzoate
• 英文别名: 3-hydroxy-benzoic acid tert-butyl ester
• CAS: 57704-54-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: XAOVNTXDHGDNBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1585

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸叔丁酯 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 10.0~60.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 3-(4-((6-(3-(2-methoxyacetamido)prop-1-yn-1-yl)quinazolin-4-yl)amino)-2-methylphenoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The discovery of highly selective erbB2 (Her2) inhibitors for the treatment of cancer

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of potent and selective inhibitors of the erbB2 kinase is presented. Based on the 4-anilinoquinazoline chemotype, the syntheses of several new series of erbB2 inhibitors are described with quinazoline and pyrido[4,3-d]pyrimidine cores. The vast majority of these compounds are found to be >100x selective over the closely related EGFR kinase. Two lead compounds are further shown to have low clearance and moderate bioavailability in rat. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.046
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯甲酸 生成 3-羟基苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  AURET, B. J.;BALANI, S. K.;BOYD, D. R.;GREENE, R. M. E.;BERCHTOLD, G. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 2659-2664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-amino-thieno[3,2-c] pyridine-7-carboxylic acid derivatives
  申请人：Bartkovitz Joseph David

  公开号：US20070060607A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention relates to compounds of the formula medicaments containing them and the use of these compounds as pharmaceutically active agents. The compounds exhibit activity as Raf kinase inhibitors and therefore may be useful for the treatment of diseases mediated by said kinases, especially as anticancer agents.

  本发明涉及公式化合物、含有它们的药物以及将这些化合物用作药用活性剂的用途。这些化合物表现出作为Raf激酶抑制剂的活性，因此可能对通过该激酶介导的疾病的治疗有用，特别是作为抗癌剂。
• Orally active .beta.-lactam inhibitors of human leukocyte elastase. 2. Effect of C-4 substitution
  作者：William K. Hagmann、Amy L. Kissinger、Shrenik K. Shah、Paul E. Finke、Conrad P. Dorn、Karen A. Brause、Bonnie M. Ashe、Hazel Weston、Alan L. Maycock

  DOI：10.1021/jm00058a015

  日期：1993.3

  concern. Fortunately, compounds containing 4-hydroxybenzoic acid and 4-hydroxyphenylacetic acid ethers at C-4 were among the most active analogs. These phenolic acids are also found as urinary metabolites in healthy humans. Other heteroaryls at C-4 were also orally active in this model despite relatively modest enzyme activity.

  探索了改变3,3-二乙基-1-[（（苄氨基）羰基] -2-氮杂环丁酮的C-4取代基对HLE的抑制作用以及在HLE诱导的仓鼠肺损伤模型中的作用。在最有效的化合物中，k（obs）/ [I] = 6900 M-1 s-1的化合物在该位置的取代物似乎不与HLE强烈相互作用。但是，该位置的取代基对体内活性具有显着影响。用C-4芳基羧酸醚（在30 mg / kg po时抑制60-85％）实现了肺出血试验中最大的口服活性。基于这些化合物所建立的抑制机理，C-4取代基将被释放，因此，这些C-4取代基的药理学潜力受到极大关注。幸好，在C-4处含有4-羟基苯甲酸和4-羟基苯基乙酸醚的化合物是活性最高的类似物。这些酚酸也被发现是健康人的尿中代谢产物。尽管该酶活性相对适中，但在该模型中C-4处的其他杂芳基也具有口服活性。
• Substituted heterocycles for the treatment of abnormal cell growth
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040242604A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention relates to compounds of formula 1 1 and to pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof, wherein R 1 , R 3 , R 4 , R 11 , N, Z, A, m and p are as defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula 1 and to pharmaceutical compositions for treating such disorders which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  该发明涉及公式11的化合物以及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化合物，其中R1、R3、R4、R11、N、Z、A、m和p如本文所定义。该发明还涉及通过给予公式1的化合物来治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，以及用于治疗这类疾病的含有公式1的药物组合物。该发明还涉及制备公式1的化合物的方法。
• Synthesis, Hydrolysis, and Evaluation of 3-Acylamino-3,4-dihydro-2-oxo-2H-1,3-benzoxazinecarboxylic Acids and Linear Azadepsipeptides as Potential Substrates/Inhibitors of β-Lactam-Recognizing Enzymes
  作者：D. Cabaret、M. Garcia Gonzalez、M. Wakselman、S. A. Adediran、R. F. Pratt

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<141::aid-ejoc141>3.0.co;2-j

  日期：2001.1

  a hydrazide with 3-tert-butoxycarbonylphenyl chlorocarbonate. Hydrolysis of the title compounds in buffer at neutral pH was more rapid than anticipated because of the presence of mechanisms more facile than the classical BAC2. Hydrolysis of the cyclic azadepsipeptide 2a(m), for example, involved intramolecular nucleophilic participation by the amido side chain and a slowly hydrolyzing oxadiazolone

  标题化合物可以被认为是先前研究的二氢苯并吡喃酮和线性缩肽的稳定氮杂类似物，它们充当 β-内酰胺酶的底物或抑制剂。用光气替代物处理取代的酰肼 9b 和 9b' 产生了一系列 N-甲基化的 3-酰基氨基-3,4-二氢-2-氧代-2H-1,3-苯并恶嗪-7-和-8-羧酸2b 和 2b'。然而，在相应的游离 NH 酰肼 9a(m) 的情况下，竞争性环化得到稳定的 4H-1,3,4-恶二唑-5-one 10a。为了避免这种不需​​要的环化，制备了 N-（对甲氧基）苄基酰肼 9b''。在与羰基二咪唑形成苯并嗪酮环后，用三氟乙酸中的甲磺酸去除这个新的 N1-酰肼保护基团，得到预期的 3-phenacetamido-3，4-二氢-2-氧代-2H-1,3-苯并恶嗪-7-羧酸2a(m)。相应的线性氮杂缩酚肽 5 通常通过酰肼与 3-叔丁氧基羰基苯基氯碳酸酯的反应获得。由于存在比经典 BAC2 更容易的机制，标题化合物在中性
• [EN] MACROCYCLIC DIAMINE DERIVATIVES AS ENT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCERS, AND COMBINATION THEREOF WITH ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAMINE MACROCYCLIQUE SERVANT D'INHIBITEURS D'ENT POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS, ET LEUR COMBINAISON AVEC DES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE
  申请人：ITEOS BELGIUM SA

  公开号：WO2021204896A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  The present invention relates to macrocyclic diamine derivatives of formula II, including pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Compounds of the invention are inhibitors of ENT family transporter, especially of ENT1, and are useful as therapeutic compounds for the treatment of cancers. The invention also relates to the combined use of the macrocyclic diamine derivatives with an adenosine receptor antagonist, for the treatment of cancers.

  本发明涉及公式II的大环二胺衍生物，包括其药用可接受盐和溶剂合物。本发明的化合物是ENT家族转运体的抑制剂，特别是ENT1的抑制剂，并且可用作治疗癌症的治疗化合物。本发明还涉及将大环二胺衍生物与腺苷受体拮抗剂联合使用，用于治疗癌症。