(R)-ethyl 2-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoro-me thyl)pent-4-enoate | 887375-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl 2-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoro-me thyl)pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (R)-2-hydroxy-2-trifluoromethyl-4-methyl-4-pentenoate；Ethyl (2R)-2-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• CAS: 887375-49-7
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₃
• 分子量: 226.196
• InChiKey: OUJRZMYAWPFRSV-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoro-me thyl)pent-4-enoate 在 [(R-BINAP)Pd][SbF6]2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到4-methyl-2-hydroxy-2-trifluoromethylpentano-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pd-catalyzed trifluoropyruvate-ene reactions with steroidal side chains for late-stage fluoromethyl-functionalization: remarkably high agonist activities of ene products even in low VDR binding affinity

  摘要：

  The highly enantioselective trifluoropyruvate-ene reactions of chiral steroid side chain olefins were achieved by dicationic palladium complexes as chiral Lewis acid catalysts to give steroidal ene-products in high diastereoselectivity. The ene products exhibited remarkably high agonist activities for human osteocalcin even in low vitamin D receptor binding affinity for human vitamin D hormone receptor. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.109
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 异丁烯 在 silver hexafluoroantimonate 、 PdCl₂[(S)-SunPhos] 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以90%的产率得到(R)-ethyl 2-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoro-me thyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）-SunPhos配合物催化三氟丙酮酸的不对称羰基-烯反应

  摘要：

  开发了一种有效的手性Pd（II）/（S）-SunPhos配合物催化的三氟丙酮酸不对称羰基-烯反应。在温和条件下以高收率和优异的ee获得了一系列包含CF 3基团的光学活性均烯丙基醇。特别地，异丁烯和三氟丙酮酸酯的反应得到所需产物（90％收率，98％ee），催化剂在二氯乙烷/甲苯中的负载量低至0.01mol％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.044

文献信息

• 制备(R)-2-羟基-2-三氟甲基-4-甲基-4-戊烯酸乙酯的方法
  申请人：西安格瑞德化工新材料有限公司

  公开号：CN108569967A

  公开（公告）日：2018-09-25

  本发明公开了一种低温控制不对称催化制备高光学纯度的(R)‑2‑羟基‑2‑三氟甲基‑4‑甲基‑4‑戊烯酸乙酯的方法，包括以下步骤：(1)称取适量三氟丙酮酸乙酯置于烘烤好的反应管中；(2)将催化剂配制成催化剂溶液，用注射器量取一定量并加入所述步骤(1)反应体系中，搅拌；(3)在冰盐浴条件下冷却；(4)将异丁烯溶液加入到步骤(3)所述的反应体系中，启动反应；(5)反应结束后，对步骤(4)所述的反应产生的产物进行后处理、蒸馏，得到纯品。本发明的立体选择性好，ee值可以达到97％‑98％；产率相对较高，可以达到90％，并且没有其他副反应的产生。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE FLUORINE-CONTAINING CARBONYL-ENE PRODUCT
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：EP2098501B1

  公开（公告）日：2017-08-23
• Method for Producing Optically Active Fluorine-Containing Carbonyl-ene Product
  申请人：Mikami Koichi

  公开号：US20090312574A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  An optically active, fluorine-containing carbonyl-ene product is produced by reacting a fluorine-containing α-ketoester with an alkene in the presence of a transition metal complex having an optically active ligand. There are Mode 1 of conducting this reaction in the absence of reaction solvent, Mode 2 of conducting this reaction in a solvent that is low in relative dielectric constant, and Mode 3 of conducting this reaction in a halogenated hydrocarbon-series solvent. In each of these three modes, it is possible to produce the optically active, fluorine-containing carbonyl-ene product with low cost.
• US8278479B2
  申请人：——

  公开号：US8278479B2

  公开（公告）日：2012-10-02
• Asymmetric carbonyl-ene reaction of trifluoropyruvate catalyzed by Pd(II)-SunPhos complex
  作者：Lili Jiang、Bei Hu、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.044

  日期：2017.12

  An efficient asymmetric carbonyl-ene reaction of trifluoropyruvate catalyzed by chiral Pd(II)/(S)-SunPhos complex was developed. A series of optically active homoallylic alcohols containing a CF3 group were obtained with high yields and excellent ee under mild conditions. Particularly, the reaction of isobutylene and trifluoropyruvate gave the desired product (90% yield, 98% ee) with catalyst loading

  开发了一种有效的手性Pd（II）/（S）-SunPhos配合物催化的三氟丙酮酸不对称羰基-烯反应。在温和条件下以高收率和优异的ee获得了一系列包含CF 3基团的光学活性均烯丙基醇。特别地，异丁烯和三氟丙酮酸酯的反应得到所需产物（90％收率，98％ee），催化剂在二氯乙烷/甲苯中的负载量低至0.01mol％。