(2R,1'S)-2-[1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]oxirane | 171815-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,1'S)-2-[1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]oxirane
• 英文别名: (1S)-N,N-dibenzyl-3-methyl-1-[(2R)-oxiran-2-yl]butan-1-amine
• CAS: 171815-93-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: OHLFQONXMDLQNM-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1'S)-2-[1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]oxirane 在 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2,5,-bis-[(S)-1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]-(2R,5R)-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  环氧化合物的非常规全选择性环二聚：一对具有C 2对称性的对映纯2,5-二取代-1,4-二恶烷的非对映异构体的合成

  摘要：

  所述的合成Ç 2 -symmetrical（2 - [R，5 - [R ）-和（2小号，5小号）-2,5-双- [（小号）-1-（dibenzylaminoalkyl）] - 1,4-二恶烷1或报告了2个对映体纯形式。化合物1和2是通过手性（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化合物3或4的完全选择性和异常环二聚获得的由二异丙胺和三氟化硼·二乙基醚配合物的混合物促进。通过单晶X射线衍射分析确定所获得的二恶烷的结构。已经提出了一种机制来解释这种转变。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700486
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊酸 在 正丁基锂 、 溴代叔丁烷 、 溴 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 292.0h， 生成 (2R,1'S)-2-[1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分从手性非外消旋α-溴α'-亚磺酰基酮中高度对映选择性地获得α-二苄基氨基酮：(2R,1'S)-2-[1-(二苄基氨基)烷基]环氧乙烷的合成

  摘要：

  以 α-溴 α'-(R)-亚磺酰基酮的两种差向异构体的混合物为起始原料，通过原位取代-差向异构化的组合，实现了对映体纯 α-二苄基氨基 α'-亚磺酰基酮的新型高效合成动态动力学分辨率 (DKR)。已经检查了反应的范围，并以良好的收率和优异的非对映选择性获得了四种不同取代的 α-(S)-二苄基氨基 α'-(R)-亚磺酰基酮。这些衍生物的效用通过高度立体选择性合成的顺-(2R, 1'S)-2-(1-二苄基氨基烷基)环氧乙烷进一步说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001403

文献信息

• Preparation of Aminoalkyl Chlorohydrin Hydrochlorides:  Key Building Blocks for Hydroxyethylamine-Based HIV Protease Inhibitors
  作者：Pierre L. Beaulieu、Dominik Wernic

  DOI：10.1021/jo960109i

  日期：1996.1.1

  N-dibenzyl-alpha-amino aldehydes reacted with (chloromethyl)lithium, generated in situ from bromochloromethane and lithium metal, to give predominantly erythro aminoalkyl epoxides. Treatment of the crude epoxides with aqueous hydrochloric acid gave crystalline (2S,3S)-N,N-dibenzylamino chlorohydrin hydrochlorides in 32-56% overall yield and high isomeric purity. These compounds are versatile synthetic intermediates

  对映体纯的N，N-二苄基-α-氨基乙醛与（氯甲基）锂发生反应，从溴氯甲烷和锂金属就地生成，主要生成赤型氨基烷基环氧化物。用盐酸水溶液处理粗环氧化合物，得到结晶（2S，3S）-N，N-二苄基氨基氯醇盐酸盐，总产率为32-56％，且异构体纯度高。这些化合物是用于直接或通过转化为相应的N-Boc-（2S，3S）-氨基烷基环氧化物制备基于羟乙胺的HIV蛋白酶抑制剂的通用合成中间体。所描述的方法不使用危险的试剂或中间体，不需要色谱纯化，因此适合制备大量这些通用模块。
• Total Selective Synthesis of Enantiopure <i>O</i>¹-Acyl-3-aminoalkane-1,2-diols by Ring Opening of Aminoepoxides with Carboxylic Acids
  作者：José M. Concellón、José Ramón Suárez、Virginia del Solar、Ricardo Llavona

  DOI：10.1021/jo0514873

  日期：2005.12.1

  by ring opening of enantiopure (2R,1‘S)- or (2S,1‘S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides 1 or 2, with carboxylic acids in the presence of BF3·Et2O and chlorotrimethylsilane, is described. The conversion takes place with total selectivity and in good yield. In addition, (2R,3S)-O,O-diacyl-3-aminoalkane-1,2-diols 3 were also prepared from reaction of (2R,1‘S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides 1 with carboxylic acids under

  通过对映纯（2 R，1 'S）-或（2）的开环合成（2 R，3 S）-或（2 S，3 S）-O 1-酰基-3-氨基链烷-1,2-二醇描述了在BF 3 ·Et 2 O和氯代三甲基硅烷存在下与羧酸形成的S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2。转化以总选择性和高收率进行。此外，（2 R，3 S）-O，O-二酰基-3-氨基烷烃-1,2-二醇3还由（2 R，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1与羧酸在相同反应条件下且没有氯三甲基硅烷的反应制备。提出了解释这两种转换的机制。
• Ring opening of chiral 2-(1-aminoalkyl)epoxides by aliphatic thiols with total selectivity: synthesis of enantiopure 3-amino-1-(alkylthio)alkan-2-ols
  作者：José M. Concellón、Virginia del Solar、José Ramón Suárez、Elena G. Blanco

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.052

  日期：2007.3

  We have studied the thiolysis of (2R,1′S)- or (2S,1′S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides 1 or 2 in the presence of BF3·OEt2. The ring opening took place at C-3 with complete regioselectivity, affording the corresponding enantiopure (2R,3S)- or (2S,3S)-3-amino-1-(alkylthio)alkan-2-ols 3 or 4 in good or high yield. The structures of compounds 3 and 4 have been proposed based on HMBC NMR experiments.

  我们研究了在BF 3 ·OEt 2存在下（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2的硫解。开环发生在C-3处，具有完全的区域选择性，得到相应的对映纯（2 R，3 S）-或（2 S，3 S）-3-氨基-1-（烷硫基）烷-2-醇3或4高产或高产。基于HMBC NMR实验已经提出了化合物3和4的结构。
• Synthesis of Enantiopure (α<i>S</i>,β<i>S</i>)- or (α<i>R</i>,β<i>S</i>)-β-Amino Alcohols by Complete Regioselective Opening of Aminoepoxides by Organolithium Reagents LiAlH₄ or LiAlD₄
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Virginia del Solar、José Ramón Suárez、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/jo0606756

  日期：2006.8.1

  reaction of chiral (2R,1‘S)- or (2S,1‘S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides, 1 or 2 with a variety of organolithium compounds to obtain the corresponding (αS,βS)- or (αR,βS)- β-amino alcohols in enantiopure form is reported. In both cases, the opening of the oxirane ring at C-3 proceeded with total regioselectivity. Moreover, the ring opening of aminoepoxides 1 or 2 by hydride (utilizing LiAlH4) to obtain the corresponding

  手性（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2与多种有机锂化合物的反应，以获得相应的（αS，β小号） -或（α [R，β小号） - β-氨基在对映体纯形式的醇被报告。在这两种情况下，在C-3处的环氧乙烷环的打开都具有完全的区域选择性。此外，通过氢化物（利用LiAlH 4）使氨基环氧化物1或2开环，得到相应的（2 S，3 S）-或（2 R还描述了，3 S）-3-氨基烷基-2-醇。的反应1或2与LiAlD 4代替的LiAlH的4得到相应的（2小号，3小号） -或（2 - [R，3小号）-3-氨基-1- deuterioalkan -2-醇。
• Totally Selective Reaction of CO₂ with Enantiopure Amino Epoxides under Mild Reaction Conditions. Synthesis and Synthetic Applications of Enantiopure (4<i>R,</i>1‘<i>S</i>)- or (4<i>S</i>,1‘<i>S</i>)-4-(1-Aminoalkyl)-2-oxo-1,3-dioxolanes
  作者：José M. Concellón、Virginia del Solar、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/jo070829x

  日期：2007.9.1

  The reaction of chiral (2R,1‘S)- or (2S,1‘S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides 1 or 2 with CO2, generated from acidic treatment of an aqueous solution of NaHCO3 at room temperature, efficiently afforded enantiopure cyclic carbonates 3 or 4, respectively, with total selectivity. Compounds 3 and 4 were readily transformed into the corresponding diols 7 and 8 by reaction with LiAlH4 or by basic hydrolysis. When

  NaHCO 3水溶液在20℃下进行酸性处理后生成的手性（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2与CO 2的反应。在室温下，分别以总选择性有效地得到对映纯的环状碳酸酯3或4。通过与LiAlH 4反应或通过碱性水解，化合物3和4易于转化为相应的二醇7和8。当化合物3或使4与-锂在-78℃下反应，以总选择性或高选择性获得O 1-乙酰基链烷-1,2-二醇9和10。