(2R,3s)-3-二苄基氨基-5-甲基-1,2-己二醇 | 840507-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3s)-3-二苄基氨基-5-甲基-1,2-己二醇
• 英文名称: (2R,3S)-3-(dibenzylamino)-5-methylhexane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-3-Dibenzylamino-5-methylhexane-1,2-diol
• CAS: 840507-31-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂
• 分子量: 327.467
• InChiKey: GVDYINZRNZQJFW-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,1'S)-2-[1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]oxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3s)-3-二苄基氨基-5-甲基-1,2-己二醇
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸与氨基环氧化物的开环全选择性合成对映体纯的O 1-酰基-3-氨基烷烃-1,2-二醇

  摘要：

  通过对映纯（2 R，1 'S）-或（2）的开环合成（2 R，3 S）-或（2 S，3 S）-O 1-酰基-3-氨基链烷-1,2-二醇描述了在BF 3 ·Et 2 O和氯代三甲基硅烷存在下与羧酸形成的S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2。转化以总选择性和高收率进行。此外，（2 R，3 S）-O，O-二酰基-3-氨基烷烃-1,2-二醇3还由（2 R，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1与羧酸在相同反应条件下且没有氯三甲基硅烷的反应制备。提出了解释这两种转换的机制。

  DOI：

  10.1021/jo0514873

文献信息

• Totally Selective Reaction of CO₂ with Enantiopure Amino Epoxides under Mild Reaction Conditions. Synthesis and Synthetic Applications of Enantiopure (4<i>R,</i>1‘<i>S</i>)- or (4<i>S</i>,1‘<i>S</i>)-4-(1-Aminoalkyl)-2-oxo-1,3-dioxolanes
  作者：José M. Concellón、Virginia del Solar、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/jo070829x

  日期：2007.9.1

  The reaction of chiral (2R,1‘S)- or (2S,1‘S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides 1 or 2 with CO2, generated from acidic treatment of an aqueous solution of NaHCO3 at room temperature, efficiently afforded enantiopure cyclic carbonates 3 or 4, respectively, with total selectivity. Compounds 3 and 4 were readily transformed into the corresponding diols 7 and 8 by reaction with LiAlH4 or by basic hydrolysis. When

  NaHCO 3水溶液在20℃下进行酸性处理后生成的手性（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2与CO 2的反应。在室温下，分别以总选择性有效地得到对映纯的环状碳酸酯3或4。通过与LiAlH 4反应或通过碱性水解，化合物3和4易于转化为相应的二醇7和8。当化合物3或使4与-锂在-78℃下反应，以总选择性或高选择性获得O 1-乙酰基链烷-1,2-二醇9和10。
• Totally Selective Ring-Opening of Amino Epoxides with Ketones:  A General Entry to Enantiopure (2<i>R</i>,3<i>S</i>)- and (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-3-Aminoalkano-1,2-diols
  作者：José M. Concellón、José Ramón Suárez、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/ol047785o

  日期：2005.1.1

  Transformation of enantiopure diastereoisomers (2R,1'S)- and (2S,1'S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides into the corresponding 4-(1-aminoalkyl)-1,3-dioxolanes is achieved by reaction with different ketones in the presence of (BF3Et2O)-Et-.. The conversion takes place in very high yields. total selectivity, and without epimerization. A mechanism to explain this transformation is proposed. The obtained 1.3-dioxolanes can be deprotected. and (2R,3S)- and (2S,3S)-3-aminoalkano-1,2-diols were isolated.