(2R,3s)-1-氯-3-二苄基氨基-5-甲基-2-己醇 | 171815-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3s)-1-氯-3-二苄基氨基-5-甲基-2-己醇
• 英文名称: (2R,3S)-3-(Dibenzylamino)-1-chloro-5-methylhexan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-dibenzylamino-1-chloro-5-methylhexane-2-ol；(2R,3S)-1-Chloro-3-(dibenzylamino)-5-methylhexan-2-ol
• CAS: 171815-92-2
• 化学式: C₂₁H₂₈ClNO
• 分子量: 345.912
• InChiKey: VPTZKLYFCBJELX-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3s)-1-氯-3-二苄基氨基-5-甲基-2-己醇 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,1'S)-2-[1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  High Diastereoselective Synthesis of Threo or Erythro Aminoalkyl Epoxides from .alpha.-Amino Acids

  摘要：

  alpha-Chloro-alpha'-(dibenzylamino) methylketones 3 are synthesized in enantiomerically pure form starting from alpha-amino acids. Reduction of amino ketones 3 and further epoxidation affords three aminoalkyl epoxides 6 with diastereoisomeric excess ranging between 94% and 98%. The synthesis of erythro amino epoxides 9 is also described by reaction of alpha-amino aldehydes 7 with in situ generated (halomethyl)lithium. Amino epoxides 9 were obtained with a diastereoisomeric excess ranging between 91% and 98%.

  DOI：

  10.1021/jo00126a019
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2R,3s)-1-氯-3-二苄基氨基-5-甲基-2-己醇
  参考文献：
  名称：

  High Diastereoselective Synthesis of Threo or Erythro Aminoalkyl Epoxides from .alpha.-Amino Acids

  摘要：

  alpha-Chloro-alpha'-(dibenzylamino) methylketones 3 are synthesized in enantiomerically pure form starting from alpha-amino acids. Reduction of amino ketones 3 and further epoxidation affords three aminoalkyl epoxides 6 with diastereoisomeric excess ranging between 94% and 98%. The synthesis of erythro amino epoxides 9 is also described by reaction of alpha-amino aldehydes 7 with in situ generated (halomethyl)lithium. Amino epoxides 9 were obtained with a diastereoisomeric excess ranging between 91% and 98%.

  DOI：

  10.1021/jo00126a019

文献信息

• Total Selective Synthesis of Enantiopure <i>O</i>¹-Acyl-3-aminoalkane-1,2-diols by Ring Opening of Aminoepoxides with Carboxylic Acids
  作者：José M. Concellón、José Ramón Suárez、Virginia del Solar、Ricardo Llavona

  DOI：10.1021/jo0514873

  日期：2005.12.1

  by ring opening of enantiopure (2R,1‘S)- or (2S,1‘S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides 1 or 2, with carboxylic acids in the presence of BF3·Et2O and chlorotrimethylsilane, is described. The conversion takes place with total selectivity and in good yield. In addition, (2R,3S)-O,O-diacyl-3-aminoalkane-1,2-diols 3 were also prepared from reaction of (2R,1‘S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides 1 with carboxylic acids under

  通过对映纯（2 R，1 'S）-或（2）的开环合成（2 R，3 S）-或（2 S，3 S）-O 1-酰基-3-氨基链烷-1,2-二醇描述了在BF 3 ·Et 2 O和氯代三甲基硅烷存在下与羧酸形成的S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2。转化以总选择性和高收率进行。此外，（2 R，3 S）-O，O-二酰基-3-氨基烷烃-1,2-二醇3还由（2 R，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1与羧酸在相同反应条件下且没有氯三甲基硅烷的反应制备。提出了解释这两种转换的机制。