(4R)-4-[(S)-1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]-1,3-dioxolan-2-one | 952526-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-[(S)-1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-[(1S)-1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 952526-14-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: WCNONTFTISEXCJ-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  492.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(S)-1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]-1,3-dioxolan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(2R,3s)-3-二苄基氨基-5-甲基-1,2-己二醇
  参考文献：
  名称：

  在温和的反应条件下，CO 2与对映体纯的氨基环氧化物的完全选择反应。对映纯（4 R， 1 'S）-或（4 S，1 'S）-4-（1-氨基烷基）-2-氧代-1,3-二氧戊环的合成及合成应用

  摘要：

  NaHCO 3水溶液在20℃下进行酸性处理后生成的手性（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2与CO 2的反应。在室温下，分别以总选择性有效地得到对映纯的环状碳酸酯3或4。通过与LiAlH 4反应或通过碱性水解，化合物3和4易于转化为相应的二醇7和8。当化合物3或使4与-锂在-78℃下反应，以总选择性或高选择性获得O 1-乙酰基链烷-1,2-二醇9和10。

  DOI：

  10.1021/jo070829x
• 作为产物：
  描述：

  碳酸氢钠 、 (2R,1'S)-2-[1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]oxirane 在 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(4R)-4-[(S)-1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在温和的反应条件下，CO 2与对映体纯的氨基环氧化物的完全选择反应。对映纯（4 R， 1 'S）-或（4 S，1 'S）-4-（1-氨基烷基）-2-氧代-1,3-二氧戊环的合成及合成应用

  摘要：

  NaHCO 3水溶液在20℃下进行酸性处理后生成的手性（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2与CO 2的反应。在室温下，分别以总选择性有效地得到对映纯的环状碳酸酯3或4。通过与LiAlH 4反应或通过碱性水解，化合物3和4易于转化为相应的二醇7和8。当化合物3或使4与-锂在-78℃下反应，以总选择性或高选择性获得O 1-乙酰基链烷-1,2-二醇9和10。

  DOI：

  10.1021/jo070829x