3,7-二硝基-1,3,5,7-四氮杂双环[3.3.1]壬烷 | 949-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪烷类
• 中文名称: 3,7-二硝基-1,3,5,7-四氮杂双环[3.3.1]壬烷
• 英文名称: 3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraaza-bicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: DPT；3,7-Dinitro-1,3,5,7-tetraazabicyclo[3.3.1]nonane；3,7-dinitro-1,3,5,7-tetrazabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 949-56-4
• 化学式: C₅H₁₀N₆O₄
• 分子量: 218.172
• InChiKey: UOYIYWCAYFTQLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 沸点：
  535.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二硝基-1,3,5,7-四氮杂双环[3.3.1]壬烷 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Cooney, Aidan P.; Crampton, Michael R.; Scranage, John K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 77 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以79.2%的产率得到3,7-二硝基-1,3,5,7-四氮杂双环[3.3.1]壬烷
  参考文献：
  名称：

  Identifying urotropine derivatives as co-donors of formaldehyde and nitric oxide for improving antitumor therapy

  摘要：

  第一个甲醛和一氧化氮（FANO）的共供体是通过药效团整合策略合成的，该策略同时在需求时产生一氧化氮和甲醛，导致体外和体内产生协同的抗癌效果。

  DOI：

  10.1039/d1cc02177j

文献信息

• The Nitrosation of Hexamethylenetetramine and Related Compounds¹
  作者：W. E. Bachmann、N. C. Deno

  DOI：10.1021/ja01150a102

  日期：1951.6

  pentamethylenetetramine. nitrosyl chloride and acetic anhydride on known compounds derived from hexamethylenetetramine. In connection with studies on the nitration of hexamethylenetetramine, the analogous nitrosation was investigated. From the reaction between hexamethylenetetramine and nitrous acid two compounds have been obtained by previous investigators2 : 1,3,5-trinitroso-l,3,5-triazacyclohexane (I) (trinitr

  的解决方案。五亚甲基四胺。亚硝酰氯和乙酸酐对衍生自六亚甲基四胺的已知化合物。结合六亚甲基四胺的硝化研究，研究了类似的亚硝化。从六亚甲基四胺和亚硝酸之间的反应中，以前的研究人员已经获得了两种化合物2：1,3,5-三亚硝基-l,3,5-三氮杂环己烷（I）（三亚硝基三亚甲基三胺）和1,5亚甲基-3,7-二亚硝基-1 ,3,5,7 - 四氮杂环辛烷 (11)（二亚硝基五亚甲基四胺）。小灵通
• 15N Studies of the Mechanisms of Nitration of Hexamethylenetetramine and 3,7-Diacetyl-1,3,5,7-tetraazabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Michael R. Crampton、Michael Jones、John K. Scranage、Peter Golding

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86730-2

  日期：1988.1

  the nitration of 3,7-diacetyl-1,3,5,7-tetraazabicyclo(3.3.1]nonane (DAPT) to 1,5-diacetyl-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane (DADN) involves selective cleavage of the methylene bridge. A synthesis of DADN by acetolysis of DPT is reported.

  报道了对六甲基四氢呋喃（1）及其某些衍生物进行硝化的机理研究，并将其与乙酰化反应进行了比较。使用[ 15 N 4 ]-和[ 14 N 4的混合物，与硝酸进行硝化反应质谱测定产物中的[-]-化合物和氮同位素的目的地。结果表明，在硝化（1）中得到3,7-二硝基-1,3,5,7-四氮杂双环[3.3.1]壬烷（DPT）发生了广泛的环裂解，得到了包含单个氨基氮片段的物质。但是将3,7-二乙酰基1,3,5,7-四氮杂双环（3.3.1）壬烷（DAPT）硝化为1,5-二乙酰基-3,7-二硝基-1,3,5,7-四氮杂环辛烷（DADN）涉及亚甲基桥的选择性裂解，报道了通过DPT的乙酰化合成DADN。
• Preparation of HMX by Catalytic Nitrolysis of DPT in AIL-N₂O₅-HNO₃System
  作者：Zhi-Yong He、Jun Luo、Chun-Xu Lu、Ping Wang、Rong Xu、Jin-Shan Li

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.2677

  日期：2011.8.20

  Direct nitrolysis of 3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraazabicyclo[3,3,1]nonane (DPT) is a feasible way to synthesize HMX, and it has multiple practical applications. In this paper, a new nitrolysis process involving the use of an N2O5-HNO3 system catalyzed by acidic ionic liquids (AILs) was developed. The results show that [Et3NH]TsO was the best catalyst among the 28 AILs used and that HMX was formed at a

  3,7-二硝基-1,3,5,7-四氮杂双环[3,3,1]壬烷(DPT)直接硝解是合成HMX的可行途径，具有多种实际应用。在本文中，开发了一种使用酸性离子液体 (AIL) 催化的 N2O5-HNO3 体系的新硝化工艺。结果表明，[Et3NH]TsO 是使用的 28 种 AIL 中最好的催化剂，与没有任何 AIL 的 45% 相比，HMX 的形成率更高，为 61%。此外，随着 的加入，产率进一步提高至最大值 69%。即使在五次运行后，AIL 也可以通过简单的提取有效地回收，而没有任何明显的催化活性损失。
• 一种1,3,5,7-四硝基-1,3,5,7-四氮杂环辛烷的制备方法
  申请人：武汉科技大学

  公开号：CN107286167A

  公开（公告）日：2017-10-24

  本发明公开了一种1,3,5,7‑四硝基‑1,3,5,7‑四氮杂环辛烷的制备方法，所述方法包括：将五氧化二氮溶于有机溶剂形成硝化剂，在所述硝化剂中缓慢加入铵盐，以及分批加入DPT得到反应物，加料过程中控制物料的温度为0‑10℃，将所述反应物升温至20‑35℃，恒温反应20‑60min；反应结束后，固液分离得固体，将所述固体洗涤，晾干，纯化得到1,3,5,7‑四硝基‑1,3,5,7‑四氮杂环辛烷HMX；所述有机溶剂选自乙腈及二氯甲烷，所述铵盐选自四甲基氯化铵、碳酸铵、乙酸铵及草酸铵。本发明反应条件温和且产物易分离，所需酸量少，体系无废酸产生，后处理成本低，并且大大提高了HMX的收率。
• In situ generated amine as a Lewis base catalyst in the reaction of 3,7‐dinitro‐1,3,5,7‐tetraazabicyclo[3.3.1]nonane in nitric acid: Experimental and DFT study
  作者：Yu Zhang、Guoli Chi、Ying He、Zishuai Xu、Luyao Zhang、Jun Luo、Baojing Zhou

  DOI：10.1002/poc.3958

  日期：2019.8

  7‐trinitro‐1,3,5,7‐tetraazacyclooctane (MNX) but hindered the conversion of MNX to HMX. A plausible catalytic mechanism was proposed. In which ammonia or amines, in situ generated from the unfavorable balance with their salts, act as Lewis base catalysts. At the same time, the DFT computation results reveal that rigid bicyclic transition states established with 1‐hydroxymethyl‐3,5,7‐trinitro‐1,3,5,7‐tetraazacyclooctane

  硝酸铵如何影响硝酸中3,7-二硝基-1,3,5,7-四氮杂双环[3.3.1]壬烷（DPT）的硝化反应以制备1,3,5,7-四硝基-1， 3,5,7-四氮杂环辛烷（HMX）困扰了化学家数十年。本文描述了实验工作和理论计算来研究长期存在的挑战。实验结果表明，硝酸铵或烷基氯化铵有利于1-亚硝基-3,5,7-三硝基-1,3,5,7-四氮杂环辛烷（MNX）的形成，但阻碍了MNX向HMX的转化。提出了合理的催化机制。其中，由于与盐的不利平衡而原位产生的氨或胺起路易斯碱催化剂的作用。同时，DFT计算结果表明，刚性双环过渡态是由1-羟甲基-3,5，7-三硝基-1,3,5,7-四氮杂环辛烷，氨（或胺）和三个水分子导致极低的活化能。然后，开发了一种无需使用NaNO即可制备产率高达78.5％的MNX的新颖方法。2或N 2 O 4作为亚硝基资源。