1,10-bis(tetrahydropyranyloxy)-5-hydroxymethyl-2,8-decadiyne | 178432-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,10-bis(tetrahydropyranyloxy)-5-hydroxymethyl-2,8-decadiyne
• CAS: 178432-52-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: STNYYEJYDYFMFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-bis(tetrahydropyranyloxy)-5-hydroxymethyl-2,8-decadiyne 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  靶向二烯二炔前体药物：细胞毒性雌激素结合物

  摘要：

  Enediyne雌激素结合物已经从容易获得的前体中制备。Enediyne 12在10 -3 M时引起显着的DNA链断裂，并已证明对富含ER的MCF-7人乳腺癌细胞系具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00662-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-propynyl)-5-hexynoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,10-bis(tetrahydropyranyloxy)-5-hydroxymethyl-2,8-decadiyne
  参考文献：
  名称：

  靶向二烯二炔前体药物：细胞毒性雌激素结合物

  摘要：

  Enediyne雌激素结合物已经从容易获得的前体中制备。Enediyne 12在10 -3 M时引起显着的DNA链断裂，并已证明对富含ER的MCF-7人乳腺癌细胞系具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00662-4

文献信息

• Target-Directed Enediynes:  Designed Estramycins
  作者：Graham B. Jones、George Hynd、Justin M. Wright、Ajay Purohit、Gary W. Plourde、Robert S. Huber、Jude E. Mathews、Aiwen Li、Michael W. Kilgore、Glenn J. Bubley、Molly Yancisin、Myles A. Brown

  DOI：10.1021/jo0055842

  日期：2001.6.1

  The goal of selective targeting of enediyne cytotoxins has been investigated using estrogenic delivery vehicles. A series of estrogen-enediyne conjugates were assembled, and affinity for human estrogen receptor [hERalpha] was determined. The most promising candidate induced receptor degradation following Bergman cycloaromatization and caused inhibition of estrogen-induced transcription in T47-D human breast cancer cells.
• Bifunctional antitumor agents: a DNA interactive enediyne from the pyrrolo[9,10-b]phenanthrene template
  作者：Graham B. Jones、Jude E. Mathews

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00098-x

  日期：1997.3

  Regioselective substitution of the intercalative pyrrolo[9,10-b]phenanthrene template was used to prepare an enediyne conjugate. The enediyne induced DNA strand scission at relevent concentration but proteolysis was not significant. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Bifunctional antitumor agents. Derivatives of pyrrolo[9, 10-b]phenanthrene—A DNA intercalative delivery template
  作者：Graham B. Jones、Jude E. Mathews

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00991-5

  日期：1997.10

  The preparation and intercalative ability of the pyrrolo[9, 10-b]phenanthrene nucleus is described. Functionalization bf the nucleus was achieved using standard indole chemistry. The utility of this template as a DNA intercalating drug delivery system is demonstrated by synthesis of a derived bis-chloroethylamine alkylating system and a hybrid DNA interactive enediyne system. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.