3-ethoxycarbonyl-4-amino-3-hexen-2-one | 104723-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-4-amino-3-hexen-2-one
• 英文别名: 2-acetyl-3-aminopent-2-enoic acid ethyl ester；ethyl 2-acetyl-3-aminopent-2-enoate
• CAS: 104723-43-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: AOOJZZNNUGUEQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-4-amino-3-hexen-2-one 、 四氯化锡 以 甲苯 为溶剂， 以>99的产率得到ethyl 2-acetyl-3-aminopent-2-enoate compound with perchlorostannane (1:1)
  参考文献：
  名称：

  氯化锡（IV）促进β-二羰基与非电子活化腈的反应性：金属中心的作用

  摘要：

  SnCl 4在化学计量条件下促进乙酰乙酸乙酯与丙腈的加成反应，得到3-乙氧基羰基-4-氨基-3-己烯-2-酮（9），可以将其分离为加合物[ 9 ·SnCl 4 ]（1）。该产物可能是一种聚合物，其中β-烯氨基二酮通过氨基和酯基与两个SnCl 4实体键合，并在二甲基亚砜中发生广泛的离解。化合物9可以通过1的温和碱水解容易地得到; 在甲苯中以9：1的摩尔比添加9到SnCl 4中得到1作为唯一的产品。讨论了这种金属促进的碳-碳键形成反应，并参考了金属催化的涉及亲电子活化的腈的β-烯二酮的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)88063-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 溴乙酸乙酯 、 丙腈 在 甲烷磺酸 、 锌 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-ethoxycarbonyl-4-amino-3-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效的通用方法，可从β-烯氨基酮酸酯，串联布氏（Blaise）-酰化加合物†进行高区域选择性合成1-苯基吡唑†

  摘要：

  从通过串联布莱斯酰化反应制得的β-烯胺酮酯中，已经开发出一种有效的，通用的区域选择性合成1-苯基吡唑的途径。该方法适用于非常广泛的底物，可选择性地产生各种不同的3-芳基-5-烷基，3-烷基-5-芳基，3,5-二芳基和3,5-二烷基取代的吡唑。同位素区分的3-CD 3 -5-CH 3和3-CH 3 -5-CD 3取代的吡唑的二分类区域选择性合成显示了该方案的强大功能。

  DOI：

  10.1039/b820324e

文献信息

• The first chemoselective tandem acylation of the Blaise reaction intermediate: a novel method for the synthesis of α-acyl-β-enamino esters, key intermediate for pyrazoles
  作者：Yu Sung Chun、Ki Kon Lee、Young Ok Ko、Hyunik Shin、Sang-gi Lee

  DOI：10.1039/b813369g

  日期：——

  The Blaise reaction intermediate, a zinc bromide complex of β-enamino ester, could be activated in situ by addition of a stoichiometric or catalytic amount of n-BuLi to allow chemoselective tandem C2-acylation providing α-acyl-β-enamino esters, which are valuable intermediates for the syntheses of tri- and tetrasubstituted pyrazoles.

  布雷兹反应中间体是一种β-氨基酯的溴化锌复合物，可以通过添加计量或催化量的正丁基锂(n-BuLi)在原位激活，从而实现化学选择性的串联C2-酰基化，生成α-酰基-β-氨基酯，这些是合成三取代和四取代吡唑的重要中间体。
• An effective and general method for the highly regioselective synthesis of 1-phenylpyrazoles from β-enaminoketoesters, tandem Blaise–acylation adducts
  作者：Young Ok Ko、Yu Sung Chun、Cho-Long Park、Youngmee Kim、Hyunik Shin、Sungho Ahn、Jongki Hong、Sang-gi Lee

  DOI：10.1039/b820324e

  日期：——

  effective and general route for the regioselective synthesis of 1-phenylpyrazoles has been developed from β-enaminoketoesters prepared by tandem Blaise–acylation. This method is applicable to a very broad range of substrates, generating a diverse set of 3-aryl-5-alkyl, 3-alkyl-5-aryl, 3,5-diaryl, and 3,5-dialkyl substituted pyrazoles regioselectively. The dichotomous regioselective synthesis of isotopically

  从通过串联布莱斯酰化反应制得的β-烯胺酮酯中，已经开发出一种有效的，通用的区域选择性合成1-苯基吡唑的途径。该方法适用于非常广泛的底物，可选择性地产生各种不同的3-芳基-5-烷基，3-烷基-5-芳基，3,5-二芳基和3,5-二烷基取代的吡唑。同位素区分的3-CD 3 -5-CH 3和3-CH 3 -5-CD 3取代的吡唑的二分类区域选择性合成显示了该方案的强大功能。
• Tin(IV) chloride-promoted reactivity of β-dicarbonyls with non-electrophilically activated nitriles: role of the metal centre
  作者：B. Corain、B. Longato、M. Basato、R. Angeletti、A.C. Veronese

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)88063-9

  日期：1986.7

  dimethylsulfoxide. Compound 9 can be easily obtained by mild base hydrolysis of 1; addition of 9 to SnCl4, in the molar ratio 1:1, in toluene affords 1 as the only product. This metal-promoted carboncarbon bond forming reaction is discussed with reference to a metal-catalysed analogous synthesis of β-enaminodiones involving electrophilically activated nitriles.

  SnCl 4在化学计量条件下促进乙酰乙酸乙酯与丙腈的加成反应，得到3-乙氧基羰基-4-氨基-3-己烯-2-酮（9），可以将其分离为加合物[ 9 ·SnCl 4 ]（1）。该产物可能是一种聚合物，其中β-烯氨基二酮通过氨基和酯基与两个SnCl 4实体键合，并在二甲基亚砜中发生广泛的离解。化合物9可以通过1的温和碱水解容易地得到; 在甲苯中以9：1的摩尔比添加9到SnCl 4中得到1作为唯一的产品。讨论了这种金属促进的碳-碳键形成反应，并参考了金属催化的涉及亲电子活化的腈的β-烯二酮的合成方法。