(2S)-3-(4-羟基-3,5-二碘苯基)-2-(苯基甲氧基羰基氨基)丙酸 | 174592-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-3-(4-羟基-3,5-二碘苯基)-2-(苯基甲氧基羰基氨基)丙酸
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-3,5-diiodo-L-tyrosine
• 英文别名: N-Z-o,o'-diiodo-tyrosine；N-[(Benzyloxy)carbonyl]-3,5-diiodo-L-tyrosine；(2S)-3-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 174592-01-9
• 化学式: C₁₇H₁₅I₂NO₅
• 分子量: 567.119
• InChiKey: BPPIEMLIAXQPKL-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(4-羟基-3,5-二碘苯基)-2-(苯基甲氧基羰基氨基)丙酸 在 N-甲基吗啉 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-3,5-diiodo-L-tyrosyl-1-aminopropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Peptidyl and azapeptidyl methylketones as substrate analog inhibitors of papain and cathepsin B

  摘要：

  Peptidyl methylketones containing Phe, Tyr, Tyr(I) Tyr(I-2), Leu and Ile in P-2 were synthesized and tested as substrate analog reversible inhibitors of papain and bovine spleen cathepsin B. The most effective cathepsin B inhibitor contained Tyr(I-2) and displayed an inhibition constant of 4.7 mu M at pH 6.8 and 25 degrees C, while Leu or lie gave practically inert analogs. Replacement of the amino acids in P-2 with the analogous alpha-azaamino acids, as well as the glycine in P-1 with alpha-azaglycine, led to complete loss of inhibiting activity. Introducing alkoxy substituents at the methyl adjacent to the ketone group generally resulted in more effective inhibitors, with inhibition constants in the micromolar range for both papain and cathepsin B.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88312-7
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘-L-酪氨酸 、 氯甲酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S)-3-(4-羟基-3,5-二碘苯基)-2-(苯基甲氧基羰基氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  侧链交联的酪氨酸低聚物二酪氨酸，三酪氨酸和果核糖苷的合成

  摘要：

  已经实现了二氢酪氨酸的有效合成以及酪氨酸三聚体三氢酪氨酸和pulcherosine的首次合成。受保护的3-碘酪氨酸串联Miyaura borylation-Suzuki偶联得到受保护的二酪氨酸。氨基甲酸苄酯，酯和醚保护基团的选择使一步式整体脱保护反应可得到二酪氨酸。受保护的3，5-二碘酪氨酸和酪氨酸-3-硼酸衍生物的Suzuki偶联产生相应的三苯甲基酪氨酸，但是收率低。然而，酪氨酸-3-三氟硼酸钾衍生物代替相应的频哪醇硼酸酯与保护基团的变化结合使用，以良好的收率得到了被保护的三苯酪氨酸。通过铜催化的苯丙氨酸-4-硼酸和4- O的偶联反应获得了pulcherosine。-保护的多巴衍生物，得到异碘酪氨酸衍生物。选择性卤化，然后与酪氨酸-3-三氟硼酸钾铃木偶联，得到保护的pulcherosine。对被保护的三苯甲基酪氨酸和普卢切洛因衍生物的整体脱保护完成了相应的tris-α-氨基酸的第一合成。

  DOI：

  10.1021/jo051076m

文献信息

• Discovery of halogenated eurypamide B analogues as inhibitors of lipid droplet accumulation in macrophages
  作者：Rika Obata、Taichi Ohshiro、Hiroshi Tomoda、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.070

  日期：2005.10

  Halogenated cyclic isodityrosine-tripeptides were synthesized as analogues of a marine natural product, eurypamide B. Although the original eurypamides showed no inhibitory activity, the new analogues were found to inhibit lipid droplet accumulation in macrophages with a low micromolar IC50 value. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] COMBINATORIAL HYDROXY-AMINO ACID AMIDE LIBRARIES<br/>[FR] BANQUES COMBINATOIRES D'AMIDE D'ACIDE AMINE HYDROXYLE
  申请人：PHARMACOPEIA, INC.

  公开号：WO1998020350A1

  公开（公告）日：1998-05-14

  (EN) Combinatorial chemical libraries of Formula (I) and methods for their preparation are disclosed. The libraries allow one to screen large numbers of compounds for a desired biological activity with relative ease. The libraries may be tagged or untagged. In preferred libraries, Y is the residue of an N-acylated amino acid, a substituted 4-aminoproline or a substituted piperazinealkanoic acid. The use of the libraries to discover biologically active compounds is also disclosed.(FR) L'invention concerne des banques combinatoires de produits chimiques, de formule (I) et leurs procédés de préparation. Lesdites bibliothèques permettent de rechercher relativement facilement une activité biologique voulue dans un grand nombre de composés. Les banques peuvent être marquées ou non marquées. Dans les banques préférées, Y est le reste d'un acide aminé N-acylé, une 4-aminoproline substituée ou un acide pipérazinalcanoïque substitué. L'utilisation de banques pour la découverte de composés biologiquement actifs est également décrite.
• Peptidyl and azapeptidyl methylketones as substrate analog inhibitors of papain and cathepsin B
  作者：R Calabretta、C Giordano、C Gallina、V Morea、V Consalvi、R Scandurra

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88312-7

  日期：1995.1

  Peptidyl methylketones containing Phe, Tyr, Tyr(I) Tyr(I-2), Leu and Ile in P-2 were synthesized and tested as substrate analog reversible inhibitors of papain and bovine spleen cathepsin B. The most effective cathepsin B inhibitor contained Tyr(I-2) and displayed an inhibition constant of 4.7 mu M at pH 6.8 and 25 degrees C, while Leu or lie gave practically inert analogs. Replacement of the amino acids in P-2 with the analogous alpha-azaamino acids, as well as the glycine in P-1 with alpha-azaglycine, led to complete loss of inhibiting activity. Introducing alkoxy substituents at the methyl adjacent to the ketone group generally resulted in more effective inhibitors, with inhibition constants in the micromolar range for both papain and cathepsin B.
• Synthesis of the Side Chain Cross-Linked Tyrosine Oligomers Dityrosine, Trityrosine, and Pulcherosine
  作者：Ojia Skaff、Katrina A. Jolliffe、Craig A. Hutton

  DOI：10.1021/jo051076m

  日期：2005.9.1

  5-diiodotyrosine and tyrosine-3-boronic acid derivatives gave the corresponding trityrosine, but in low yield. However, use of a potassium tyrosine-3-trifluoroborate derivative in place of the corresponding pinacol boronate ester, in combination with protecting group variation, gave protected trityrosine in good yield. Access to pulcherosine was achieved through copper-catalyzed coupling of phenylalanine-4-boronic

  已经实现了二氢酪氨酸的有效合成以及酪氨酸三聚体三氢酪氨酸和pulcherosine的首次合成。受保护的3-碘酪氨酸串联Miyaura borylation-Suzuki偶联得到受保护的二酪氨酸。氨基甲酸苄酯，酯和醚保护基团的选择使一步式整体脱保护反应可得到二酪氨酸。受保护的3，5-二碘酪氨酸和酪氨酸-3-硼酸衍生物的Suzuki偶联产生相应的三苯甲基酪氨酸，但是收率低。然而，酪氨酸-3-三氟硼酸钾衍生物代替相应的频哪醇硼酸酯与保护基团的变化结合使用，以良好的收率得到了被保护的三苯酪氨酸。通过铜催化的苯丙氨酸-4-硼酸和4- O的偶联反应获得了pulcherosine。-保护的多巴衍生物，得到异碘酪氨酸衍生物。选择性卤化，然后与酪氨酸-3-三氟硼酸钾铃木偶联，得到保护的pulcherosine。对被保护的三苯甲基酪氨酸和普卢切洛因衍生物的整体脱保护完成了相应的tris-α-氨基酸的第一合成。