N-己基羟胺 | 90422-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-己基羟胺
• 英文名称: N-hexylhydroxylamine
• CAS: 90422-09-6
• 化学式: C₆H₁₅NO
• 分子量: 117.191
• InChiKey: ADXYMYHMDXYUNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-己基羟胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟甲苯 作用下， 反应 6.0h， 以42%的产率得到hexanal oxime
  参考文献：
  名称：

  无金属2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基（TEMPO）催化羟胺和烷氧基胺的好氧氧化为肟和肟醚

  摘要：

  据报道，TEMPO介导的羟胺（=羟胺）和烷氧基胺氧化为相应的肟衍生物（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基;方案2）。这些对环境无害的氧化以良好至极好的收率进行（表1）。对于烷氧基胺，可以在5-10 mol％的TEMPO或其4取代的衍生物作为催化剂的情况下，使用双氧作为末端氧化剂，氧化成相应的肟醚（流程3和表2）。重要的是，苄基溴可通过亲核取代，然后由TEMPO介导的氧化，通过原位烷氧基胺形成直接转化为肟醚（方案4和表3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200175
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基己烷 在 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-己基羟胺
  参考文献：
  名称：

  负载钯催化剂上硝基烷选择性加氢成N-烷基羟胺

  摘要：

  制备了负载在包括介孔二氧化硅和无孔二氧化硅的各种二氧化硅上的一系列Pd催化剂，以阐明用于将1-硝基己烷选择性加氢为N-己基羟胺（n Hex-NHOH）的活性控制因素。通过XRD，N 2吸附/解吸和CO化学吸附来表征二氧化硅上的Pd（5 wt。％）催化剂。在室温下于1巴的H 2下在异丙醇中进行氢化。负载在无孔二氧化硅或具有大孔的二氧化硅上的Pd催化剂可高效生产nHex-NHOH的收率很高，大概是因为孔扩散的影响很小。此外，催化活性在很大程度上取决于Pd的分散性：活性通常随着Pd分散性的增加（或Pd粒径的减小）而降低。另一方面，n Hex-NHOH的收率几乎不受氢化前表面Pd初始氧化态的影响。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2011.02.001

文献信息

• A general procedure for the synthesis of isoxazolidin-5-ones
  作者：Jack E. Baldwin、Laurence M. Harwood、Michael J. Lombard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98811-8

  日期：——

  Conjugate addition of N-substituted hydroxylamines to α,β-unsaturated esters followed by cyclisation of the adducts with lithium bis (trimethylsily)amide provides the first general means of synthesising isoxazolidin-5-ones, the N-benzyl derivatives of which may be hydrogenolised to β-aminoacids.

  将N-取代的羟胺共轭添加到α，β-不饱和酯中，然后用双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂将加合物环化，提供了合成异恶唑烷-5-酮的第一种通用方法，其N-苄基衍生物可以进行羟基化β-氨基酸。
• [EN] NITRATED HYDROCARBONS, DERIVATIVES, AND PROCESSES FOR THEIR MANUFACTURE<br/>[FR] HYDROCARBURES NITRÉS, DÉRIVÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：ANGUS CHEMICAL

  公开号：WO2009129097A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided is a process for the formation of nitrated compounds by the nitration of hydrocarbon compounds with dilute nitric acid. Also provided are processes for preparing industrially useful downstream derivatives of the nitrated compounds, as well as novel nitrated compounds and derivatives, and methods of using the derivatives in various applications.

  提供了一种通过稀硝酸对碳氢化合物进行硝化形成硝化化合物的过程。还提供了制备工业上有用的硝化化合物下游衍生物的过程，以及新颖的硝化化合物和衍生物，以及在各种应用中使用衍生物的方法。
• Simple Reaction Conditions for the Formation of Ketonitrones from Ketones and Hydroxylamines
  作者：Jennifer Y. Pfeiffer、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/jo901653d

  日期：2009.11.6

  The condensation of ketones and hydroxylamines to form ketonitrones was reinvestigated by using thermal conditions previously found to minimize hydroxylamine decomposition (t-BuOH, 110 °C). This simple approach allows the formation of exocyclic, acyclic, and α,β-unsaturated ketonitrones with benzylic, linear, and branched nitrogen substituents in modest to excellent isolated yields.

  酮和羟胺的缩合形成酮硝基酮通过使用先前发现的使羟胺分解最小化的热条件（t- BuOH，110°C）进行了重新研究。这种简单的方法可以形成环苄基，直链和支链氮取代基的环外，无环和α，β-不饱和酮硝酮，分离出的产率适中。
• Synthesis of N-substituted N-nitrosohydroxylamines as inhibitors of Mushroom Tyrosinase
  作者：M Shiino

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00003-7

  日期：2001.5

  A series of N-substituted N-nitrosohydroxylamines including six new compounds were synthesized and examined for inhibition of mushroom tyrosinase. Corresponding hydroxylamines were reacted with n-butyl nitrite to give substituted nitrosohydroxylamines as their ammonium salt. The N-substituted hydroxylamines were prepared from the primary amines via the oxaziridine, or from the carbonyl compounds via

  合成了包括六个新化合物在内的一系列N-取代的N-亚硝基羟胺，并研究了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。使相应的羟胺与亚硝酸正丁酯反应，得到取代的亚硝基羟胺的铵盐。N-取代的羟胺是由伯胺经恶唑烷或由羰基化合物经肟制得的。测试的大多数亚硝基羟胺均抑制蘑菇酪氨酸酶。其中，N-环戊基-N-亚硝基羟胺显示出最有效的活性（IC（50）= 0.6 microM），与最强抑制剂之一托酚酮的活性一样强。随着亚硝基或羟基部分的去除，酶抑制活性完全降低。N-亚硝基基团和N-羟基基团均被认为对活性至关重要，可能是通过在酶的活性位点与铜离子相互作用。Lineweaver-Burk图显示铜铁是竞争性抑制剂，但N-环戊基-N-亚硝基羟胺不是。
• Selective Synthesis of N-Alkyl Hydroxylamines by Hydrogenation of Nitroalkanes using Supported Palladium Catalysts
  作者：Yasumasa Takenaka、Takahiro Kiyosu、Jun-Chul Choi、Toshiyasu Sakakura、Hiroyuki Yasuda

  DOI：10.1002/cssc.201000137

  日期：2010.10.25

  The selective hydrogenation of nitroalkanes to the corresponding N‐alkyl hydroxylamines is achieved at room temperature with excellent yields (up to 98 %), by using common supported palladium catalysts. The reaction temperature is key to the highly selective formation of the hydroxylamines, which proceeds smoothly in a H2 atmosphere without additives. The catalyst can be recycled up to five times.

  通过使用常见的负载钯催化剂，可以在室温下将硝基烷烃选择性氢化为相应的N-烷基羟胺，并具有优异的收率（高达98％）。反应温度是羟胺高选择性形成的关键，羟胺在没有添加剂的情况下在H 2气氛中平稳进行。催化剂最多可循环使用五次。