diethyl diethylphosphoramidite | 20262-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl diethylphosphoramidite
• 英文别名: diethyl N,N-diethylphosphoramidite；N-diethoxyphosphanyl-N-ethylethanamine
• CAS: 20262-87-7
• 化学式: C₈H₂₀NO₂P
• mdl: MFCD00457088
• 分子量: 193.226
• InChiKey: UHRWQVZMGFDNCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0178 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl diethylphosphoramidite 在 1-巯基-2-丙酮 作用下， 以78%的产率得到O,O-diethyl diethylphosphoramidothioate
  参考文献：
  名称：

  Burilov, A.R.; Nikolaeva, I.L.; Pudovik, M.A., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 5.1, p. 691 - 693

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl benzoyl phosphite 在 /BRN= 605268/ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl diethylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 2582 - 2585

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-acetoxymethylbenzamide 在 diethyl diethylphosphoramidite 作用下， 反应 0.25h， 以45%的产率得到N-diethylamido-O-ethyl-N'-(benzamido)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-acetoxymethylacetamide and N-acetoxyme thylbenzamide with ester-amides and amides of phosphorous acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954169

文献信息

• NOVEL MANNOPYRANOSIDE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Montero Jean-Louis

  公开号：US20120269903A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to mannopyranoside-derived compounds and to the use thereof as medicaments, in particular in the treatment of cancer diseases, and also to the method for preparing same and to pharmaceutical compositions comprising such compounds. Medical devices surface-treated with mannopyranoside-derived compounds according to the invention also form part of the invention.

  本发明涉及来源于甘露聚糖苷衍生物的化合物及其作为药物的用途，特别是在治疗癌症疾病方面的用途，还涉及制备该化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。根据本发明用甘露聚糖苷衍生物处理表面的医疗器械也属于本发明的一部分。
• Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. IV. Phosphorotriester and 'Phosphite-Triester' Phosphorylation of Protected Serine-Containing Peptides
  作者：JW Perich、RB Johns

  DOI：10.1071/ch9901609

  日期：——

  The phosphorylation of Ac-Ser- NHMe or Ac- Gly-Ser-Gly-NHMe with diphenyl phosphorochloridate /pyridine gave diphenyl hydrogen phosphate in high yield instead of the expected-Ser(PO3Ph2)-peptide. A 31P n.m.r . spectroscopy study of the phosphorylation reaction established that, with the use of diphenyl phosphorochloridate in pyridine, the intermediate diphenyl phosphoro-N-pyridinium chloride was the active phosphorylation species and that phosphorylation of the hydroxy group of Ac-Ser- NHMe or Ac- Gly-Ser-Gly-NHMe was followed by rapid dephosphorylation of the O-( diphenylphosphono ) seryl residue. While diethyl phosphorochloridate /pyridine phosphorylation of Ac-Ser- NHMe also did not give Ac-Ser(PO3Et2)- NHMe, both the two-step ( i ) diethyl phosphorochloridite /pyridine, (ii) iodine/water and the two-step (i) diethyl N,N-diethylphosphoramidite/1H-tetrazole, (ii) iodine/water 'phosphite-triester' phosphorylation of Ac-Ser- NHMe gave Ac- Ser(PO3Et2)- NHMe in high yield.

  用二苯基磷酰氯/吡啶对 Ac-Ser- NHMe 或 Ac- Gly-Ser-Gly-NHMe 进行磷酸化反应，可获得高产率的磷酸二苯基氢，而不是预期的er(PO3Ph2)肽。对磷酸化反应的 31P n.m.r .光谱研究表明，在吡啶中使用二苯基磷酰氯时，中间体二苯基磷-N-吡啶氯化物是活跃的磷酸化物种，Ac-Ser- NHMe 或 Ac- Gly-Ser-Gly-NHMe 的羟基磷酸化后，O-( 二苯基磷) 丝氨酸残基迅速去磷酸化。虽然二乙基氯膦酸盐/吡啶对 Ac-Ser- NHMe 的磷酸化也不会产生 Ac-Ser(PO3Et2)-NHMe，但两步法（i）二乙基氯膦酸盐/吡啶、(ii) 碘/水和两步法 (i) N,N-二乙基亚磷酰胺二乙酯/1H-四氮唑，(ii) 碘/水 "亚磷酸三酯 "磷酸化 Ac-Ser- NHMe，都能高产率地得到 Ac-Ser(PO3Et2)-NHMe。
• Preparation of Esters of Phosphoric Acid by the Reaction of Trivalent Phosphorus Compounds with Diethyl Azodicarboxylate in the Presence of Alcohols
  作者：Oyo Mitsunobu、Masaaki Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.40.935

  日期：1967.4

  have been oxidized by means of diethyl azodicarboxylate and either benzyl or allyl alcohol to give the corresponding phosphine oxide or trialkyl phosphates. The reaction was then extended to the phosphorylation of alcohols. When allyl diethyl phosphite was treated with diethyl azodicarboxylate in the presence of an alcohol at room temperature, a corresponding alkyl diethyl phosphate and diethyl N-allyl

  三价磷化合物，膦或亚磷酸三烷基酯，已被偶氮二羧酸二乙酯和苄醇或烯丙醇氧化，得到相应的氧化膦或磷酸三烷基酯。然后将反应扩展到醇的磷酸化。当在室温下，在醇的存在下，用偶氮二甲酸二乙酯处理亚磷酸烯丙酯时，可以以良好的收率得到相应的磷酸二乙酯烷基酯和N-烯丙基偶氮二甲酸二乙酯。另一方面，当苯酚用亚磷酸二乙酯烯丙酯和偶氮二甲酸二乙酯处理时，得到磷酸苯二乙酯、烯丙苯基醚和偶氮二甲酸二乙酯。还将讨论它们的形成机制。
• Independent Generation of Reactive Intermediates Leads to an Alternative Mechanism for Strand Damage Induced by Hole Transfer in Poly(dA–T) Sequences
  作者：Huabing Sun、Liwei Zheng、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jacs.8b05484

  日期：2018.9.12

  and dG•+) are the primary hole carriers of DNA hole migration due to their favorable oxidation potential. Much less is known about the reactivity of higher energy pyrimidine radical cations. The thymidine radical cation (T•+) was produced at a defined position in DNA from a photochemical precursor for the first time. T•+ initiates hole transfer to dGGG triplets in DNA. Hole localization in a dGGG sequence

  嘌呤自由基阳离子（dA•+ 和 dG•+）由于其良好的氧化电位是 DNA 空穴迁移的主要空穴载体。关于高能嘧啶自由基阳离子的反应性知之甚少。胸苷自由基阳离子 (T•+) 首次从光化学前体在 DNA 的特定位置产生。T•+ 启动空穴转移到 DNA 中的 dGGG 三联体。dGGG 序列中的空穴定位占 9 中在有氧条件下形成的 T•+ 的 26%。也对产生胸苷的减少进行了量化。当 T•+ 独立生成时，5-甲酰基-2'-脱氧尿苷在 DNA 中以低产量形成。这与光激发蒽醌空穴注入后聚（dA-T）序列中电子转移产物形成的机制建议不一致。与原始机制不一致的其他证据是通过 DNA 中的光激发蒽醌进行空穴注入获得的。在这些研究中观察到的链损伤模式，其中胸苷被氧化，而不是需要 T•+ 的中介，而是通过 2'-脱氧腺苷-N6-基自由基 (dA•) 的独立生成来再现。由 dA• 形成的串联损伤为胸苷氧化的替代机制提供了基础，该机制归因于聚
• Oxidation of Phosphites by Means of<i>p</i>-Quinones and Benzyl Alcohol
  作者：Oyo Mitsunobu、Kyoko Kodera、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.41.461

  日期：1968.2

  Triethyl phosphite and tri-n-butyl phosphite were oxidized to the corresponding trialkyl phosphates by means of p-quinones and benzyl alcohol. On the other hand, when diethyl (N-diethyl)phosphoroamidite was treated with p-benzoquinone and benzyl alcohol, 4-ethoxyphenyl ethyl (N-diethyl)phosphoroamidate was obtained in a 69% yield and no diethyl (N-diethyl)-phosphoroamidate was isolated. The reaction of 2

  亚磷酸三乙酯和亚磷酸三正丁酯通过对醌和苯甲醇氧化成相应的磷酸三烷基酯。另一方面，当二乙基（N-二乙基）磷酰胺用对苯醌和苯甲醇处理时，以69%的产率获得了4-乙氧基苯基乙基（N-二乙基）磷酰胺并且没有（N-二乙基）-磷酰胺被隔离了。2,3,5,6-四氯醌与亚磷酸二乙酯在乙醇存在下反应生成磷酸三乙酯和4-苄氧基-2,3,5,6-四氯苯基磷酸二乙酯，浓度分别为16%和68%分别产生。