1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2-nitroimidazole | 83416-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: 1-α-D-(2,3,5-tri-O-benzoylarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole；1-(α-D-2,3,5-tri-O-benzoylarabinofurnaosyl)-2-nitroimidazole；1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2-nitroimidazole；1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-alpha-D-arabinofuranosyl)-2-nitroimidazole；[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2-nitroimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 83416-39-1
• 化学式: C₂₉H₂₃N₃O₉
• 分子量: 557.516
• InChiKey: NDETXRJGONENPG-NGSHPTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2-nitroimidazole 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 1-alpha-D-阿拉伯呋喃糖基-2-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  碘化阿霉素核苷类组织缺氧新标志物的合成和放射性标记。

  摘要：

  已经合成了七种二代碘化阿霉素核苷类缺氧标记物，并在体外和体内测试了肿瘤细胞的缺氧标记活性。β-D-碘阿唑霉素半乳糖苷 (IAZG) 和 β-D-碘阿霉素木吡喃糖苷 (IAZXP) 表现出优于 IAZA 的缺氧标记特性，因为它们具有更高的水溶性、从荷瘤小鼠体内快速清除血浆的速度和最大肿瘤/血液 ( /B) 和肿瘤/肌肉 (T/M) 比率。我们对动物肿瘤模型的研究表明，通过闪烁扫描或平面成像确定的这些标志物的 T/B 或 T/M 比率可以预测肿瘤缺氧的相对程度和肿瘤的放射抗性。© 1997 约翰威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<541::aid-jlcr5>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 氢溴酸 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  碘化阿霉素核苷类组织缺氧新标志物的合成和放射性标记。

  摘要：

  已经合成了七种二代碘化阿霉素核苷类缺氧标记物，并在体外和体内测试了肿瘤细胞的缺氧标记活性。β-D-碘阿唑霉素半乳糖苷 (IAZG) 和 β-D-碘阿霉素木吡喃糖苷 (IAZXP) 表现出优于 IAZA 的缺氧标记特性，因为它们具有更高的水溶性、从荷瘤小鼠体内快速清除血浆的速度和最大肿瘤/血液 ( /B) 和肿瘤/肌肉 (T/M) 比率。我们对动物肿瘤模型的研究表明，通过闪烁扫描或平面成像确定的这些标志物的 T/B 或 T/M 比率可以预测肿瘤缺氧的相对程度和肿瘤的放射抗性。© 1997 约翰威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<541::aid-jlcr5>3.0.co;2-b

文献信息

• Novel compounds for hypoxic cell therapy and imaging
  申请人：Wiebe Leonard

  公开号：US20060270610A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention provides for compounds suitable for therapeutic treatment of hypoxic tissues, particularly for application in radiotherapy, chemosensitization, radiosensitization. The present invention further provides for compounds suitable for radioimaging of hypoxic cells.

  本发明提供了适用于治疗低氧组织的化合物，特别适用于放疗、化疗增敏和放疗增敏的应用。本发明还提供了适用于低氧细胞放射性成像的化合物。
• Synthesis, radiofluorination, and hypoxia-selective studies of FRAZ: A configurational and positional analogue of the clinical hypoxia marker, [18F]-FAZA
  作者：Piyush Kumar、Ebrahim Naimi、Alexander J. McEwan、Leonard I. Wiebe

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.064

  日期：2010.3

  work evaluates 1-α-d-(2-deoxy-2-fluororibofuranosyl)-2-nitroimidazole (FRAZ), a novel azomycin nucleoside that is a potential radiosensitizer of tumor hypoxia. FRAZ is a ribose analogue of 1-α-d-(2-deoxy-2-fluoroarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole ([18F]-FAZA), a clinically used hypoxia marker. Preliminary assessment of the cytotoxicity and hypoxia-specific in vitro binding in HCT-110 colorectal cancer

  目前的工作是评估1-α- d-（2-脱氧-2-氟核呋喃呋喃糖基）-2-硝基咪唑（FRAZ），一种新型的阿霉素核苷，它是潜在的肿瘤缺氧放射增敏剂。FRAZ是临床上使用的缺氧标记物1-α- d-（2-脱氧-2-氟阿拉伯呋喃糖基）-2-硝基咪唑（[ 18 F] -FAZA）的核糖类似物。对HCT-110大肠癌细胞的细胞毒性和低氧特异性体外结合的初步评估表明，FRAZ的放射增敏特性与FAZA相似，增敏剂增强比（SER）为〜1.8。[ 18的自动放射合成建立了使用商用自动合成装置（ASU）的F] -FRAZ（合成时间约32分钟；放射化学收率（无衰减）约22％），以促进其在基于PET的低氧肿瘤诊断中的应用。
• Nitroimidazole radiosensitizers for hypoxic tumor cells and compositions
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04462992A1

  公开（公告）日：1984-07-31

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein W is selected from the group consisting of ##STR2## Wherein Q is hydrogen or --CH.sub.2 OR.sup.1 ; Z is hydrogen or --OR.sup.1 ; n is 1 or 2; wherein R.sup.1 are the same or different radicals selected from the group consisting of hydrogen, and ##STR3## where R.sup.2 is lower alkyl, aryl, or aralkyl; wherein the bond at positions 2' and 3' of structure I may be single or double; or it may be a C-nucleoside attached at 3' position of the sugar; X and Y are the same or different selected from the group consisting of hydrogen, an electron withdrawing group, and a group wherein X and Y taken together form a 6-membered carbocylic aromatic ring, are useful as radiosensitizing agents during x-ray radiotherapy of tumor cells.

  公式为：##STR1## 其中W选自以下组合：##STR2## 其中Q为氢或--CH.sub.2 OR.sup.1；Z为氢或--OR.sup.1；n为1或2；其中R.sup.1为氢、##STR3##的相同或不同基团，其中R.sup.2为较低的烷基、芳香族或芳基烷基；结构I的2'和3'位置的键可以是单键或双键；或者可以是连接在糖的3'位置的C-核苷酸；X和Y选自以下组合：氢、电子提取基团和X和Y在一起形成6-成员环烷基芳香环的基团。这些化合物在肿瘤细胞的X射线放疗期间作为放射增敏剂是有用的。
• A One-Pot Synthesis of 1-α- And 1-β-D-Arabinofuranosyl-2-Nitroimidazoles: Synthons to the Markers of Tumor Hypoxia
  作者：Ebrahim Naimi、Piyush Kumar、Alexander McEwan、Leonard Wiebe

  DOI：10.1081/ncn-200055700

  日期：2005.3.1

  1-alpha- and 1-beta-D-Arabinofuranosyl-2-nitroimidazole (alpha-AZA and beta-AZ A) are synthons for a number of potential markers of tissue hypoxia. A one pot synthesis in which 2-nitroimidazole is coupled with a mixture of alpha-and beta-1-O-acetyl-2-3,5-tri-O-benzoyl-D-arabinofuranose in the presence of stannic chloride, followed by deprotection using ammonia/methanol, is described. Previously reported conditions for coupling 2-nitroimidazole to 1-alpha-bromoarabinofuranose protected by base-hydrolyzable groups afforded alpha-AZA almost exclusively.
• Synthesis of Iodoaminoimidazole Arabinoside (IAIA): A Potential Reductive Metabolite of the Spect Imaging Agent, Iodoazomycin Arabinoside (IAZA)
  作者：Herbert C. Lee、Piyush Kumar、Leonard I. Wiebe、Robert McDonald、John R. Mercer、Kazue Ohkura、Koh-Ichi Seki

  DOI：10.1080/07328319908044860

  日期：1999.9

  The stereospecific synthesis of 1-(5-deoxy-5-iodo-alpha-D-arabinofuranosyl)-2-aminoimidazole (iodoaminoimidazole arabinoside: IAIA, 2) is described. The reaction of the protected sugar bromide (8) and trifluoroacetamidoimidazole (10B) gave the coupled product (11B), which gave the free nucleoside (4) on deblocking. It was identical with AIA obtained by reduction of AZA (azomycin arabinoside), whose anomeric configuration was found to be a by the X-ray crystallography.