2-acetyl-4,4-dimethylbutanolide | 7391-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-acetyl-4,4-dimethylbutanolide
• 英文别名: α-Acetyl-isocapro-γ-lacton；3-acetyl-5,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one；3-acetyl-5,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one；2-(β-hydroxy-isobutyl)-acetoacetic acid-lactone；2-(β-Hydroxy-isobutyl)-acetessigsaeure-lacton；3-Acetyl-5,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 7391-53-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: SZZYPWNBILIZGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4,4-dimethylbutanolide 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 5-chloro-5-methyl-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Korte; Buechel, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 877,881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-(2-methyl-1-propenyl)-acetoacetat 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-acetyl-4,4-dimethylbutanolide
  参考文献：
  名称：

  亲电子烯烃的酸催化闭环反应

  摘要：

  用硫酸或二甲基甲酰胺-氯化氢或对甲苯磺酸处理α-酰基-α，β-不饱和酮产生3-酰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃。类似地环化α-酰基-α，β-不饱和酯，最初得到3-烷氧基羰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃，将其在进一步与硫酸反应后转化为2-酰基丁醇化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80073-2

文献信息

• One-Pot<i>C</i>-Arylmethylation of Active Methylene Compounds with Aromatic Aldehydes Induced by a Me₃SiCl–NaI–MeCN Reagent
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.4072

  日期：1989.12

  Reaction of active methylene compounds with aromatic aldehydes in the presence of chlorotrimethylsilane–sodium iodide–acetonitrile reagent gave C-arylmethylated products, the reduced condensation products, although the reaction either with aliphatic primary aldehydes or with isobutyraldehyde afforded alkylidenation products or dihydrofurans.

  在三甲基氯硅烷-碘化钠-乙腈试剂存在下，活性亚甲基化合物与芳香醛反应得到 C-芳基甲基化产物，即还原的缩合产物，尽管与脂肪族伯醛或异丁醛反应得到烷基化产物或二氢呋喃。
• CpRu-Catalyzed O−H Insertion and Condensation Reactions of α-Diazocarbonyl Compounds
  作者：Martina Austeri、Diane Rix、Walid Zeghida、Jérôme Lacour

  DOI：10.1021/ol2000815

  日期：2011.3.18

  ligands catalyze together the decomposition of α-diazocarbonyl compounds leading to O−H insertion and condensation reactions. In comparison with Rh(II) and Cu(I) complexes, the CpRu catalysts produce rapid and often more selective reactions. Promising enantioselectivities are obtained in dioxole syntheses.

  [CpRu（CH 3 CN）3 ] [PF 6 ]和二亚胺配体一起催化α-重氮羰基化合物的分解，导致OH插入和缩合反应。与Rh（II）和Cu（I）配合物相比，CpRu催化剂可产生快速且通常更具选择性的反应。在二恶唑合成中获得有希望的对映选择性。
• Lactone, 3. Mitt.1) Zur Synthese von α-Aminoalkyl-γ-lactonen
  作者：Jochen Lehmann、Thomas Reusch

  DOI：10.1002/ardp.19833161110

  日期：——

  Die Alkylierung von α‐Acetyl‐γ‐lactonen mit ω‐Aminoethyl‐ und propylchloriden, gefolgt von einer in situ Abspaltung des Acetylrestes mit überschüssigem Ethanolat stellt einen allgemeinen Syntheseweg zur Darstellung von α‐Aminoethyl‐ und α‐Aminopropyl‐γ‐lactonen dar. Die Ausbeuten werden durch Nebenreaktionen begrenzt.

  α-乙酰基-γ-内酯与ω-氨基乙基和丙基氯的烷基化，然后用过量乙醇化物原位裂解乙酰基，代表了制备α-氨基乙基和α-氨基丙基-γ-的一般合成路线内酯，产率受到副反应的限制。
• Korte et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 884,890
  作者：Korte et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wamhoff,H.; Korte,F., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2962 - 2970
  作者：Wamhoff,H.、Korte,F.

  DOI：——

  日期：——