Ethyl-(2-methyl-1-propenyl)-acetoacetat | 59175-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-(2-methyl-1-propenyl)-acetoacetat
• 英文别名: Ethyl 2-acetyl-4-methylpent-3-enoate
• CAS: 59175-53-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: HGWKLLBMOOOEMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-(2-methyl-1-propenyl)-acetoacetat 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-acetyl-4,4-dimethylbutanolide
  参考文献：
  名称：

  亲电子烯烃的酸催化闭环反应

  摘要：

  用硫酸或二甲基甲酰胺-氯化氢或对甲苯磺酸处理α-酰基-α，β-不饱和酮产生3-酰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃。类似地环化α-酰基-α，β-不饱和酯，最初得到3-烷氧基羰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃，将其在进一步与硫酸反应后转化为2-酰基丁醇化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80073-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 异丁醛 生成 Ethyl-(2-methyl-1-propenyl)-acetoacetat
  参考文献：
  名称：

  金属离子催化β-二羰基化合物醇解

  摘要：

  CH3COCHRCOR' 类型的 β-二羰基化合物的醇解由多种金属离子催化。在与金属离子相比存在大量过量的 β-二酮时，速率由表达式给出：速率=kobsd[M2+][ROH]。kobsd 的值随着 M2+ 的增加而降低，顺序为 Zn2+>Co2+>Ni2+>Cu2+。反应速率受取代基(R,R')、所用醇和溶剂的种类、螯合剂的加入以及金属离子的抗衡阴离子的显着影响。CH3OD 中的醇解比 CH3OH 中的醇解速度慢 1.4 倍。这些被解释为一种机制，其中与金属离子配位的 β-二羰基化合物受到醇的攻击，醇也与金属离子配位以裂解二羰基化合物的 C2-C3 或 C3-C4 键。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.493

文献信息

• VERHE, R.;DE, KIMPE, N.;COURTHEYN, D.;DE, BUYCK, L.;SCHAMP, N., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 24, 3649-3660
  作者：VERHE, R.、DE, KIMPE, N.、COURTHEYN, D.、DE, BUYCK, L.、SCHAMP, N.

  DOI：——

  日期：——