| 500908-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 500908-53-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S*C₄₂H₇₀O₃₅
• 分子量: 1383.3
• InChiKey: YUMXVKUSZVIBFX-ZQOBQRRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.55
• 重原子数：
  94.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  640.23
• 氢给体数：
  23.0
• 氢受体数：
  39.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-环糊精 、 氨苯砜 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨苯砜和β-环糊精之间的主客体相互作用（第一部分）：通过核磁共振技术研究包合物

  摘要：

  氨苯砜（4,4'二氨基二苯砜）是一种非常有效的药物，可用于治疗麻风病和多种感染性疾病，如卡氏肺囊虫肺炎、弓形虫病和肺结核。然而，这种药物的口服给药一般与严重的副作用和治疗失败有关。据信，这种药物和环糊精的包合物将增加包囊药物的润湿性和溶解性，以支持和逐渐释放，随着时间的推移最大限度地提高其生物分散性。通过五种核磁共振光谱技术研究了氨苯砜在 β-环糊精中的包封。复合物在水溶液和固态中获得的数据显示，主体和客体之间存在强烈的相互作用，表明药物分子深深地插入 CD 腔中。

  DOI：

  10.1007/s10847-012-0148-2

文献信息

• Host–guest interactions between dapsone and β-cyclodextrin (Part II): thermal analysis, spectroscopic characterization, and solubility studies
  作者：M. H. Martins、A. Calderini、F. B. T. Pessine

  DOI：10.1007/s10847-011-0089-1

  日期：2012.12

  The complex of dapsone with β-cyclodextrin was prepared by the co-precipitation/freeze–drying method. The physical–chemical characteristics of the complex were investigated by different methods and compared with those of the physical mixture and of the isolated compounds. The methods used were infrared spectroscopy, X-ray diffractometry and differential scanning calorimetry. The stability constant was calculated from phase solubility diagram (Higuchi–Connors) and fluorescence spectroscopy. The stoichiometry of the complex was confirmed by Job’s plot. Fluorescence measurements at different temperatures provided the thermodynamic parameters of the complexation. The infrared spectrum showed the disappearance of the SO2 asymmetric stretching band of the drug at 1275 cm−1 after complexation. The amorphization of the samples, as revealed by the X-ray diffraction patterns, was an indirect proof of the inclusion complex. The thermal analysis showed that the curves of the physical mixture are combination of the curves of both constituents (dapsone and β-cyclodextrin) while the absence of the melting peak of the drug in the DSC curve of the complex suggests the inclusion of the drug molecule in the host cavity as a 1:1 complex as indicated by Job’s plot. There was a linear increase in its solubility with the increase of the cyclodextrin concentration and the complex was classified as an AL-type. The value of the stability constant was 3,998 L mol−1 calculated by the Higuchi–Connors diagram and around 18,100 L mol−1 from the fluorescence method indicating a strong interaction between the host and the guest. Complex formation was a spontaneous and enthalpy directed process.

  采用共沉淀/冷冻干燥法制备了达索酮与β-环糊精的复合物。通过不同的方法研究了复合物的物理化学特征，并与物理混合物和分离化合物的物理化学特征进行了比较。使用的方法有红外光谱法、X 射线衍射法和差示扫描量热法。根据相溶解度图（Higuchi-Connors）和荧光光谱计算出了稳定常数。约伯图证实了复合物的化学计量学。不同温度下的荧光测量提供了络合的热力学参数。红外光谱显示，络合后药物在 1275 cm-1 处的 SO2 不对称伸展带消失了。X 射线衍射图谱显示样品发生了非晶化，这间接证明了包合物的存在。热分析表明，物理混合物的曲线是两种成分（达帕松和 β-环糊精）曲线的组合，而络合物的 DSC 曲线中没有药物的熔化峰，这表明药物分子以 1:1 的络合物形式包含在宿主空腔中，如 Job's plot 所示。随着环糊精浓度的增加，药物的溶解度呈线性增加，因此该复合物被归类为 AL 型。根据樋口-康诺斯图计算得出的稳定常数为 3,998 L mol-1 ，荧光法计算得出的稳定常数约为 18,100 L mol-1 ，这表明主客体之间存在很强的相互作用。络合物的形成是一个自发的焓定向过程。