1-methyl-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole | 22397-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2,4,5-triphenylimidazole；1-Methyl-2,4,5-triphenyl-imidazol
• CAS: 22397-44-0
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: DTBNQONUTILGRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  489.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole 在 NaCl 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Suarez, Antonio; Vila, Jose Manuel; Pereira, Maria Teresa, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1990, vol. 20, p. 1425 - 1440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三苯基咪唑 生成 1-methyl-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰肼不寻常地环化为4,5-二苯基咪唑

  摘要：

  苯甲酰单双取代（2）已显示出环脱水为相应的咪唑（@ 10），而不是吡咯，如先前报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98560-5

文献信息

• An efficient and one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles catalyzed by InCl3·3H2O
  作者：Saikat Das Sharma、Parasa Hazarika、Dilip Konwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.053

  日期：2008.3

  InCl3·3H2O was found to be a mild and effective catalyst for the efficient, one-pot, three component synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles at room temperature. Moreover, the utility of this protocol was further explored conveniently for the one-pot, four component synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in high yields.

  发现InCl 3 ·3H 2 O是在室温下高效，一锅，三组分合成2,4,5-三取代的咪唑的温和有效的催化剂。此外，可以方便地进一步探索该方案的实用性，以高产率一锅，四组分合成1,2,4,5-四取代的咪唑。
• Efficient Multi-component Synthesis of Highly Substituted Imidazoles Utilizing P2O5/SiO2 as a Reusable Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar、Kobra Azizi

  DOI：10.1002/cjoc.201180293

  日期：2011.8

  gel (P2O5/SiO2) has been used as an efficient and reusable catalyst for the one‐pot pseudo four‐component synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, and ammonium acetate. It was also used for four‐component preparation of 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, primary amine, and ammonium acetate under thermal solvent‐free conditions

  负载在硅胶（P 2 O 5 / SiO 2）上的五氧化二磷已被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于由苯甲腈或安息香，醛，和醋酸铵。它也可在无热溶剂的条件下用于由苄基或安息香，醛，伯胺和乙酸铵四组分制备1,2,4,5-四取代的咪唑。这种新方法的显着特征是高转化率，更清洁的反应，简单的实验和后处理程序，并且催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来并重复使用几次，而不会损失其活性。
• Synthesis of highly substituted imidazoles using Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, as teusable catalyst
  作者：H. R. Shaterian、M. Ranjbar、K. Azizi

  DOI：10.1007/bf03246570

  日期：2011.12

  Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, has been used as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions in excellent yields.

  布朗斯台德酸性离子液体三苯基（丙基-3-磺酰基）phosph磺酸甲苯磺酸盐已被用作一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑的有效且可重复使用的催化剂在无溶剂条件下，收率极高。
• l-Proline: an efficient catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles
  作者：Subhasis Samai、Ganesh Chandra Nandi、Pallavi Singh、M.S. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.019

  日期：2009.12

  A simple highly versatile and efficient synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles is achieved by three-component cyclocondensation of 1,2-dicarbonyl compound, aldehyde and ammonium acetate using l-proline as a catalyst in methanol at moderate temperature. To explore the utility of this method 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles were also synthesized. The key advantages of this process are high yields

  在室温下，使用1-脯氨酸作为催化剂，通过1-脯氨酸作为催化剂，通过1,2-二羰基化合物，醛和乙酸铵的三组分环缩合，可以实现2,4,5-三取代的咪唑的简单高效且高效的合成。为了探索该方法的实用性，还合成了1,2,4,5-四取代的咪唑。该方法的主要优点是高产率，催化剂的成本效益，易于后处理和通过非色谱法纯化产物。
• A modified procedure for the synthesis of 2,4,5-tri- and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles
  作者：Z. G. Song、X. Wan、S. Zhao

  DOI：10.1007/s10600-013-0488-1

  日期：2013.1

  important member of five-membered heterocycle compounds, the imidazole moiety has many pharmacological properties and play important roles in biochemical process [1]. Many of the substituted imidazoles are used as biocides [2], potent angiotensin II receptor antagonists [3], glucagon receptor antagonists [4], and inhibitors of IL-1 and 5-lipoxygenase [5]. Owing to their wide range of biological, industrial

  作为五元杂环化合物的重要成员，咪唑部分具有多种药理特性，在生化过程中发挥着重要作用[1]。许多取代的咪唑被用作杀生物剂 [2]、有效的血管紧张素 II 受体拮抗剂 [3]、胰高血糖素受体拮抗剂 [4] 以及 IL-1 和 5-脂氧合酶的抑制剂 [5]。由于其广泛的生物、工业和合成应用，它们最近受到了广泛的关注。文献中报道了几种合成高度取代的咪唑的方法[6-13]。上述方法中，二酮与醛或醛与胺一锅缩合得到2,4,5-三或1,2,4,5-四取代咪唑的方法，在各种催化剂存在下使用乙酸铵作为氨源 [13-16] 是众所周知的。是一种成熟的多组分反应 (MCR)，用于制备高度取代的咪唑。在这种类型的反应中，至少三种容易获得的组分反应形成单一产物，该产物基本上结合了起始材料的所有原子。在 AcOH 存在下合成高度取代的咪唑的一锅 MCR 已被广泛报道[17-20]。然而，使用高温（180℃），昂贵的仪器喜欢微波，10当量。NH4OAc