[(rac)-3-hydroxyphenyl](phenyl)acetic acid | 93044-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(rac)-3-hydroxyphenyl](phenyl)acetic acid
• 英文别名: (+/-)-<3-Hydroxy-phenyl>-phenyl-essigsaeure；Phenyl-<3-hydroxy-phenyl>-essigsaeure；2-(3-Hydroxyphenyl)-2-phenylacetic acid
• CAS: 93044-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: UTDATNFMTKKXBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(rac)-3-hydroxyphenyl](phenyl)acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N^δ-benzyloxycarbonyl-N-(4-tert-butoxybenzyl)-N^α-[(S)-2-(3-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butoxy}phenyl)-2-phenylacetyl]-(R)-ornithinamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的神经肽 Y Y1 受体高亲和力荧光探针设计

  摘要：

  神经肽 YY 1受体 (Y 1 R) 与精氨酰胺型 Y 1 R 选择性拮抗剂 UR-MK299 ( 2 ) 复合的最近结晶开辟了基于结构设计非肽 Y 1 R 配体的新方法。我们设计的新型荧光探针显示出优异的 Y 1 R 选择性，并且与先前描述的荧光 Y 1 R 配体相比，具有更高（~100 倍）的结合亲和力。这是通过将不同的荧光染料通过胺官能化接头连接到2中的二苯乙酰部分来实现的。荧光配体表现出皮摩尔Y 1R 结合亲和力（p K i值为 9.36-9.95）并被证明是 Y 1 R 拮抗剂，如在 Fura-2 钙测定中验证的那样。通过流式细胞仪和基于荧光各向异性的 Y 1 R 结合研究（饱和和竞争结合以及缔合和解离动力学）以及宽场和全内反射荧光 (TIRF) 显微镜证明了探针作为工具化合物的多功能适用性活肿瘤细胞，揭示荧光主要定位于质膜。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02033
• 作为产物：
  描述：

  1-(chloro(phenyl)methyl)-3-methoxybenzene 在 氢溴酸 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 [(rac)-3-hydroxyphenyl](phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的神经肽 Y Y1 受体高亲和力荧光探针设计

  摘要：

  神经肽 YY 1受体 (Y 1 R) 与精氨酰胺型 Y 1 R 选择性拮抗剂 UR-MK299 ( 2 ) 复合的最近结晶开辟了基于结构设计非肽 Y 1 R 配体的新方法。我们设计的新型荧光探针显示出优异的 Y 1 R 选择性，并且与先前描述的荧光 Y 1 R 配体相比，具有更高（~100 倍）的结合亲和力。这是通过将不同的荧光染料通过胺官能化接头连接到2中的二苯乙酰部分来实现的。荧光配体表现出皮摩尔Y 1R 结合亲和力（p K i值为 9.36-9.95）并被证明是 Y 1 R 拮抗剂，如在 Fura-2 钙测定中验证的那样。通过流式细胞仪和基于荧光各向异性的 Y 1 R 结合研究（饱和和竞争结合以及缔合和解离动力学）以及宽场和全内反射荧光 (TIRF) 显微镜证明了探针作为工具化合物的多功能适用性活肿瘤细胞，揭示荧光主要定位于质膜。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02033

文献信息

• Compounds having muscarinic receptor antagonist and BETA2 adrenergic receptor agonist activity
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US10004728B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  Compounds of formula I, defined herein, act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for treating broncho-obstructive and inflammatory diseases.

  本文定义的式 I 化合物既是毒蕈碱受体拮抗剂，又是β2 肾上腺素能受体激动剂，可用于治疗支气管阻塞性疾病和炎症性疾病。
• Antispasmodic agents. 1. Syntheses and pharmacological activity of aminoalkyl 3-substituted phenylacetates
  作者：Tetsuji Kametani、Kazuo Kigasawa、Mineharu Hiiragi、T. Aoyama、Osamu Kusama

  DOI：10.1021/jm00283a024

  日期：1971.1
• COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：EP3256464B1

  公开（公告）日：2022-05-11
• HYDROXYQUINOLINONE COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：EP3484879B1

  公开（公告）日：2020-12-30
• US9579314B2
  申请人：——

  公开号：US9579314B2

  公开（公告）日：2017-02-28