5-[4-(6-bromohexyloxy)phenyl]-10,15,20-tri-p-tolylporphyrin | 66933-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-[4-(6-bromohexyloxy)phenyl]-10,15,20-tri-p-tolylporphyrin
• 英文别名: 5-(4-bromohexyloxy)phenyl-10,15,20-tritolylporphyrin
• CAS: 66933-40-2
• 化学式: C₅₃H₄₇BrN₄O
• 分子量: 835.886
• InChiKey: FDSQFQNZZXCWHB-CCEIADHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.58
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(6-bromohexyloxy)phenyl]-10,15,20-tri-p-tolylporphyrin 、 对苯二酚 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 以53.4%的产率得到5-[4-(6-(4-hydroxyphenoxy)hexyloxy)phenyl]-10,15,20-tri-p-tolylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  具有光活化抗癌活性的共轭聚合物的设计指南

  摘要：

  同时提供治疗作用和对结果进行成像的多功能材料为治疗各种疾病提供了新的策略。此处显示，具有以聚噻吩-卟啉二聚体为中心的分子设计的水溶性共轭聚合物可有效杀死邻近细胞。光激发后，能量从聚噻吩主链有效转移到卟啉单元，卟啉单元容易产生对细胞有毒的单线态氧（1 O 2）。由于电子离域主链的光收集能力以及光学伙伴之间的有效能量转移，聚噻吩-卟啉二聚体显示出更高的1 O 2。产生效率要比小分子类似物高。这些聚合物的荧光性质还可用于区分活细胞和死细胞。可以将叶酸接枝到聚合物侧链上来设计聚合物，该叶酸可以特异性杀死叶酸受体过表达的细胞，从而通过分子设计提供了重要的抗癌特异性证明。

  DOI：

  10.1002/adfm.201100840
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 对甲基苯甲醛 、 4-((6-bromohexyl)oxy)benzaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以11%的产率得到5-[4-(6-bromohexyloxy)phenyl]-10,15,20-tri-p-tolylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  具有光活化抗癌活性的共轭聚合物的设计指南

  摘要：

  同时提供治疗作用和对结果进行成像的多功能材料为治疗各种疾病提供了新的策略。此处显示，具有以聚噻吩-卟啉二聚体为中心的分子设计的水溶性共轭聚合物可有效杀死邻近细胞。光激发后，能量从聚噻吩主链有效转移到卟啉单元，卟啉单元容易产生对细胞有毒的单线态氧（1 O 2）。由于电子离域主链的光收集能力以及光学伙伴之间的有效能量转移，聚噻吩-卟啉二聚体显示出更高的1 O 2。产生效率要比小分子类似物高。这些聚合物的荧光性质还可用于区分活细胞和死细胞。可以将叶酸接枝到聚合物侧链上来设计聚合物，该叶酸可以特异性杀死叶酸受体过表达的细胞，从而通过分子设计提供了重要的抗癌特异性证明。

  DOI：

  10.1002/adfm.201100840

文献信息

• DNA-binding and photocleavage of fluorescein-porphyrinatozinc complexes
  作者：Jiazheng Lu、Haiwei Guo、Yongli Zhang、Jing Jiang、Yunjin Liu、Linquan Zang、Jinwang Huang

  DOI：10.1080/00958972.2012.681381

  日期：2012.5.20

  Three fluorescein-porphyrinatozinc(II) complexes, Zn(Fl-HPTTP) (1) (Fl-HPTTP = 5-(4-fluoresceinhexyloxy) phenyl-10,15,20-tritolylporphyrin), Zn(Fl-HPTPP) (2) (Fl-HPTPP = 5-(4-fluoresceinhexyloxy) phenyl-10,15,20-triphenylporphyrin), and Zn(Fl-HPTCPP) (3) (Fl-HPTCPP 5-(4-fluoresceinhexyloxy) phenyl-10,15,20-tri(4-chloro) phenylporphyrin), have been synthesized and characterized by elemental analysis, IR, UV-Vis, ES-MS, and H-1 NMR. The DNA-binding behaviors of these complexes with calf-thymus DNA (ct-DNA) were investigated by UV-Vis absorption titration, fluorescence spectra, viscosity measurements, thermal denaturation, and circular dichroism. The results suggest that 1, 2, and 3 interact with ct-DNA by intercalation and the DNA-binding affinities of these fluorescein-porphyrinatozinc(II) complexes may be closely associated with electronic effects of the substituent group introduced on the porphyrin ring of the ligands. The DNA-binding affinity (K-b values) follows the order 1 > 2 > 3. In addition, their photocleavage reactions with pBR322 supercoiled plasmid DNA were investigated by gel electrophoresis experiments. All complexes exhibit significant DNA cleavage activity. The cleavage ability of the fluorescein-porphyrinatozinc(II) complexes follows the order 1 > 2 > 3, in parallel to the magnitude of their intrinsic binding constants.