| 1619915-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1619915-66-0
• 化学式: C₂₀H₁₆BrNO₃
• 分子量: 398.256
• InChiKey: GPIZMSFLKURANA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到ethyl 2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)-1-carbamoylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-氰基环丙烷-1-羧酸盐的选择性水解：1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸盐的简明制备

  摘要：

  通过使用羟胺和乙酸钠系统策略，通过选择性水解 1-氰基环丙烷-1-羧酸盐，开发了一种有效且直接的方法，用于制备 1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸盐衍生物。通过X射线单晶分析进一步证实了1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸酯2a的结构。

  DOI：

  10.3184/174751916x14768938598056
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-氰基环丙烷-1-羧酸盐的选择性水解：1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸盐的简明制备

  摘要：

  通过使用羟胺和乙酸钠系统策略，通过选择性水解 1-氰基环丙烷-1-羧酸盐，开发了一种有效且直接的方法，用于制备 1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸盐衍生物。通过X射线单晶分析进一步证实了1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸酯2a的结构。

  DOI：

  10.3184/174751916x14768938598056

文献信息

• DBU-Mediated [3+2] Cycloaddition Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Nitromethane: Efficient Strategy for the Construction of Isoxazole Skeletons
  作者：Shuwen Xue、Jiaming Liu、Cunde Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201600227

  日期：2016.5

  A new DBU-mediated [3+2] cycloaddition reaction has been developed using readily available donor–acceptor cyclopropanes and nitromethane. This approach provides a straightforward and efficient route to the construction of polysubstituted isoxazole scaffolds in high yields.

  使用现成的供体-受体环丙烷和硝基甲烷开发了一种新的 DBU 介导的 [3+2] 环加成反应。这种方法为以高产率构建多取代异恶唑支架提供了一种直接有效的途径。
• Formal [3+2] cycloaddition of 1-cyanocyclopropane 1-ester with pyridine, quinoline or isoquinoline: a general and efficient strategy for construction of cyanoindolizine skeletons
  作者：Juanjuan Liu、Lanxiang Zhou、Weijian Ye、Cunde Wang

  DOI：10.1039/c4cc03267e

  日期：——

  An efficient and straightforward preparation of cyanoindolizine derivatives via a cycloaddition reaction between 1-cyanocyclopropane 1-ester and pyridine or benzopyridine.

  通过1-氰基环丙烷1-酯和吡啶或苯并吡啶之间的环加成反应，高效且直接地制备氰基吲哚啉衍生物。
• Efficient strategy for construction of 6-carbamoylfulvene-6-carboxylate skeletons via [3 + 2] cycloaddition of 1-cyanocyclopropane 1-ester with β-nitrostyrenes
  作者：Chen Tan、Weijian Ye、Juan Yao、Juanjuan Liu、Shuwen Xue、Yang Li、Cunde Wang

  DOI：10.1039/c5ra02918j

  日期：——

  An efficient and straightforward the preparation of 6-carbamoylfulvene-6-carboxylates via a cycloaddition reaction between 1-cyanocyclopropane 1-ester and β-nitrostyrenes.

  通过1-氰基环丙烷1-酯和β-硝基苯乙烯之间的环加成反应，高效简便地制备6-氨基富文-6-羧酸酯。
• One-Pot Synthesis of Highly Substituted Pyrroles by Three-Component Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes, Salicylaldehydes, and Ammonium Acetate
  作者：Zhenjie Su、Wenxing Gu、Siran Qian、Shuwen Xue、Cunde Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201701674

  日期：2018.2.28

  rile derivatives have been synthesized efficiently by the one‐pot three‐component reactions of donor–acceptor cyclopropanes, salicylaldehydes, and ammonium acetate in the presence of triethylamine. With ammonium acetate as the nitrogen source, a variety of highly substituted pyrroles were obtained in moderate‐to‐excellent yields under mild conditions.

  在三乙胺存在下，通过供体-受体环丙烷，水杨醛和乙酸铵的一锅三组分反应，可以高效合成2-（2,4,5-三取代-吡咯-3-基）乙腈衍生物。以乙酸铵为氮源，在温和条件下以中等至优异的产率获得了各种高度取代的吡咯。
• Solvent-Free DABCO-Mediated [3 + 2] Cycloadditions of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Aldehydes: Strategy for Synthesis of Fully Substituted Furans
  作者：Jiaming Liu、Weijian Ye、Xushun Qing、Cunde Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01259

  日期：2016.9.2

  DABCO-mediated [3 + 2] cycloadditions of donor–acceptor cyclopropanes with aldehydes under solvent-free conditions have been developed for the preparation of fully substituted furans which are a wide range of structurally interesting and pharmacologically significant compounds. The reaction appears to be general for a variety of 1-cyanocyclopropane-1-carboxylates and aldehydes and tolerates the presence

  在无溶剂条件下，DABCO介导的供体-受体环丙烷与醛的[3 + 2]环加成反应已被开发用于制备完全取代的呋喃，呋喃是结构上有意义且在药理上重要的化合物。对于多种1-氰基环丙烷-1-羧酸酯和醛，该反应似乎是通用的，并且可以耐受具有吸电子和供电子取代基的芳族部分的存在。