1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-(6-ethylpyridin-2-yl)ethane-1,2-dione | 945244-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-(6-ethylpyridin-2-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-(6-ethylpyridin-2-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 945244-60-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: GNHUGIQQPZYBBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-(6-ethylpyridin-2-yl)ethane-1,2-dione 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-((4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(6-ethylpyridin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)methylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评估的4（5）-（6-烷基吡啶-2-基）咪唑类作为转化生长因子-β1型受体激酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列4（5）-（6-烷基吡啶-2-基）咪唑13a-p，17a和17b，并在酶测定法和基于细胞的萤光素酶报告基因测定法中评估了ALK5抑制活性。喹喔啉基类似物13e抑制ALK5磷酸化，IC5​​0为0.012μM，在萤光素酶报告基因测定中，使用瞬时转染了p3TP-luc报告基因构建体的HaCaT细胞，在0.05μM处显示90％以上的抑制作用。通过柔性对接研究生成的13e的结合模式表明13e通过形成几个紧密的相互作用而很好地适合于ALK5的活性位点腔。

  DOI：

  10.1021/jm070129k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-6-甲基吡啶 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-(6-ethylpyridin-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评估的4（5）-（6-烷基吡啶-2-基）咪唑类作为转化生长因子-β1型受体激酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列4（5）-（6-烷基吡啶-2-基）咪唑13a-p，17a和17b，并在酶测定法和基于细胞的萤光素酶报告基因测定法中评估了ALK5抑制活性。喹喔啉基类似物13e抑制ALK5磷酸化，IC5​​0为0.012μM，在萤光素酶报告基因测定中，使用瞬时转染了p3TP-luc报告基因构建体的HaCaT细胞，在0.05μM处显示90％以上的抑制作用。通过柔性对接研究生成的13e的结合模式表明13e通过形成几个紧密的相互作用而很好地适合于ALK5的活性位点腔。

  DOI：

  10.1021/jm070129k