[4-(2-氨基乙基)苯氧基]乙酸叔丁酯 | 124499-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(2-氨基乙基)苯氧基]乙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-aminoethyl)phenoxyacetate
• 英文别名: Tert-butyl [4-(2-amino-ethyl)-phenoxy]-acetate；tert-butyl 2-[4-(2-aminoethyl)phenoxy]acetate
• CAS: 124499-19-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: YUDXZCVRFJCEAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2-氨基乙基)苯氧基]乙酸叔丁酯 在 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fc-小分子缀合物可靶向抑制腺苷2A受体。

  摘要：

  越大越好：通过半合成方法，开发了一种Fc-小分子偶联物Fc-ZM，用于靶向抑制腺苷2A受体（A 2A R）。与单独的ZM相比，Fc–ZM表现出优越的药理特性，并且能够与分别存在于淋巴细胞和抗原呈递细胞上的A 2A R和Fc受体发生功能性相互作用。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600337
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 [4-(2-氨基乙基)苯氧基]乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Fc-小分子缀合物可靶向抑制腺苷2A受体。

  摘要：

  越大越好：通过半合成方法，开发了一种Fc-小分子偶联物Fc-ZM，用于靶向抑制腺苷2A受体（A 2A R）。与单独的ZM相比，Fc–ZM表现出优越的药理特性，并且能够与分别存在于淋巴细胞和抗原呈递细胞上的A 2A R和Fc受体发生功能性相互作用。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600337

文献信息

• Certain adenosine 5'-carboxamide derivatives
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0277917A2

  公开（公告）日：1988-08-10

  The compounds of the formula I wherein R represents hydrogen or lower alkyl; R¹ represents cyclo­alkyl, cycloalkyl-lower alkyl, 2-norbornanyl, 2-norbornanyl-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, aryl-cycloalkyl, 9-fluorenyl, diaryl-lower alkyl or 9-fluorenyl-lower alkyl; or R¹ represents a bicyclic benzo-fused 5- or 6-membered saturated carbocyclic radical or a benzo-fused 5- or 6-membered saturated heterocyclic radical containing a heteroatom selected from oxygen and sulfur which is directly attached to the fused benzene ring, any said bicyclic radical being unsubstituted or substituted on the benzo portion by lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen or trifluoromethyl, or by a substituent -W-Z in which W represents a direct bond, lower alkylene, lower alkenylene, thio-lower alkylene or oxy-lowe alkylene and Z represents cyano, carboxy or carboxy derivatized in the form of a pharmaceutically acceptable ester or amide; R² represents hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; R³ represents hydrogen or hydroxy; R⁴ represents hydrogen, lower alkyl, aryl-lower alkyl, cycloalkyl or hydroxy-lower alkyl; pharmaceutically accept­able ester derivatives thereof in which free hydroxy groups are esterified in form of a pharmaceutically acceptable ester; pharmaceutically acceptable salts thereof; their preparation, and their use as adenosine-2 receptor agonists are disclosed.

  式 I 的化合物 其中 R 代表氢或低级烷基；R¹ 代表环烷基、环烷基-低级烷基、2-降冰片烷基、2-降冰片烷基-低级烷基、芳基、芳基-低级烷基、芳基-环烷基、9-芴基、二芳基-低级烷基或 9-芴基-低级烷基；或 R¹ 代表双环苯并融合的 5 或 6 元饱和碳环基，或苯并融合的 5 或 6 元饱和杂环基，其中含有直接连接到融合苯环上的选自氧和硫的杂原子，任何上述双环基均未被取代或在苯并部分被低级烷基取代、低级烷氧基、羟基、卤素或三氟甲基，或取代基-W-Z，其中 W 代表直接键、低级亚烷基、低级亚烯基、硫代低级亚烷基或氧代低级亚烷基，Z 代表氰基、羧基或以药学上可接受的酯或酰胺形式衍生的羧基；R²代表氢、低级烷基或芳基-低级烷基；R³代表氢或羟基；R⁴代表氢、低级烷基、芳基-低级烷基、环烷基或羟基-低级烷基；公开了其药学上可接受的酯衍生物，其中游离羟基以药学上可接受的酯的形式酯化；其药学上可接受的盐；其制备及其作为腺苷-2 受体激动剂的用途。
• Azole Derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0459702A1

  公开（公告）日：1991-12-04

  The invention concerns novel, pharmaceutically useful compounds of formula I in which Q is a 5-membered heteroaryl optionally bearing 1 or 2 substituents independently selected from (1-4C)alkyl and halogeno ; R1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, or (1-4C)alkanoyl ; R2 (when not as hereinbelow defined together with X) is hydrogen, (3-12C)cycloalkyl, (3-6C)alkenyl, phenyl(3-6C)alkenyl, tetrafluorophenyl, pentafluorophenyl, 5- or 6-membered heteroaryl, optionally substituted (1-6C)alkyl or optionally substituted phenyl ; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or an imino group of formula -NRa- in which Ra is hydrogen, (1-6C)alkyl or together with R2 and the adjacent nitrogen atom forms a 4 to 6-membered saturated heterocyclic ring ; and A is N or CT in which T is hydrogen or (1-4C)alkyl ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof ; processes for the manufacture of the compounds and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are useful as adenosine antagonists. The invention further provides novel intermediates useful in the manufacture of the compounds of formula I.

  本发明涉及式 I 的新型药用化合物，其中 Q 是 5 元杂芳基，任选带有 1 或 2 个独立选自 (1-4C)烷基和卤素的取代基；R1 是氢、(1-6C)烷基或 (1-4C)alkanoyl ；R2（当不与 X 一起定义时）是氢、(3-12C)环烷基、(3-6C)烯基、苯基(3-6C)烯基、四氟苯基、五氟苯基、5 或 6 元杂芳基、任选取代的(1-6C)烷基或任选取代的苯基；X 是氧、硫代、亚砜基、磺酰基或式 -NRa- 的亚氨基，其中 Ra 是氢、(1-6C)烷基或与 R2 和邻近的氮原子一起形成 4 至 6 元饱和杂环；以及 A 是 N 或 CT，其中 T 是氢或 (1-4C)烷基；或其药学上可接受的盐；化合物的制造工艺和含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可用作腺苷拮抗剂。本发明进一步提供了用于制造式 I 化合物的新型中间体。
• 2-(Arylalkylamino)adenosin-5'-uronamides: a new class of highly selective adenosine A2 receptor ligands
  作者：Alan J. Hutchison、Michael Williams、Reynalda De Jesus、Rina Yokoyama、Howard H. Oei、Geetha R. Ghai、Randy L. Webb、Harry C. Zoganas、George A. Stone、Michael F. Jarvis

  DOI：10.1021/jm00169a015

  日期：1990.7

  The synthesis and receptor-binding profiles at adenosine receptor subtypes for a series of 2-(arylalkylamino)-adenosin-5'-uronamides is described. Halogenated 2-phenethylamino analogues such as 3e show greater than 200-fold selectivity for the A2 receptor subtype on the basis of rat brain receptor binding. The general structure-activity relationship of this series of compounds is discussed both in terms of potency at A2 receptors as well as receptor subtype selectivity. It is possible to introduce a hydrophilic carboxyalkyl substituent to this series such as in CGS 21680A (3h) and still retain good potency and selectivity for A2 receptors. In addition, functional data in a perfused working rat heart model shows that these compounds possess full agonist properties at A2 receptors with 3h having a greater than 1500-fold separation between A2 (coronary vasodilatory) and A1 (negative chronotropic) receptor mediated events.
• HUTCHISON, ALAN J.;WILLIAMS, MICHAEL;JESUS, REYNALDA DE;RINA, YOKOYAMA;OE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1919-1924
  作者：HUTCHISON, ALAN J.、WILLIAMS, MICHAEL、JESUS, REYNALDA DE、RINA, YOKOYAMA、OE+

  DOI：——

  日期：——
• US5270311A
  申请人：——

  公开号：US5270311A

  公开（公告）日：1993-12-14