1-(2-氨基苯基)十二烷-1-酮 | 917610-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氨基苯基)十二烷-1-酮
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)dodecan-1-one
• CAS: 917610-39-0
• 化学式: C₁₈H₂₉NO
• 分子量: 275.434
• InChiKey: UQAQWJONGRAIKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)十二烷-1-酮 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [4-((S)-2-Oxo-5-undecyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)-butyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的光炸重排快速制备3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂卓

  摘要：

  衍生自羧酸和取代的苯胺的不同的苯甲酸酯已在与R 1上存在酸不稳定基团（例如N-Boc或TBDMSO）兼容的条件下，进行了光化学诱导的Fries重排，得到了相应的邻氨基苯甲酮。和R 3。这些化合物不易以其他方式获得，是制备苯并缩合杂环的有用组成部分。与N-Boc氨基酸偶联并由TFA介导的脱保护后，产物环化为相应的3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮，这些特权结构主要在中枢神经系统中起作用。通过与N-Cbz保护的α-氨基酸偶联，然后进行微波辅助的氢解，可获得相同的结果。当对源自N-Boc-Ala-OH的苯胺进行Fries重排并与N-Cbz-（OMe）Asp-OH进行进一步偶联时，可以将形成的苯并二氮杂苯插入肽链中以制备N-Boc-Ala-OH。构象受限的拟肽。

  DOI：

  10.1021/jo0614442
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基十二烷酰胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到1-(2-氨基苯基)十二烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的光炸重排快速制备3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂卓

  摘要：

  衍生自羧酸和取代的苯胺的不同的苯甲酸酯已在与R 1上存在酸不稳定基团（例如N-Boc或TBDMSO）兼容的条件下，进行了光化学诱导的Fries重排，得到了相应的邻氨基苯甲酮。和R 3。这些化合物不易以其他方式获得，是制备苯并缩合杂环的有用组成部分。与N-Boc氨基酸偶联并由TFA介导的脱保护后，产物环化为相应的3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮，这些特权结构主要在中枢神经系统中起作用。通过与N-Cbz保护的α-氨基酸偶联，然后进行微波辅助的氢解，可获得相同的结果。当对源自N-Boc-Ala-OH的苯胺进行Fries重排并与N-Cbz-（OMe）Asp-OH进行进一步偶联时，可以将形成的苯并二氮杂苯插入肽链中以制备N-Boc-Ala-OH。构象受限的拟肽。

  DOI：

  10.1021/jo0614442

文献信息

• Chemoselective Alkylation of Aminoacetophenones with Alcohols by Using a Palladacycle-Phosphine Catalyst
  作者：Ramesh Mamidala、M. Siva Subramani、Shaikh Samser、Priyabrata Biswal、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1002/ejoc.201801155

  日期：2018.12.6

  Palladacycle‐phosphine catalyzed chemoselective alkylation of aminoacetophenones was achieved by using an environmentally friendly hydrogen auto transfer strategy.

  通过使用环保的氢自动转移策略，Palladacycle-膦催化氨基苯乙酮的化学选择性烷基化。