(+)(S)-Leucin-decylester | 51181-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)(S)-Leucin-decylester
• 英文别名: (S)-decyl 2-amino-4-methylpentanoate；decyl (2S)-2-amino-4-methylpentanoate
• CAS: 51181-92-1
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₂
• 分子量: 271.444
• InChiKey: WRSGLRFJTPVKSA-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)(S)-Leucin-decylester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 乙酸酐 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸侧链的取代基增强 π 堆叠螺旋结构的稳定性：通过成核-伸长机制形成螺旋

  摘要：

  涉及将α-氨基酸残基掺入聚合物的侧链或主链的分子设计通常用于通过分子内氢键来稳定人工分子结构。然而，这种分子设计策略很少考虑氨基酸部分 α 位取代基之间相互作用的重要性，如自然界中发现的那样。在此，我们报告了一系列新型 π 堆叠螺旋聚 (quinolylene-2,3-methylene) 的合成，其中氨基酸衍生物在 α 位具有不同的取代基。我们发现通过将取代基填充在侧链之间的空白空间中，π-堆叠螺旋聚（喹啉-2,3-亚甲基）的热稳定性得到显着提高。特别是，当使用庞大的环己基丙氨酸衍生物作为侧链时，即使在氢键竞争者二甲亚砜中，π-堆叠螺旋结构也能保持其稳定性。氨基酸取代基对 π 堆叠结构的稳定作用导致了独特的聚合行为，涉及成核-伸长步骤。在具有亮氨酸和环己基丙氨酸的衍生物形成稳定的π-堆叠螺旋结构的情况下，在初始聚合阶段形成具有缠结主链的亚稳态结构。这些结构随后经历了不可逆的结构变化，以实现热力学稳定的螺旋

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01337
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 癸醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)(S)-Leucin-decylester
  参考文献：
  名称：

  源自亮氨酸和蛋氨酸的季铵表面活性剂：具有抗菌活性的新型具有挑战性的表面活性分子

  摘要：

  表面活性剂是通用赋形剂，其在几种药物制剂中通常用作乳化剂，稳定剂或增溶剂。在该领域中，当前的研究旨在设计或发现在安全性（毒理学特性）和生物学活性（例如，抗菌活性，与生物膜的相互作用）方面具有改善的特性的两亲分子。衍生自氨基酸的季铵表面活性剂就是这类化合物中的一种，对制药业具有巨大的潜力。在这项工作中，合成了由氨基酸亮氨酸和蛋氨酸衍生并被不同长度的脂肪酸（C10，C12和C14）酯化的季铵表面活性剂。小号。金黄色葡萄球菌和E。粪肠球菌），革兰氏阴性（É。大肠杆菌和P。铜绿假单胞菌）和真菌Ç。白色的。带有C12或C14链的衍生物显示出的CMC，EC 50（来自细胞毒性试验）和最低抑制浓度（MIC）值可与苯扎氯铵（用作参考）相媲美，尤其是对革兰氏阳性和C而言。白色的。相反，带有C10链的衍生物具有更高的CMC，EC 50和MIC值，突出了疏水性尾部在确定理化和生物学特性方面的关键作用。C12-C

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.03.083

文献信息

• FATTY ACID ACYLATED AMINO ACIDS FOR ORAL PEPTIDE DELIVERY
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：EP2696847A1

  公开（公告）日：2014-02-19
• EP2908844A1
  申请人：——

  公开号：EP2908844A1

  公开（公告）日：2015-08-26
• PHARMACEUTICAL FORMULATIONS FOR THE ORAL DELIVERY OF PEPTIDE OR PROTEIN DRUGS
  申请人：Cyprumed GmbH

  公开号：EP3204045A1

  公开（公告）日：2017-08-16
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TRANSMUCOSAL DELIVERY OF THERAPEUTIC PEPTIDES AND PROTEINS
  申请人：Cyprumed GmbH

  公开号：EP3773475A1

  公开（公告）日：2021-02-17
• N-ACYLATED FATTY AMINO ACIDS TO REDUCE ABSORPTION VARIABILITY IN CANNABINOID BASED COMPOSITIONS
  申请人：Receptor Holdings, Inc.

  公开号：EP3883595A1

  公开（公告）日：2021-09-29