吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈 | 25627-89-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈
• 英文名称: pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 25627-89-8
• 化学式: C₈H₅N₃
• mdl: MFCD13190404
• 分子量: 143.148
• InChiKey: QHYZFTNTVXUBOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到α-cyano-2-pyridineacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyridines by Lithiation of Pyrazolo(1,5-a)pyridines.

  摘要：

  3-(4, 4-二甲基-2-噁唑啉-2-基)吡唑并[1, 5-a]吡啶(1a)与2摩尔当量的n-BuLi反应后，再与苯甲醛反应，得到了α-(4, 4-二甲基-2-噁唑啉烯基)-6-(α-羟基苄基)-2-吡啶乙腈(2a)。在对其他电亲体进行类似处理时，产生了相应的2, 6-双取代吡啶2。吡啶的形成是通过锂化、与电亲体反应以及吡唑环的开环过程进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.174
• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲酸乙酯 在 二甲基铝酰胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚衍生物 II：吡唑并 [1,5-a] 吡啶的合成和镇痛作用

  摘要：

  氮杂吲哚羧酸酯 2 的反应导致 3-取代的吡唑并 [1,5-a] 吡啶 - 包括 8 - 氮杂色胺 8b - 具有不同的镇痛效力（Writhing 测试中的 ED50 值：8.2-140 mg/kg）。相比之下，通过催化氢化 2 制备的四氢吡唑并吡啶基甲腈 10 是无镇痛活性的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210905

文献信息

• [EN] NEW SOMATOSTATIN RECEPTOR SUBTYPE 4 (SSTR4) AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE SOMATOSTATINE DE SOUS-TYPE 4 (SSTR4)
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014184275A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The invention relates to 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid amide derivatives of general formula (I), which are agonists of somatostatin receptor subtype 4 (SSTR4), useful for preventing or treating medical disorders related to SSTR4. In addition, the invention relates to processes for preparing pharmaceutical compositions as well as processes for manufacture of the compounds according to the invention.

  这项发明涉及一般式(I)的3-aza-双环[3.1.0]己烷-6-羧酸酰胺衍生物，它们是生长抑素受体亚型4（SSTR4）的激动剂，用于预防或治疗与SSTR4相关的医学疾病。此外，该发明涉及制备药物组合物的方法，以及根据该发明制备化合物的方法。
• Synthesis of Functionalized Pyrazolo[1,5-a]pyridines: [3+2] Cycloaddition of N-Aminopyridines and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds/Alkenes at Room Temperature
  作者：Chitrakar Ravi、Supravat Samanta、Darapaneni Mohan、N. Reddy、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1055/s-0036-1588753

  日期：2017.6

  through oxidative [3+2] cycloaddition of N-aminopyridines with α,β-unsaturated carbonyl compounds or electron-withdrawing olefins is described. The reactions proceed in N-methylpyrrolidone as the solvent under metal-free conditions at room temperature. The synthesis of functionalized pyrazolo[1,5-a]pyridines through oxidative [3+2] cycloaddition of N-aminopyridines with α,β-unsaturated carbonyl compounds

  摘要 描述了通过N-氨基吡啶与α，β-不饱和羰基化合物或吸电子烯烃的氧化[3 + 2]环加成反应，合成官能化的吡唑并[1,5- a ]吡啶。反应在室温下在无金属条件下在N-甲基吡咯烷酮作为溶剂中进行。 描述了通过N-氨基吡啶与α，β-不饱和羰基化合物或吸电子烯烃的氧化[3 + 2]环加成反应，合成官能化的吡唑并[1,5- a ]吡啶。反应在室温下在无金属条件下在N-甲基吡咯烷酮作为溶剂中进行。
• [EN] MICROBIOCIDAL HETEROBICYCLIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROBICYCLIQUES MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017025510A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Compounds of the formula (I) wherein Q1, Q2, Y-X, R1, R2, R3, R4, Rb, Rc, Rd, R5, R6, R7, Ra, m and n are as defined in claim1. Furthermore, the present invention relates to agrochemical compositions which comprise compounds of formula (I), to preparation of these compositions, and to the use of the compounds or compositions in agriculture or horticulture for combating, preventing or controlling infestation of plants, harvested food crops, seeds or non-living materials by phytopathogenic microorganisms, in particular fungi.

  式(I)中Q1、Q2、Y-X、R1、R2、R3、R4、Rb、Rc、Rd、R5、R6、R7、Ra、m和n的定义如权利要求书中所述。此外，本发明涉及包括式(I)化合物的农药组合物，制备这些组合物的方法，以及在农业或园艺中使用这些化合物或组合物来对抗、预防或控制植物、收获的农作物、种子或非生物材料受植物病原微生物，特别是真菌的侵害。
• Ring-opening fluorination of bicyclic azaarenes
  作者：Masaaki Komatsuda、Ayane Suto、Hiroki Kondo、Hiroyuki Takada、Kenta Kato、Bunnai Saito、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/d1sc06273e

  日期：——

  discovered a ring-opening fluorination of bicyclic azaarenes. Upon treatment of bicyclic azaarenes such as pyrazolo[1,5-a]pyridines with electrophilic fluorinating agents, fluorination of the aromatic ring is followed by a ring-opening reaction. Although this overall transformation can be classified as an electrophilic fluorination of an aromatic ring, it is a novel type of fluorination that results in construction

  我们发现了双环氮杂芳烃的开环氟化。在用亲电氟化剂处理双环氮杂芳烃例如吡唑并[1,5- a ]吡啶时，芳环的氟化之后是开环反应。尽管这种整体转变可以归类为芳环的亲电氟化，但它是一种新型氟化，会导致叔碳氟键的构建。本方案可应用于一系列双环氮杂芳烃、耐受吖嗪和各种官能团。此外，还对机理研究和对映选择性氟化进行了检查。
• PhI(OAc)2-Promoted Regioselective Cycloaddition of N-Aminopyridinium Ylides with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Junlei Wang、Guiling Chen、Chengcheng Shi、Hongqing Li、Binbin Huang、Qinglin Xie、Guocheng Gao、Yanan Li、Haijun Du、Xiaohua Cai

  DOI：10.1055/a-2216-4594

  日期：——

  Herein, we report a regioselective cycloaddition strategy of N-aminopyridinium ylides with electron-deficient alkenes, in the presence of a hypervalent iodine reagent, PhI(OAc)2. A variety of multifunctionalized pyrazolo[1,5-a]pyridine architectures were smoothly afforded by the reactions of pyridine-, quinoline-, and isoquinoline-based N-ylides with diverse alkenes with or without a halogen atom adjacent

  在此，我们报告了在高价碘试剂 PhI(OAc) 2存在下，N -氨基吡啶鎓叶立德与缺电子烯烃的区域选择性环加成策略。通过吡啶基、喹啉基和异喹啉基N-叶立德与具有或不具有与吸电子基团相邻的卤素原子的多种烯烃的反应，顺利地得到了各种多功能化的吡唑并[1,5- a ]吡啶结构（EWG）在宽松的条件下。