(E)-(3-bromo-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene | 83126-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-bromo-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(3-bromo-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene；(3-Bromo-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene；[(E)-3-bromo-2-methylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 83126-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: YDZSYRFPGNMHHZ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-bromo-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene 在 双三甲基硅氧基甲基硅烷 、 IPrCuBr 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到2-甲基-1-苯基丙烯
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的具有亲核氢化物的烯丙基取代基

  摘要：

  容易获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）络合物能够将区域选择性氢化物转移至烯丙基溴，从而实现烯丙基还原。得到的芳基和烷基取代的支链α-烯烃，是合成的重要组成部分，可以高收率和区域选择性地获得。使用可商购的硅烷（TMSO）2 Si（Me）H作为氢化物源。该协议为建立的碳催化亲核试剂催化的金属烯丙基取代提供了统一的替代方法，因为不需要使催化剂适应亲核试剂的性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00941
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 作用下， 生成 (E)-(3-bromo-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  The Reduction of α-Bromo-ketones by Aluminum Isopropylate with a Note on the Isomeric Amino-alcohols of the Ephedrine Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01863a026

文献信息

• Annulation of Aromatic Imines via Directed C−H Bond Activation
  作者：Reema K. Thalji、Kateri A. Ahrendt、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo050757e

  日期：2005.8.1

  dihydroindoles, and other polycyclic aromatic compounds is presented. Cyclization of aromatic ketimines and aldimines containing alkenyl groups tethered at the meta position relative to the imine directing group has been achieved using (PPh3)3RhCl (Wilkinson's catalyst). The cyclization of a range of aromatic ketimines and aldimines provides bi- and tricyclic ring systems with good regioselectivity. Different ring

  提出了一种直接的CH键活化方法，用于合成茚满，四氢萘，二氢呋喃，二氢吲哚和其他多环芳族化合物。使用（PPh 3）3 RhCl（Wilkinson's催化剂）已经实现了在相对于亚胺定向基团的间位上束缚有链烯基的芳族酮亚胺和醛亚胺的环化。一系列芳香酮亚胺和醛亚胺的环化为双环和三环系统提供了良好的区域选择性。可以通过单取代的1，1-或1,2-二取代的和三取代的烯烃同时带有富电子和缺电子的官能团来获得不同的环尺寸和取代方式。
• Rhodium(III)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation, Amidoarylation, and Heck-type Reaction: Three Distinct Pathways Determined by an Amide Directing Group
  作者：Tyler A. Davis、Todd K. Hyster、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.201307631

  日期：2013.12.23

  reaction pathways of a wide variety of tethered alkenes can be accessed through changing the amide directing group. This provides an efficient route to a myriad of complex polycyclic products, many containing newly formed all‐carbon quaternary centers. Amidoarylations can diastereoselectively deliver products with up to three contiguous stereocenters.

  酰胺决定：通过改变酰胺导向基团，可以实现多种束缚烯烃的三种不同的铑(III)催化反应途径。这为生产无数复杂的多环产物提供了一条有效的途径，其中许多含有新形成的全碳四元中心。酰胺芳基化可以非对映选择性地提供具有多达三个连续立体中心的产物。
• Copper-Catalyzed Nucleophilic Trifluoromethylation of Allylic Halides: A Simple Approach to Allylic Trifluoromethylation
  作者：Yoshihiro Miyake、Shin-ichi Ota、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/chem.201202853

  日期：2012.10.15

  Trifluoromethylation: The treatment of allylic halides with trifluoromethyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of copper(I) thiophene‐2‐carboxylate (CuTC) gives the corresponding allylic trifluoromethylation products in good to high yields and with complete regioselectivity (see scheme). The use of THF as a solvent is crucial for obtaining good yields of product.

  三氟甲基化：在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）的存在下，用三氟甲基三甲基硅烷处理烯丙基卤化物可得到相应的烯丙基三氟甲基化产物，产率高至高且具有完全的区域选择性（参见方案）。使用THF作为溶剂对于获得良好的产物收率至关重要。
• Diastereoselective and Stereodivergent Synthesis of 2‐Cinnamylpyrrolines Enabled by Photoredox‐Catalyzed Iminoalkenylation of Alkenes
  作者：Xu Shen、Congcong Huang、Xiang‐Ai Yuan、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.202016941

  日期：2021.4.19

  been developed. Readily available alkenylboronic acids serve as alkenylation reagents, leading to densely functionalized pyrrolines. Both (E)‐ and (Z)‐cinnamylpyrrolines are accessible depending on the reaction solvent. In dichloromethane, (E)‐cinnamylpyrrolines are produced through a photoredox‐mediated single‐electron‐transfer process. In tetrahydrofuran, (Z)‐cinnamylpyrrolines are generated by photocatalytic

  已经开发了一种光氧化还原催化的γ-烯基O-酰基肟的亚氨基烯基化。容易获得的烯基硼酸用作烯基化试剂，导致致密地官能化的吡咯啉。（E）-和（Z）-肉桂基吡咯啉均可根据反应溶剂而获得。在二氯甲烷中，（E）-肉桂基吡咯啉是通过光氧化还原介导的单电子转移过程产生的。在四氢呋喃中，（Ž）-cinnamylpyrrolines由光催化双重热力学生成ë -到- Ž（异构化Ë肉桂酸吡咯啉通过能量转移途径。建立具有完全非对映选择性的两个立体中心，并且仅分离出一个非对映异构体。
• Asymmetric Cα-Alkylation of Proline via Chirality Transfers of Conformationally Restricted Proline Derivative: Application to the Total Synthesis of (−)-Amathaspiramide F
  作者：Hyunkyung Cho、Jae Eui Shin、Seokwoo Lee、Hongjun Jeon、Soojun Park、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02568

  日期：2018.10.5

  An efficient strategy for the asymmetric synthesis of Cα-tetrasubstituted proline derivatives from proline has been established. A nitrogen-fused bicyclic system was devised to control the stereodynamics of proline. Through N-quaternizations with allylic electrophiles followed by [2,3]-rearrangements, the bicyclic proline system delivered enantioenriched Cα-tetrasubstituted prolines. This strategy

  已经建立了从脯氨酸不对称合成Cα-四取代脯氨酸衍生物的有效策略。设计了氮稠合双环系统来控制脯氨酸的立体动力学。通过用烯丙基亲电试剂进行N-季铵化反应，然后进行[2,3]重排，双环脯氨酸系统释放了对映体富集的Cα-四取代脯氨酸。将该策略应用于（-）-amathaspiramide F的简明全合成。