(E)-3-methyl-4-phenylbut-3-ene-1-ol | 83126-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-4-phenylbut-3-ene-1-ol
• 英文别名: (E)-3-Methyl-4-phenyl-3-buten-1-ol；(E)-3-Methyl-4-phenylbut-3-en-1-ol；1-phenyl-2-methyl-1-buten-4-ol；3-Methyl-4-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 83126-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: IKPFWWZDDIXNIA-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-phenylbut-3-ene-1-ol 在 cis-chloromethyl[bis(dicyclohexylphosphino)ethane]palladium(II) 、 戴斯-马丁氧化剂 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 环己烯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-甲基-5-苯基戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化高度取代的烯丙醇、高烯丙醇和烯基醇异构化的范围和机制

  摘要：

  在此，我们报告了通过单一催化体系钯催化的高度取代的烯丙醇和链烯醇的异构化。操作简单的反应方案适用于广泛的底物，并显示出广泛的官能团耐受性，并且产物通常以高化学产率分离。实验和计算机制研究为由重复迁移插入/β-H 消除序列组成的链行走过程提供了补充和收敛的证据。有趣的是，在烯丙醇异构化过程中，催化剂不会从底物上解离，而当烷基链上存在额外的取代基时，它会在烯醇异构化过程中脱离。

  DOI：

  10.1021/ja508736u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-4-phenyl-3-butennitril 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-3-methyl-4-phenylbut-3-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Frenking, Gernot; Huelskaemper, Ludwig; Weyerstahl, Peter, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 8, p. 2826 - 2835

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of -homoallylic alcohols, γ-hydroxyketones, and cyclopropyl ketones from 3-diphenylphosphinoyl (Ph2PO) propanols by acyl transfer
  作者：Paul Wallace、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80928-x

  日期：1985.1

  Carboxyl transfer (O→C) on 3-Ph2PO propyl esters (9) gives an intermediate (10) from which the Ph2PO group may be removed by the Horner-Wittig reaction or by Ph2PO transfer (C→O) to give the title compounds.

  3-Ph 2 PO丙基酯（9 ）上的羧基转移（O→C）得到中间体（10），可通过Horner-Wittig反应或通过Ph 2 PO转移（C→O）除去Ph 2 PO基团）给出标题化合物。
• Synthesis of single isomers ( or ) of unsaturated alcohols by the horner-wittig reaction
  作者：Antony D. Buss、Nicholas Greeves、Daniel Levin、Paul Wallace、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99882-4

  日期：1984.1

  Single isomers (E or Z) of homoallylic and higher alcohols can be synthesised from ω-hydroxyalkyldiphenylphosphine oxides and aldehydes, or from alkyldiphenylphosphine oxides and lactones

  均丙醇和高级醇的单一异构体（E或Z）可由ω-羟烷基二苯基膦氧化物和醛，或烷基二苯基膦氧化物和内酯合成
• Wallace, Paul; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2971 - 2978
  作者：Wallace, Paul、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Ayrey, Peter M.; Bolton, Michael A.; Buss, Antony D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3407 - 3418
  作者：Ayrey, Peter M.、Bolton, Michael A.、Buss, Antony D.、Greeves, Nicholas、Levin, Daniel、et al.

  DOI：——

  日期：——
• WALLACE, PAUL;WARREN, STUART, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 2971-2978
  作者：WALLACE, PAUL、WARREN, STUART

  DOI：——

  日期：——