N-allyl-N-(3-bromopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 129748-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(3-bromopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-bromopropyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 129748-57-8
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 332.261
• InChiKey: STFBHGRRXDIKAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-bromopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三正丁基氢锡 作用下， 生成 N-allyl-N-propyltosylamide
  参考文献：
  名称：

  镍 (II) 配合物以碳为中心的自由基捕获：光谱证据、速率和选择性

  摘要：

  在镍 (II) 中心捕获以碳为中心的自由基是最近的交叉偶联和金属光氧化还原催化反应的常见特征。尽管它在催化中得到广泛应用，但这一基本步骤缺乏实验表征。本报告从几个方面描述了催化相关镍 (II) 中心的自由基捕获，包括配体的构效关系、机制、动力学和立体选择性。光谱数据为镍 (III) 中间体的形成提供了证据。镍-芳基和镍-烷基配合物之间显着不同的反应性意味着 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 和 C(sp 2 )–C(sp 3）债券形成。动力学数据分别以 10 7  M -1 s -1和 10 6 M -1 s -1的规模对一级和二级自由基的捕获率进行基准测试。总的来说，活化能高于先前的计算估计。最后，使用定义明确的手性镍络合物的化学计量实验表明，自由基捕获步骤可以赋予非对映选择性和对映选择性以及强烈的配体效应。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.02.010
• 作为产物：
  描述：

  3-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]propan-1-ol 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-allyl-N-(3-bromopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的溴原子转移未活化烷基溴的自由基环化

  摘要：

  采用CuBr和Me 6 -TREN催化体系实现了未活化烷基溴的原子转移自由基环化。该方案适用于从不饱和伯溴化物和仲溴化物制备五元环。

  DOI：

  10.1039/d3cc02430j

文献信息

• Vitamin B12-Catalyzed Dicarbofunctionalization of Bromoalkenes Under Visible Light Irradiation
  作者：Sabina Smoleń、Aleksandra Wincenciuk、Dorota Gryko、Olga Drapała

  DOI：10.1055/s-0040-1706602

  日期：2021.5

  proved also useful as a catalyst in numerous organic reactions. Commercial availability and lower cost than precious metal complexes, make cobalamin an attractive candidate for a broader use as a benign Co-catalyst. Herein, the vitamin B12-catalyzed dicarbofuntionalization of bromoalkenes with electrophilic olefins is reported leading to substituted pyrrolidines and piperidines in decent yields after only

  维生素B 12在酶促转化中起关键作用。事实证明，这种天然化合物还可用作许多有机反应的催化剂。商业可获得性和比贵金属络合物更低的成本，使钴胺素成为广泛用作良性助催化剂的诱人候选物。在本文中，据报道维生素B 12催化的具有亲电烯烃的溴代烯烃的二碳甲酰化作用导致在光照射下仅15分钟后以适当的产率产生取代的吡咯烷和哌啶。
• Difluoromethylation of Alkyl Bromides and Iodides with TMSCF₂H
  作者：Haiwei Zhao、Changhui Lu、Simon Herbert、Wei Zhang、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02783

  日期：2021.2.5

  of unactivated alkyl bromides and iodides. Reactions of alkyl iodides with TMSCF2H were mediated by a copper catalyst using CsF as the activator, while reactions of less reactive alkyl bromides required a combination of palladium and a stoichiometric amount of CuI as the catalysts. Preliminary mechanistic studies of the synergistic Pd/Cu-catalyzed difluoromethylation of alkyl bromides suggest that it

  我们首次描述了两种用于未活化的烷基溴和碘的直接二氟甲基化的方案。烷基碘与TMSCF 2 H的反应由使用CsF作为活化剂的铜催化剂介导，而反应性较低的烷基溴的反应需要钯和化学计量的CuI的组合。对Pd / Cu催化的烷基溴的二氟甲基化协同作用的初步机理研究表明，它可能通过Pd（I）/ Pd（III）催化循环进行。
• Light-Mediated Deoxygenation of Alcohols with a Dimeric Gold Catalyst
  作者：Terry McCallum、Ekaterina Slavko、Mathieu Morin、Louis Barriault

  DOI：10.1002/ejoc.201403351

  日期：2015.1

  A new protocol for the reductive deoxygenation of primary alcohols was explored. This photomediated method combines a novel approach to bromination of alcohols merged with the powerful reducing capability of [Au2(dppm)2]Cl2 [dppm = 1,1-bis(diphenylphosphino)methane] as a photoredox catalyst. The highly efficient methods discussed are marked by the use of UVA light-emitting diodes, which have significantly

  探索了一种用于伯醇还原脱氧的新方案。这种光介导的方法结合了一种新的醇溴化方法，结合了 [Au2(dppm)2]Cl2 [dppm = 1,1-双(二苯基膦)甲烷] 作为光氧化还原催化剂的强大还原能力。所讨论的高效方法的特点是使用 UVA 发光二极管，其显着缩短了反应时间并降低了设置成本。
• Ni-catalyzed two-component reductive dicarbofunctionalization of alkenes <i>via</i> radical cyclization
  作者：Yulong Kuang、Xuefeng Wang、David Anthony、Tianning Diao

  DOI：10.1039/c8cc00358k

  日期：——

  A reductive dicarbofunctionalization reaction of alkenes has been developed and applied to the preparation of substituted carbo- and heterocycles. The reaction conditions avoid the use of air-sensitive organometallic reagents, and are compatible with a broad range of bromo-electrophiles and a wide variety of substituents to give cyclic products in excellent yields.

  已经开发了烯烃的还原性双碳官能化反应，并将其用于制备取代的碳环和杂环。反应条件避免了使用对空气敏感的有机金属试剂，并且可与各种溴亲电子试剂和各种取代基兼容，从而以优异的收率得到环状产物。
• Highly luminescent palladium(<scp>ii</scp>) complexes with sub-millisecond blue to green phosphorescent excited states. Photocatalysis and highly efficient PSF-OLEDs
  作者：Pui-Keong Chow、Gang Cheng、Glenna So Ming Tong、Chensheng Ma、Wai-Ming Kwok、Wai-Hung Ang、Clive Yik-Sham Chung、Chen Yang、Feng Wang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c6sc00462h

  日期：——

  Both green and sky blue organic-light emitting devices (OLEDs) have been generated with these Pd(II) complexes as guest emitters. Maximum external quantum efficiencies (EQE) of up to 16.5% have been achieved in the sky blue OLEDs. The long emission lifetimes render the Pd(II) complexes good sensitizers for phosphor-sensitized fluorescent OLEDs (PSF-OLEDs). By utilizing these phosphorescent Pd(II) complexes

  四齿 [N^C^C^N] 和 [O^N^C^N] 配体系统支持的钯 ( II ) 配合物显示天蓝色到红色磷光，发射量子产率和发射寿命分别高达 0.64 和 272 μs 。对这些 Pd( II ) 配合物的飞秒时间分辨荧光 (fs-TRF) 测量揭示了从单线态到三线态流形的快速系间跨越，时间常数为 0.6–21 ps。 DFT/TDDFT计算表明，由于配体的螺芴和桥接叔胺单元，T 1激发态更加配体局域化并且具有较小的结构畸变，从而导致较慢的非辐射衰变以及T 1 → S 0跃迁的辐射衰变，从而产生高发射率、长寿命的三重激发态。已发现 Pd( II ) 配合物是可见光驱动的、由未活化的烷基溴形成还原性 C-C 键的有效催化剂，转化率和产率分别高达 90% 和 83%。这些配合物也被用作苯乙烯[2+2]环加成的光敏剂，其转化率和产率与报道的Ir( III )配合物相当。使用这些 Pd( II )