3-benzyl-1-p-toluenesulfonylpiperidine | 1234836-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-1-p-toluenesulfonylpiperidine
• 英文别名: 3-benzyl-1-tosylpiperidine
• CAS: 1234836-09-9；1251861-08-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂S
• 分子量: 329.463
• InChiKey: RYHHDTZSORWMKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-丁烯-1-基)-4-甲基苯磺酰胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 生成 3-benzyl-1-p-toluenesulfonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化氢化高度灵活地合成手性氮杂环

  摘要：

  一系列饱和手性氮杂环已从简单的原料中以高产率和高选择性制备。以闭环复分解为关键步骤的模块化方法被用于生产许多五元、六元和七元环烯烃。N,P-连接的铱配合物催化的不对称氢化得到高光学纯度的饱和氮杂环。这种方法在药物前体的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja103901e

文献信息

• Ni-catalyzed two-component reductive dicarbofunctionalization of alkenes <i>via</i> radical cyclization
  作者：Yulong Kuang、Xuefeng Wang、David Anthony、Tianning Diao

  DOI：10.1039/c8cc00358k

  日期：——

  A reductive dicarbofunctionalization reaction of alkenes has been developed and applied to the preparation of substituted carbo- and heterocycles. The reaction conditions avoid the use of air-sensitive organometallic reagents, and are compatible with a broad range of bromo-electrophiles and a wide variety of substituents to give cyclic products in excellent yields.

  已经开发了烯烃的还原性双碳官能化反应，并将其用于制备取代的碳环和杂环。反应条件避免了使用对空气敏感的有机金属试剂，并且可与各种溴亲电子试剂和各种取代基兼容，从而以优异的收率得到环状产物。
• Mechanism of Ni-Catalyzed Reductive 1,2-Dicarbofunctionalization of Alkenes
  作者：Qiao Lin、Tianning Diao

  DOI：10.1021/jacs.9b10026

  日期：2019.11.6

  cross-electrophile coupling reactions have emerged as an appealing method to construct organic molecules without the use of stoichiometric organometallic reagents. The mechanisms are complex: plausible pathways, dubbed "radical chain" and "sequential reduction", are dependent on the sequence of the activation of electrophiles. A combination of kinetic, spectroscopic, and organometallic studies reveals that a Ni-catalyzed

  Ni催化的交叉亲电偶联反应已成为一种无需使用化学计量有机金属试剂即可构建有机分子的有吸引力的方法。机制很复杂：被称为“自由基链”和“顺序还原”的似是而非的途径取决于亲电试剂的激活顺序。动力学、光谱和有机金属研究的结合表明，Ni 催化的烯烃还原性 1,2-二碳官能化是通过“顺序还原”途径进行的。Zn 对 Ni 的还原是周转限制步骤，与作为催化剂静止状态存在的 Ni(II) 中间体一致。Zn 仅足以将 (phen)Ni(II) 还原为 Ni(I) 物质。因此，在这些条件下不存在通常提出的 Ni(0) 中间体。(Phen)Ni(I)-Br 通过双电子氧化加成选择性活化芳基溴化物，而烷基溴化物通过单电子活化由 (phen)Ni(I)-Ar 活化以提供自由基。这些结果回答了镍催化交叉偶联反应中的关键问题，并且可以为在未来的反应设计中实现不同亲电试剂之间的选择性提供见解。