3-methyl-1-tosylpiperidine | 37675-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-tosylpiperidine
• 英文别名: 3-Methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperidine；3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
• CAS: 37675-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: APEUUQFQRICNLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  21.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-tosylpiperidine 在 nitrosonium tetrafluoroborate 、 二叔丁基过氧化物 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66 %的产率得到3-methyl-5-nitro-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  脂肪族磺酰胺和NOBF4选择性合成环状硝基磺酰胺

  摘要：

  通过选择性 HAT/氧化去饱和/亲电硝化过程，实现了环状脂肪酰胺的有效区域和位点选择性去饱和和β-硝化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300266
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-bromopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 甲酸 、 C₃₇H₃₅N₃OPd 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到3-methyl-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  具有亚毫秒蓝色至绿色磷光激发态的高发光钯 (ii) 配合物。光催化和高效 PSF-OLED†

  摘要：

  四齿 [N^C^C^N] 和 [O^N^C^N] 配体系统支持的钯 ( II ) 配合物显示天蓝色到红色磷光，发射量子产率和发射寿命分别高达 0.64 和 272 μs 。对这些 Pd( II ) 配合物的飞秒时间分辨荧光 (fs-TRF) 测量揭示了从单线态到三线态流形的快速系间跨越，时间常数为 0.6–21 ps。 DFT/TDDFT计算表明，由于配体的螺芴和桥接叔胺单元，T 1激发态更加配体局域化并且具有较小的结构畸变，从而导致较慢的非辐射衰变以及T 1 → S 0跃迁的辐射衰变，从而产生高发射率、长寿命的三重激发态。已发现 Pd( II ) 配合物是可见光驱动的、由未活化的烷基溴形成还原性 C-C 键的有效催化剂，转化率和产率分别高达 90% 和 83%。这些配合物也被用作苯乙烯[2+2]环加成的光敏剂，其转化率和产率与报道的Ir( III )配合物相当。使用这些 Pd( II )

  DOI：

  10.1039/c6sc00462h

文献信息

• Vitamin B12-Catalyzed Dicarbofunctionalization of Bromoalkenes Under Visible Light Irradiation
  作者：Sabina Smoleń、Aleksandra Wincenciuk、Dorota Gryko、Olga Drapała

  DOI：10.1055/s-0040-1706602

  日期：2021.5

  proved also useful as a catalyst in numerous organic reactions. Commercial availability and lower cost than precious metal complexes, make cobalamin an attractive candidate for a broader use as a benign Co-catalyst. Herein, the vitamin B12-catalyzed dicarbofuntionalization of bromoalkenes with electrophilic olefins is reported leading to substituted pyrrolidines and piperidines in decent yields after only

  维生素B 12在酶促转化中起关键作用。事实证明，这种天然化合物还可用作许多有机反应的催化剂。商业可获得性和比贵金属络合物更低的成本，使钴胺素成为广泛用作良性助催化剂的诱人候选物。在本文中，据报道维生素B 12催化的具有亲电烯烃的溴代烯烃的二碳甲酰化作用导致在光照射下仅15分钟后以适当的产率产生取代的吡咯烷和哌啶。
• Cobalt-Catalyzed Decarboxylative Methylation and Ethylation of Aliphatic N-(Acyloxy)phthalimides with Organoaluminum Reagents
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Ze-Zhong Wang、Guang-Zu Wang、Bin Zhao

  DOI：10.1055/s-0040-1707946

  日期：2020.7

  A cobalt-catalyzed decarboxylative methylation of aliphatic redox-active esters [N-(acyloxy)phthalimides; RAEs] with trimethylaluminum under mild conditions was developed, providing a method for transforming a carboxylate group into a methyl group without redox fluctuation. Primary and secondary RAEs were both amenable substrates, whereas a tertiary RAE delivered an elimination product. Triethylaluminum

  脂肪族氧化还原活性酯 [N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺；RAEs] 与三甲基铝在温和条件下的开发，提供了一种将羧酸盐基团转化为甲基基团而没有氧化还原波动的方法。一级和二级 RAE 都是适合的底物，而三级 RAE 提供消除产物。三乙基铝也用于提供脱羧乙基化产物。
• Light-Mediated Deoxygenation of Alcohols with a Dimeric Gold Catalyst
  作者：Terry McCallum、Ekaterina Slavko、Mathieu Morin、Louis Barriault

  DOI：10.1002/ejoc.201403351

  日期：2015.1

  A new protocol for the reductive deoxygenation of primary alcohols was explored. This photomediated method combines a novel approach to bromination of alcohols merged with the powerful reducing capability of [Au2(dppm)2]Cl2 [dppm = 1,1-bis(diphenylphosphino)methane] as a photoredox catalyst. The highly efficient methods discussed are marked by the use of UVA light-emitting diodes, which have significantly

  探索了一种用于伯醇还原脱氧的新方案。这种光介导的方法结合了一种新的醇溴化方法，结合了 [Au2(dppm)2]Cl2 [dppm = 1,1-双(二苯基膦)甲烷] 作为光氧化还原催化剂的强大还原能力。所讨论的高效方法的特点是使用 UVA 发光二极管，其显着缩短了反应时间并降低了设置成本。
• Metallaphotoredox-Catalyzed Cross-Electrophile C_sp³–C_sp³ Coupling of Aliphatic Bromides
  作者：Russell T. Smith、Xiaheng Zhang、Juan A. Rincón、Javier Agejas、Carlos Mateos、Mario Barberis、Susana García-Cerrada、Oscar de Frutos、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.8b12025

  日期：2018.12.19

  pharmaceutically relevant aliphatic structures has been established via metallaphotoredox catalysis. Herein, we report that tris(trimethylsilyl)silanol can be employed as an effective halogen abstraction reagent that, in combination with photoredox and nickel catalysis, allows a generic approach to Csp3-Csp3 cross-electrophile coupling. In this study, we demonstrate that a variety of aliphatic drug-like groups

  已经通过金属光氧化还原催化建立了将小烷基片段安装到药学相关脂肪族结构上的策略。在此，我们报告了三（三甲基甲硅烷基）硅烷醇可用作有效的卤素提取试剂，与光氧化还原和镍催化相结合，可实现 Csp3-Csp3 交叉亲电偶联的通用方法。在这项研究中，我们证明了各种脂肪族类药物基团可以与许多市售的小烷基亲电试剂成功偶联，包括甲苯磺酸甲酯和应变环烷基溴。此外，两个二级脂肪族碳中心的结合是有机分子构建的长期挑战，已通过多种结构形式实现。最后的，
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE-TRANSPORTERS
  申请人：HADIDA RUAH SARA S.

  公开号：US20090143381A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药用可接受的组合物可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。