ethyl 3-(benzyloxy)benzoate | 63888-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(benzyloxy)benzoate
• 英文别名: ethyl 3-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 63888-94-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD06204302
• 分子量: 256.301
• InChiKey: CCMYUYXLFVKXTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-172 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzyloxy)benzoate 在 正丁基锂 、 甲酸 、 (S,S)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌(II) 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 89.0h， 生成 (R)-tert-butyl (3-hydroxy-3-(3-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methoxy)phenyl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  US2014/275043

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 3-(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  双功能铜催化剂可以用 H2 还原酯：扩大亲核铜氢化物的反应空间

  摘要：

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09626

文献信息

• [EN] THIAZOLE AND OXAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE À BASE DE THIAZOLE ET D'OXAZOLE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009076140A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides thiazole and oxazole compounds, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and methods for their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了噻唑和恶唑化合物、含有该化合物的组合物，以及它们的制备方法和作为药物的应用方法。
• [EN] 5-MEMBERED HETEROCYCLE-BASED P38 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE P38 A BASE D'HETEROCYCLES A 5 CHAINONS
  申请人：TRIAD THERAPEUCTICS INC

  公开号：WO2005009973A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Provided are 5-membered heterocycle-based p38 kinase inhibitors. Further provided are pyrazole and imidazole-based p38 kinase, including p38α and p38β kinase, inhibitors. Pharmaceutical compositions containing the compounds are also provided. Methods of use of the compounds and compositions are also provided, including method of treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of p38 kinase mediated diseases and disorders, including, but not limited to, inflammatory diseases and disorders.

  提供了基于5-成员杂环的p38激酶抑制剂。进一步提供了基于吡唑和咪唑的p38激酶抑制剂，包括p38α和p38β激酶。还提供了含有这些化合物的药物组合物。还提供了这些化合物和组合物的使用方法，包括治疗、预防或改善p38激酶介导的疾病和疾病的一个或多个症状的方法，包括但不限于炎症性疾病和疾病。
• SYNTHESIS AND ANTICANCER ACTIVITY OF ARYL AND HETEROARYL-QUINOLIN DERIVATIVES
  申请人：Kuo Sheng-Chu

  公开号：US20120015908A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  A compound of Formula I is disclosed as follows: or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate, or metabolite thereof, wherein R is hydrogen, P(═O)(OH) 2 , P(═O)(O(C 1 -C 18 )alkylene(C 6 -C 20 )aryl) 2 , P(═O)(OH)(OM), P(═O)(OM) 2 , P═O(O 2 M), S(═O)(OH) 2 , S(═O)(O(C 1 -C 18 )alkylene(C 6 -C 20 )aryl) 2 , S(═O)(OH)(OM), S(═O)(OM) 2 ; M is a monovalent or divalent metal ion, or alkylammonium ion; W is (C 6 -C 20 )aryl, (C 6 -C 20 )heteroaryl, (C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )aryl, (C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )heteroaryl, hydroxy(C 6 -C 20 )aryl, hydroxy(C 6 -C 20 )heteroaryl, (C 1 -C 18 )alkoxy(C 6 -C 20 )aryl, (C 1 -C 18 )alkoxy(C 6 -C 20 )heteroaryl, (C 1 -C 18 )alkylenedioxy(C 6 -C 20 )aryl, (C 1 -C 18 )alkylenedioxy(C 6 -C 20 )heteroaryl, halo(C 6 -C 20 )aryl, halo(C 6 -C 20 )heteroaryl, (C 1 -C 18 )alkylamino(C 6 -C 20 )aryl, (C 1 -C 18 )alkylamino(C 6 -C 20 )heteroaryl, (C 1 -C 18 )cycloalkylamino(C 6 -C 20 )aryl, or (C 1 -C 18 )cycloalkylamino(C 6 -C 20 )heteroaryl, and their OR 8 substutes; R 5 is (C 1 -C 18 alkoxy, hydrogen, hydroxyl, O—(C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )aryl, halo or OR 8 , or R 5 and R 6 are (C 1 -C 18 )dioxy provided that R 7 is hydrogen; R 6 is hydroxyl, O—(C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )aryl, halo or OR R , (C 1 -C 18 )alkoxy, (C 1 -C 18 )alkylamino, or (C 1 -C 18 )cycloalkylamino, or R 6 and R 7 are (C 1 -C 18 )dioxy provided that R 5 is hydrogen; R 7 is hydrogen, halo or OR 8 , hydroxyl, or O—(C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )aryl; and R 8 is P(═O)(OH) 2 , P(═O)(O(C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )aryl) 2 , P(═O)(OH)(OM), or P(═O)(OM) 2 , P═O(O 2 M).

  根据以下公式披露了一种化合物：或其药学上可接受的盐、前药、溶剂合物或代谢物，其中R为氢、P(═O)(OH)2、P(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、P(═O)(OH)(OM)、P(═O)(OM)2、P═O(O2M)、S(═O)(OH)2、S(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、S(═O)(OH)(OM)、S(═O)(OM)2；M为一价或二价金属离子，或烷基铵离子；W为(C6-C20)芳基、(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷基(C6-C20)杂芳基、羟基(C6-C20)芳基、羟基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷氧基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷氧基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷二氧基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷二氧基(C6-C20)杂芳基、卤代(C6-C20)芳基、卤代(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷基氨基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷基氨基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)环烷基氨基(C6-C20)芳基，或(C1-C18)环烷基氨基(C6-C20)杂芳基，以及它们的OR8取代基；R5为(C1-C18)烷氧基、氢、羟基、O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、卤素或OR8，或R5和R6为(C1-C18)二氧基，前提是R7为氢；R6为羟基、O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、卤素或ORR、(C1-C18)烷氧基、(C1-C18)烷基氨基，或(C1-C18)环烷基氨基，或R6和R7为(C1-C18)二氧基，前提是R5为氢；R7为氢、卤素或OR8、羟基，或O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基；R8为P(═O)(OH)2、P(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、P(═O)(OH)(OM)、或P(═O)(OM)2、P═O(O2M)。
• New potent inhibitors of tyrosinase: Novel clues to binding of 1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones, 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thiones, 4-amino-1,2,4-triazole-5(4H)-thiones, and substituted hydrazides to the dicopper active site
  作者：Usman Ghani、Nisar Ullah

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.021

  日期：2010.6.1

  hydrazides were tailored and synthesized as new potent inhibitors of tyrosinase. The rationale for inhibitor design was based on the active site structural evidence from the crystal structures of bacterial tyrosinase and potato catechol oxidase enzymes. Kinetic and active site binding studies suggested mono-dentate binding of thiadiazole, oxadiazole, and triazole rings to the active site dicopper center

  一系列1,3,4-噻二唑-2（3 H）-硫酮，1,3,4-恶二唑-2（3 H）-硫酮，4-氨基-1,2,4-三唑-5（4）H）-硫酮和取代的酰肼被定制并合成为酪氨酸酶的新型有效抑制剂。设计抑制剂的基本原理是基于细菌酪氨酸酶和马铃薯儿茶酚氧化酶的晶体结构的活性位点结构证据。动力学和活性位点结合研究表明，噻二唑，恶二唑和三唑环与酪氨酸酶活性位点双铜中心的单齿结合包括疏水性，有助于有效抑制。动力学图显示了所有25种化合物的混合抑制类型。发现在对酪氨酸酶的高结合亲和力中，三唑环的C3取代和噻二唑/恶二唑环的C5取代起主要作用。
• 5-MEMBERED HETEROCYCLE-BASED P38 KINASE INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20130172352A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided are 5-membered heterocycle-based p38 kinase inhibitors. Further provided are pyrazole and imidazole-based p38 kinase, including p38α, and p38β kinase, inhibitors. Pharmaceutical compositions containing the compounds are also provided. Methods of use of the compounds and compositions are also provided, including methods of treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of p38 kinase mediated diseases and disorders, including, but not limited to, inflammatory diseases and disorders.

  提供了基于5-成员杂环的p38激酶抑制剂。此外，还提供了基于吡唑和咪唑的p38激酶抑制剂，包括p38α和p38β激酶。还提供了包含这些化合物的药物组合物。还提供了这些化合物和组合物的使用方法，包括治疗、预防或缓解p38激酶介导的疾病和疾病的一个或多个症状的方法，包括但不限于炎症性疾病和疾病。