3-{5-[(4-methylpiperidin-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-1H-indole-1-acetic acid | 1193082-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-{5-[(4-methylpiperidin-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-1H-indole-1-acetic acid
• 英文别名: 2-[3-[5-[(4-methylpiperidin-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]indol-1-yl]acetic acid
• CAS: 1193082-72-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₃
• 分子量: 354.409
• InChiKey: CZGJLDLHWCPKCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{5-[(4-methylpiperidin-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-1H-indole-1-acetic acid 、 3-氯苄胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[(3-chlorophenyl)methyl]-2-[3-[5-[(4-methylpiperidin-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]indol-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of oxadiazolylindole systems

  摘要：

  A new synthetic approach was developed to the preparation of functional derivatives of 3-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1H-indoles starting with a synthetically available 3-[5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1H-indole. The versatility of the developed strategy was demonstrated in the synthesis of this kind compounds with a wide range of substituents.

  DOI：

  10.1134/s1070428009050121
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-{5-[(4-methylpiperidin-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-1H-indole-acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到3-{5-[(4-methylpiperidin-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-1H-indole-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of oxadiazolylindole systems

  摘要：

  A new synthetic approach was developed to the preparation of functional derivatives of 3-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1H-indoles starting with a synthetically available 3-[5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1H-indole. The versatility of the developed strategy was demonstrated in the synthesis of this kind compounds with a wide range of substituents.

  DOI：

  10.1134/s1070428009050121