2-(1-((2-propylpentanamido)methyl)cyclohexyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-((2-propylpentanamido)methyl)cyclohexyl)acetic acid
• 英文别名: 2-[1-[(2-Propylpentanoylamino)methyl]cyclohexyl]acetic acid；2-[1-[(2-propylpentanoylamino)methyl]cyclohexyl]acetic acid
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₃
• 分子量: 297.438
• InChiKey: KILYATLYJPHANZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙戊酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(1-((2-propylpentanamido)methyl)cyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有改进的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制活性的新型丙戊酸缀合物的设计，合成和抗癌活性。

  摘要：

  已经设计和合成了二十五个丙戊酸缀合物。使用基于MTT的检测方法针对所有四种人类癌细胞系，包括肝（HePG2），结肠（HCT116），乳腺癌（MCF7）和宫颈（HeLa）癌细胞系，探索了所有目标化合物的体外抗增殖活性。在六个丙戊酸-氨基酸缀合物2a-f中。只有含半胱氨酸的结合物2f表现出显着的活性（针对HePG2的IC50为9.10 µM，针对HCT116的IC50为6.81 µM）。然而，缀合物2j对所有测试的细胞系显示广谱抗肿瘤活性。另外，分别包含苯酰肼和异羟肟酸基团的缀合物4j和4k也显示出广谱活性。此外，针对HDAC 1-9同工酶抑制活性筛选了6种化合物。化合物2j 4j和4k表现出比丙戊酸更高的抑制活性，但比SAHA更低。此外，对2j，4j和4k进行了体内抗肿瘤筛选，结果表明2j，4j和4k（尤其是4j）显示出肿瘤大小显着减小，并且可行的EAC计数显着降低。所选化合物4j的对接研究表明，它可以很好地与HDAC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103797

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SEIZURES AND OTHER CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS AND CONDITIONS
  申请人：Ketogen Inc.

  公开号：US20150344413A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present application relates to novel compounds comprising a moiety that leads to the metabolic production of ketones bonded to a ketone-potentiated anti-epileptic drug, compositions comprising these compounds, and their use, for example for the treatment of epilepsy, and other CNS diseases, disorders or conditions. In particular, the present application includes compounds of Formula I, and compositions and uses thereof:

  本申请涉及包含导致产生酮类代谢产物的基团与酮增强型抗癫痫药物结合的新化合物，包括这些化合物的组合物，以及它们的用途，例如用于治疗癫痫和其他中枢神经系统疾病、障碍或状况。具体来说，本申请包括Formula I的化合物、组合物及其用途：
• US9481637B2
  申请人：——

  公开号：US9481637B2

  公开（公告）日：2016-11-01
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SEIZURES AND OTHER CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS AND CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE CRISES ÉPILEPTIQUES ET D'AUTRES TROUBLES ET AFFECTIONS DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：KETOGEN INC

  公开号：WO2015184542A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present application relates to novel compounds comprising a moiety that leads to the metabolic production of ketones bonded to a ketone- potentiated anti-epileptic drug, compositions comprising these compounds, and their use, for example for the treatment of epilepsy, and other CNS diseases, disorders or conditions. In particular, the present application includes compounds of Formula I, and compositions and uses thereof:
• Design, synthesis and anticancer activity of novel valproic acid conjugates with improved histone deacetylase (HDAC) inhibitory activity
  作者：Tarek S. Ibrahim、Taghreed A. Sheha、Nader E. Abo-Dya、Mohammed A. AlAwadh、Nabil A. Alhakamy、Zakaria K. Abdel-Samii、Siva S. Panda、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma、Mamdouh F.A. Mohamed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103797

  日期：2020.6

  significant activity (IC50 9.10 µM against HePG2 and 6.81 µM against HCT116). However conjugate 2j showed broad-spectrum antitumor activity against all cell lines tested. In addition, conjugates 4j and 4k which contains phenyl hydrazide and hydroxamic acid group, respectively, also showed broad spectrum activity. Furthermore, six compounds were screened for HDAC 1-9 isozymes inhibitory activities. Compounds

  已经设计和合成了二十五个丙戊酸缀合物。使用基于MTT的检测方法针对所有四种人类癌细胞系，包括肝（HePG2），结肠（HCT116），乳腺癌（MCF7）和宫颈（HeLa）癌细胞系，探索了所有目标化合物的体外抗增殖活性。在六个丙戊酸-氨基酸缀合物2a-f中。只有含半胱氨酸的结合物2f表现出显着的活性（针对HePG2的IC50为9.10 µM，针对HCT116的IC50为6.81 µM）。然而，缀合物2j对所有测试的细胞系显示广谱抗肿瘤活性。另外，分别包含苯酰肼和异羟肟酸基团的缀合物4j和4k也显示出广谱活性。此外，针对HDAC 1-9同工酶抑制活性筛选了6种化合物。化合物2j 4j和4k表现出比丙戊酸更高的抑制活性，但比SAHA更低。此外，对2j，4j和4k进行了体内抗肿瘤筛选，结果表明2j，4j和4k（尤其是4j）显示出肿瘤大小显着减小，并且可行的EAC计数显着降低。所选化合物4j的对接研究表明，它可以很好地与HDAC