(-)-xylariamide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-xylariamide A
• 英文别名: (2R)-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-[[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enoyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₆
• 分子量: 327.721
• InChiKey: KCOKHEIACSQLBQ-ORAHPGNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  富马酸单甲酯 在 Oxone 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium chloride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (-)-xylariamide A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the fungal natural product (−)-xylariamide A

  摘要：

  The first synthesis of the fungal natural product (-)-xylariamide A 1 is reported. N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide induced coupling Of D-tyrosine with (E)-but-2-enedioic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester methyl ester 5 produced the dechloro natural product 6, which was subsequently monochlorinated using oxone and KCl to yield synthetic 1. (-)-Xylariamide A 1, (+)-xylariamide A 2 and (-)-dechloroxylariamide A 6 displayed no cytotoxic or antimicrobial activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.114

文献信息

• Synthesis of the fungal natural product (−)-xylariamide A
  作者：Rohan A. Davis、Michael Kotiw

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.114

  日期：2005.8

  The first synthesis of the fungal natural product (-)-xylariamide A 1 is reported. N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide induced coupling Of D-tyrosine with (E)-but-2-enedioic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester methyl ester 5 produced the dechloro natural product 6, which was subsequently monochlorinated using oxone and KCl to yield synthetic 1. (-)-Xylariamide A 1, (+)-xylariamide A 2 and (-)-dechloroxylariamide A 6 displayed no cytotoxic or antimicrobial activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.