Boc-Aib-Gpn-OH | 620598-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-Aib-Gpn-OH
• 英文别名: 2-[1-[[[2-Methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]methyl]cyclohexyl]acetic acid
• CAS: 620598-54-1
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₅
• 分子量: 356.462
• InChiKey: XHXYTWXNRYJGSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 、 Boc-Aib-Gpn-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Boc-Aib-Gpn-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  晶体和α-γ杂合肽溶液中的多种构象状态。C12螺旋在短序列中的易碎性。

  摘要：

  在模型序列Boc-Aib-Gpn-Aib-Gpn-NHMe中探查了由alpha-γ杂合肽序列产生的折叠子的构象性质。α-氨基异丁酰基（Aib）和加巴喷丁（Gpn）残基的选择极大地限制了空间可及的构象空间。预期该模型序列是α-γC12螺旋的短段，由三个连续的4-> 1氢键稳定，对应于α-多肽3（10）-螺旋的骨架扩展类似物。出乎意料的是，通过X射线衍射表征了三种不同的固态多晶型物。在一种形式中，在N端获得了两个连续的C12氢键，而在C端观察到了一个新颖的C17氢键合的伽马α伽马角。在其他两个多态中，在Gpn（2）和Gpn（4）处观察到分离的C9和C7氢键结合。还分别在肽Boc-Aib-Gpn-Aib-OMe和Boc-Gpn-Aib-NHMe肽中结晶建立了分离的C12和C9转角。NH共振的选择性谱线加宽以及对中等范围NH（i）-NH（i + 2）NOE的观察建立了CDCl3溶液中四肽构象异质性

  DOI：

  10.1021/jo8009819
• 作为产物：
  描述：

  加巴喷丁 、 Boc-Aib-OSu 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-Aib-Gpn-OH
  参考文献：
  名称：

  晶体和α-γ杂合肽溶液中的多种构象状态。C12螺旋在短序列中的易碎性。

  摘要：

  在模型序列Boc-Aib-Gpn-Aib-Gpn-NHMe中探查了由alpha-γ杂合肽序列产生的折叠子的构象性质。α-氨基异丁酰基（Aib）和加巴喷丁（Gpn）残基的选择极大地限制了空间可及的构象空间。预期该模型序列是α-γC12螺旋的短段，由三个连续的4-> 1氢键稳定，对应于α-多肽3（10）-螺旋的骨架扩展类似物。出乎意料的是，通过X射线衍射表征了三种不同的固态多晶型物。在一种形式中，在N端获得了两个连续的C12氢键，而在C端观察到了一个新颖的C17氢键合的伽马α伽马角。在其他两个多态中，在Gpn（2）和Gpn（4）处观察到分离的C9和C7氢键结合。还分别在肽Boc-Aib-Gpn-Aib-OMe和Boc-Gpn-Aib-NHMe肽中结晶建立了分离的C12和C9转角。NH共振的选择性谱线加宽以及对中等范围NH（i）-NH（i + 2）NOE的观察建立了CDCl3溶液中四肽构象异质性

  DOI：

  10.1021/jo8009819

文献信息

• <i>α</i>-<i>γ</i>Hybrid Peptides that Contain the Conformationally Constrained Gabapentin Residue: Characterization of Mimetics of Chain Reversals
  作者：Subrayashastry Aravinda、Kuppanna Ananda、Narayanaswamy Shamala、Padmanabhan Balaram

  DOI：10.1002/chem.200305088

  日期：2003.10.6

  The crystal structures of four dipeptides that contain the stereochemically constrained gamma-amino acid residue gabapentin (1-(aminomethyl)cyclohexaneacetic acid Gpn) are described. The molecular conformation of Piv-Pro-Gpn-OH (1), reveals a beta-turn mimetic conformation, stabilized by a ten atom C[bond]H...O hydrogen bond between the Piv CO group and the pro S hydrogen of the Gpn CH(2)[bond]CO group

  描述了包含立体化学约束的γ-氨基酸残基加巴喷丁（1-（氨基甲基）环己烷乙酸Gpn）的四个二肽的晶体结构。Piv-Pro-Gpn-OH（1）的分子构象显示了β-转角类似物构象，该构象由Piv CO基团与Prov的pro S氢之间的十个原子C [H ... O]氢键稳定Gpn CH（2）[CO]基团。肽Boc-Gly-Gpn-OH（2），Boc-Aib-Gpn-OH（3）和Boc-Aib-Gpn-OMe（4）形成致密的折叠结构，其中多肽链方向明显不同被观察到。在所有情况下，Gpn残基都具有关于CγC键Cβ（θ（1））和CβC Cα的gauche，gaug（g，g）构象（ theta（2））键。观察到两个不同的Gpn构象家族。在肽1和3中，Gpn残基的平均主链扭转角值为phi = 98度，theta（1）=-62度，theta（2）=-73度和psi = 79度，而在肽2和4中，平均值为phi =
• Chatterjee, Sunanda; Vasudev, Prema G.; Raghothama, Srinivasarao, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5956 - 5965
  作者：Chatterjee, Sunanda、Vasudev, Prema G.、Raghothama, Srinivasarao、Ramakrishnan, Chandrasekharan、Shamala, Narayanaswamy、Balaram, Padmanabhan

  DOI：——

  日期：——