(2E,4E,6S,7R)-7,8-O-isopropylidene-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7,8-dihydroxy-2,4-octadien-1-yl methyl fumarate | 853953-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6S,7R)-7,8-O-isopropylidene-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7,8-dihydroxy-2,4-octadien-1-yl methyl fumarate
• 英文别名: 4-O-[(2E,4E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexa-2,4-dienyl] 1-O-methyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 853953-43-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₇Si
• 分子量: 440.609
• InChiKey: RGXPFCDYVIWXRV-ARLDRURZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6S,7R)-7,8-O-isopropylidene-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7,8-dihydroxy-2,4-octadien-1-yl methyl fumarate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 76.67h， 生成 (3aS,5aR,6S,7R,9aS,9bS)-3,3a,6,7-tetrahydro-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-(hydroxymethyl)-5aH-furo[3,4-h]isochromene-1,9(9aH,9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应的烯丙基立体控制。

  摘要：

  酯连接的1,3,8-壬烯的分子内Diels-Alder反应的立体化学结果可通过围绕C1的立体中心的取代基控制。已经研究了这种方法的范围和局限性，其中关于烯丙基立体中心和亲双烯体的底物结构有所变化。这些反应的立体化学结果通过参考B3 LYP / 6-31G（d）过渡结构进行解释。报道了对烯丙醇衍生物的构象偏好的新见解，其结果使得可以解释反应中π-非对面选择性和顺/反（即内/外）选择性的不同水平。

  DOI：

  10.1002/chem.200401215
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-3,4-O-isopropylidene-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-dihydroxybutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2E,4E,6S,7R)-7,8-O-isopropylidene-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7,8-dihydroxy-2,4-octadien-1-yl methyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应的烯丙基立体控制。

  摘要：

  酯连接的1,3,8-壬烯的分子内Diels-Alder反应的立体化学结果可通过围绕C1的立体中心的取代基控制。已经研究了这种方法的范围和局限性，其中关于烯丙基立体中心和亲双烯体的底物结构有所变化。这些反应的立体化学结果通过参考B3 LYP / 6-31G（d）过渡结构进行解释。报道了对烯丙醇衍生物的构象偏好的新见解，其结果使得可以解释反应中π-非对面选择性和顺/反（即内/外）选择性的不同水平。

  DOI：

  10.1002/chem.200401215